tert-butyl (1S)-1-[(2R,4S)-4-isopropenyl-5-oxotetrahydro-2-furanyl]-3-methylbutylcarbamate | 849410-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: tert-butyl (1S)-1-[(2R,4S)-4-isopropenyl-5-oxotetrahydro-2-furanyl]-3-methylbutylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(1S)-3-methyl-1-[(2R,4S)-5-oxo-4-prop-1-en-2-yloxolan-2-yl]butyl]carbamate
• CAS: 849410-36-2
• 化学式: C₁₇H₂₉NO₄
• 分子量: 311.422
• InChiKey: QVKVWMYACQUPKV-MELADBBJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (1S)-1-[(2R,4S)-4-isopropenyl-5-oxotetrahydro-2-furanyl]-3-methylbutylcarbamate 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以68%的产率得到(2R,4R,5S)-2-(2-propyl)-4-hydroxy-5-<(tert-butyloxycarbonyl)amino>-7-methyloctanoic acid δ-lactone
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL SULFONE AMIDE DERIVATIVES CAPABLE OF INHIBITING BACE
  [FR] NOUVEAUX DERIVES SULFONAMIDE CAPABLES D'INHIBER BACE

  摘要：

  本发明涉及本公开中定义的式1的磺酰脒衍生物，该衍生物抑制BACE（或β-分泌酶）的活性。这些磺酰脒衍生物可用于治疗和预防由β-淀粉样蛋白产生引起的阿尔茨海默病及相关疾病，通过抑制BACE的活性。

  公开号：

  WO2005030709A1
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (1S)-1-[(2R,4S)-4-(1-hydroxy-1-methylethyl)-5-oxotetrahydro-2-furanyl]-3-methylbutylcarbamate 在 五氯化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以43%的产率得到tert-butyl (1S)-1-[(2R,4S)-4-isopropenyl-5-oxotetrahydro-2-furanyl]-3-methylbutylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL SULFONE AMIDE DERIVATIVES CAPABLE OF INHIBITING BACE
  [FR] NOUVEAUX DERIVES SULFONAMIDE CAPABLES D'INHIBER BACE

  摘要：

  本发明涉及本公开中定义的式1的磺酰脒衍生物，该衍生物抑制BACE（或β-分泌酶）的活性。这些磺酰脒衍生物可用于治疗和预防由β-淀粉样蛋白产生引起的阿尔茨海默病及相关疾病，通过抑制BACE的活性。

  公开号：

  WO2005030709A1