ethyl 1,2,3,6-tetrahydropyridine-1-carboxylate | 52003-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: ethyl 1,2,3,6-tetrahydropyridine-1-carboxylate
• 英文别名: 1-(ethoxycarbonyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridine；1-ethoxycarbonyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine；1-ethoxycarbonyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine；ethyl 5,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate；3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid ethyl ester；Ethyl-1,2,3,6-tetrahydropyridin-1-carboxylat；ethyl 3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate
• CAS: 52003-32-4
• 化学式: C₈H₁₃NO₂
• 分子量: 155.197
• InChiKey: NXKRWPABPQRKFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1,2,3,6-tetrahydropyridine-1-carboxylate 在 氢氧化钾 、 一水合肼 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1,2,3,6-四氢吡啶
  参考文献：
  名称：

  新型含取代哌啶的氟喹诺酮类化合物的合成和抗菌活性。

  摘要：

  描述了在C-7位具有取代哌啶环的新型氟喹诺酮类抗菌剂的设计和合成。大多数新化合物显示出很高的体外抗菌活性。它们中的几个对革兰氏阳性生物体显示出显着的活性，其活性比吉西沙星，利奈唑胺和万古霉素强。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.05.093
• 作为产物：
  描述：

  N-乙氧羰基-4-哌啶酮 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醇 、 xylene 为溶剂， 反应 9.25h， 生成 ethyl 1,2,3,6-tetrahydropyridine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Iamanishi, Takeshi; Shin, Hiroaki; Hanaoka, Miyoji, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1982, vol. 30, # 10, p. 3617 - 3623

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] PYRROLOTRIAZINE COMPOUNDS AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSES DE PYRROLOTRIAZINE SERVANT D'INHIBITEURS DE KINASES
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2005066176A1

  公开（公告）日：2005-07-21

  The present invention provides compounds of formula (I); and pharmaceutically acceptable salts thereof. The formula (I) compounds inhibit tyrosine kinase activity of growth factor receptors such as HER1, HER2 and HER4 thereby making them useful as antiproliferative agents. The formula (I) compounds are also useful for the treatment of other diseases associated with signal transduction pathways operating through growth factor receptors.

  本发明提供了式（I）的化合物；以及其药学上可接受的盐。式（I）的化合物抑制生长因子受体如HER1、HER2和HER4的酪氨酸激酶活性，从而使它们作为抗增殖剂有用。式（I）的化合物还可用于治疗与通过生长因子受体进行的信号转导途径相关的其他疾病。
• Total synthesis of (±)-20S-hydroxy-1,2-dehydro-pseudoaspidospermidine via a C–H activation/transannular cyclization strategy
  作者：Christian Leitner、Tanja Gaich

  DOI：10.1039/c7cc02699d

  日期：——

  activation/transannular cyclization strategy has been accomplished. The applicability of this approach is showcased in the concise synthesis (ten steps) of (±)-20S-hydroxy-1,2-dehydro-pseudoaspidospermidine (4) starting from literature known compound 11. Via a joint synthetic sequence we were also able to address the related iboga alkaloid (±)‑isovelbanamine (7) in nine steps. Key features of this synthesis are a transannular

  通过C-H激活/环过环化策略，已完成了对假aspidospermidine家族的完整合成。从已知化合物11开始，简明合成（±）-20S-羟基-1,2-脱氢-伪aspidospermidine（4）（十步）展示了这种方法的适用性。通过九个步骤解决相关的伊博加生物碱（±）-异velbanamine（7）。该合成的主要特征是环环过环化生成假aspidospermidine骨架（CH活化）和Witkop光环化反应提供9元内酰胺。还值得一提的是，联合合成序列可以在多克尺度上进行。摘要应该是总结文章内容的单个段落。
• Synthesis and selective activity of cholinergic agents with rigid skeletons. III.
  作者：SHOJI TAKEMURA、YASUYOSHI MIKI、MASAMI UONO、KAZUYUKI YOSHIMURA、MASAYUKI KURODA、ARITOMO SUZUKI

  DOI：10.1248/cpb.29.3026

  日期：——

  Dimethyl quaternary salts of cis- and trans-piperidine-3, 4-diol acetonides (9 and 15) were prepared from readily available intermediates, 1-benzoyl and 1-ethoxycarbonyl derivatives of 1, 2, 5, 6-tetrahydropyridine (4a and 4b). The activity of 9 was examined and the presence of the rigid skeleton was shown to markedly decrease the cholinomimetic effect compared with the partially opened skeleton. The relationship between 9 and known potent muscarinic agents is discussed.

  顺式和反式-哌啶-3, 4-二醇乙酰酮的二甲基季铵盐（9和15）是由易于获得的中间体1-苯甲酰基和1-乙氧基碳酰基的1, 2, 5, 6-四氢吡啶衍生物（4a和4b）制备而成。对9的活性进行了研究，并表明刚性骨架的存在显著降低了与部分打开骨架相比的胆碱仿效效应。讨论了9与已知的强效毒蕈碱剂之间的关系。
• PRACTICAL SYNTHESIS OF ETHYL<i>CIS</i>-4-AMINO-3-METHOXY-1-PIPERIDINE CARBOXYLATE, A KEY INTERMEDIATE OF CISAPRIDE
  作者：Bong J. Kim、Do K. Pyun、Hee J. Jung、Hyun J. Kwak、Jae H. Kim、Eun J. Kim、Won J. Jeong、Cheol H. Lee

  DOI：10.1081/scc-100103541

  日期：2001.1

  A practical synthesis of ethyl cis-4-amino-3-methoxy-1-piperidinecarboxylate 1, a key intermediate of cisapride as a potent gastrointestinal stimulant, has been accomplished from 1-methyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine 2 via an efficient formation of cis-fused oxazolidinopiperidine 7.

