1'-methyl-6-nitro-3'-spirocyclohexyl-spiro[2H-1-benzopyran-2,2'-indoline] | 34756-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1'-methyl-6-nitro-3'-spirocyclohexyl-spiro[2H-1-benzopyran-2,2'-indoline]
• 英文别名: 1'-methyl-6-nitro-1'H-dispiro[chromene-2,2'-indole-3',1''-cyclohexane]
• CAS: 34756-31-5
• 化学式: C₂₂H₂₂N₂O₃
• 分子量: 362.428
• InChiKey: PZVLDWDSRUJJLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.05
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1'-methyl-6-nitro-3'-spirocyclohexyl-spiro[2H-1-benzopyran-2,2'-indoline] 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Steric and substituent control on the photoreversibility of some novel N-alkyl-3,3′-disubstituted-6-nitro-indolospirobenzopyrans: Evaluation using UV spectroscopic studies

  摘要：

  A series of novel 6-nitro substituted indolospirobenzopyrans are reported. The effects of substitution on their photoreversibility are investigated by: synthesising derivatives that possess sterically hindering (with regard to the spiropyran-opening reversible arrow closing) groups contained within the spirocyclic skeleton. Specifically, spirobenzopyrans possessing combinations of various N-alkyl, and/or, simultaneously, 3,3'-geminal methyl and/or cyclohexyl groups are synthesised. Further, these systems are evaluated in three solvents: methanol, acetonitrile and dichloroethane. The thermal decolourisation rates of the gem-dimethyl and 3,3'-cyclohexyl compounds are additionally evaluated at the temperature of 50 degrees C. The above systems, and changes in physical parameters are extensively evaluated, and the subsequent biasing of the equilibria established using UV spectroscopy. Rates of colourisation, decolourisation and the equilibrium constants are obtained. The overall photochromic 'tuneability' of these systems is subsequently established. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2010.10.006
• 作为产物：
  描述：

  乙酰基环己烷 在 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 1'-methyl-6-nitro-3'-spirocyclohexyl-spiro[2H-1-benzopyran-2,2'-indoline]
  参考文献：
  名称：

  一些单硝基和二硝基取代的3'-烷基吲哚螺并苯并吡喃的异常热（光）致变色性质

  摘要：

  使用1 H NMR光谱在298 K至410 K的六个温度下研究了具有3'-宝石-甲基-或3'-环己基取代基的二硝基取代的吲哚螺并苯并吡喃的异构异构体。甲醇溶液中的异构化过程已通过分光光度法进行了监测。 对于单硝基取代的化合物，平衡有利于无色螺环异构体。UV辐射产生的有色花菁异构体的还原遵循一级动力学。对于二硝基取代的化合物，有色的花菁异构体占主导。在通过可见光光辐射脱色之后，向花青结构的回复特别缓慢，吸光度异常地呈S形增加。紫外线。宝石-甲基-1和3'-环己基取代的系统的光谱观察2 在质量上与两个相对较慢的速率确定步骤同时进行有关，它们具有形成缓慢且寿命长的中间体-假定为螺环结构的氧质子化吡喃环和TCC花青素异构体，后者在相对快的过程中经历了相对较慢的异构化。 TTC异构体的中心β-烯烃键。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2015.04.027

文献信息

• Synthesis and some physicochemical properties of 6-nitro-2H-chromene-2-spiro-2?-N-alkyl-3?,3?-dimethylindolines
  作者：K. G. Dzhaparidze、D. P. Maisuradze、G. G. Gachechiladze、�. S. Gomelauri

  DOI：10.1007/bf00476818

  日期：1971.6