  顺式-4-氨基-3-甲氧基-1-哌啶羧酸乙酯 1 的实用合成是西沙必利的关键中间体，作为一种有效的胃肠刺激剂，已通过 1-甲基-1,2,3,6-四氢吡啶 2 完成顺式稠合恶唑烷并哌啶 7 的有效形成。
• [EN] ANTITHROMBOTIC AMIDINOPHENYLALANINE AND AMIDINOPYRIDYLALANINE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES ANTITHROMBOTIQUES D'AMIDINOPHENYLALANINE ET D'AMIDINOPYRIDYLALANINE
  申请人：PFIZER LIMITED

  公开号：WO1995013274A1

  公开（公告）日：1995-05-18

  (EN) Compounds of formula (I), pharmaceutically acceptable salt thereof, and pharmaceutically acceptable solvates of either entity, wherein X is CH or N; Y is optionally monounsaturated C3-C5 alkylene optionally substituted with C1-C4 alkyl or methylene; R1 is H; C1-C4 alkyl optionally substituted with C1-C4 alkoxy, OH, NR5R6, CONR5R6, C3-C6 cycloalkyl or aryl; or C3-C6 alkenyl; R2 is H; C1-C4 alkyl optionally substituted with C1-C4 alkoxy, OH, NR5R6, CONR5R6, C3-C6 cycloalkyl or aryl; or CONR5R6; R3 and R4 are each independently selected from H; C1-C4 alkyl optionally substituted with NR5R6; C1-C4 alkoxy; halo; CONR5R6 and aryl; R5 and R6 are each independently selected from H and C1-C4 alkyl; and m and n are each independently 1, 2 or 3; are potent and selective thrombin inhibitors useful in the treatment of, inter alia, deep vein thrombosis; reocclusion following thrombolytic therapy; chronic arterial obstruction; peripheral vascular disease; acute myocardial infarction; unstable angina; atrial fibrillation; thrombotic stroke; transient ischaemic attacks; restenosis and occlusion following angioplasty; or neurodegenerative disorders.(FR) Composés répondant à la formule (I), leur sel pharmaceutiquement acceptable, et les solvates pharmaceutiquement acceptables de l'une ou l'autre de ces entités. Dans ladite formule, X représente CH ou N; Y représente alkylène C3-5 éventuellement monoinsaturé éventuellement substitué par alkyle C1-4 ou méthylène; R1 représente H, alkyle C1-4 éventuellement substitué par alcoxy C1-4, OH, NR5R6, CONR5R6, cycloalkyle C3-6 ou aryle, ou alcényle C3-6; R2 représente H, alkyle C1-4 éventuellement substitué par alcoxy C1-4, OH, NR5R6, CONR5R6, cycloalkyle C3-6 ou aryle, ou CONR5R6; R3 et R4, indépendamment l'un de l'autre, représentent H, alkyle C1-4 éventuellement substitué par NR5R6, alcoxy C1-4, halo, CONR5R6 ou aryle; R5 et R6, indépendamment l'un de l'autre, représentent H ou alkyle C1-4; et m et n, indépendamment l'un de l'autre, valent 1, 2 ou 3. Ces composés sont des inhibiteurs puissants et sélectifs de la thrombine utilisables dans le traitement, entre autres, de la thrombose veineuse profonde, de la réocclusion suivant un traitement thrombolytique, de l'obstruction artérielle chronique, des maladies vasculaires périphériques, de l'infarctus du myocarde aigu, de l'angor instable, de la fibrillation auriculaire, des accès thrombotiques, des accidents ischémiques transitoires, de la resténose et de l'occlusion suivant l'angioplastie, ou des troubles neurodégénératifs.

  (I)式化合物、其药学上可接受的盐和任一实体的药学上可接受的溶剂，其中X为CH或N; Y为可选的单不饱和C3-C5烷基，可选地取代C1-C4烷基或亚甲基; R1为H; C1-C4烷基，可选地取代C1-C4烷氧基、OH、NR5R6、CONR5R6、C3-C6环烷基或芳基; 或C3-C6烯基; R2为H; C1-C4烷基，可选地取代C1-C4烷氧基、OH、NR5R6、CONR5R6、C3-C6环烷基或芳基; 或CONR5R6; R3和R4各自独立地选自H; C1-C4烷基，可选地取代NR5R6; C1-C4烷氧基; 卤素; CONR5R6和芳基; R5和R6各自独立地选自H和C1-C4烷基; m和n各自独立地为1、2或3; 是有效且选择性的凝血酶抑制剂，用于治疗深静脉血栓形成，溶栓治疗后的再闭塞，慢性动脉阻塞，周围血管疾病，急性心肌梗死，不稳定性心绞痛，心房颤动，血栓性中风，短暂性脑缺血发作，血管成形术后的再狭窄和闭塞，或神经退行性疾病的治疗中。