(R)-methyl 3-[3-(3,4-dichlorophenylsulfanyl)-4-isopropyl-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridin-2-yl]hexanoate | 887146-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (R)-methyl 3-[3-(3,4-dichlorophenylsulfanyl)-4-isopropyl-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridin-2-yl]hexanoate
• 英文别名: methyl 2-[(6R)-5-(3,4-dichlorophenyl)sulfanyl-4-propan-2-yl-7,8-dihydro-6H-pyrido[4,3-e]pyrrolizin-6-yl]acetate
• CAS: 887146-43-2
• 化学式: C₂₂H₂₂Cl₂N₂O₂S
• 分子量: 449.401
• InChiKey: JRXDJPIYBHFQCO-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-methyl 3-[3-(3,4-dichlorophenylsulfanyl)-4-isopropyl-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridin-2-yl]hexanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到(R)-sodium 3-[3-(3,4-dichlorophenylsulfanyl)-4-isopropyl-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridin-2-yl]hexanoate
  参考文献：
  名称：

  强大的DP受体拮抗剂的公斤级不对称合成研究进展。

  摘要：

  描述了独特的亚磺酰化前列腺素DP受体拮抗剂候选物的有效不对称合成。该合成的特征在于亚氨基吡咯的新型分子内Friedel-Crafts环化反应，以制备氮杂吲哚核。其他关键步骤包括三环酮中间体的高选择性Horner-Wadsworth-Emmons烯化反应以及随后的三取代α，β-不饱和酯的催化不对称氢化以安装色原性中心。最后，开发了新的吲哚亚磺酰化方案，以高收率安装了芳族硫醚官能团。

  DOI：

  10.1021/op100008m
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-isobutyryl-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 盐酸 、 Ir(COD)2BF₄ 、 Walphos SLW₀₀₅-2 、 氢气 、 lithium hydride 、 sodium pentanolate 、 三乙胺 、 三甲基丙酮酸 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 正庚烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 醋酸异丙酯 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， -3.0~100.0 ℃ 、721.88 kPa 条件下， 反应 98.0h， 生成 (R)-methyl 3-[3-(3,4-dichlorophenylsulfanyl)-4-isopropyl-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridin-2-yl]hexanoate
  参考文献：
  名称：

  强大的DP受体拮抗剂的公斤级不对称合成研究进展。

  摘要：

  描述了独特的亚磺酰化前列腺素DP受体拮抗剂候选物的有效不对称合成。该合成的特征在于亚氨基吡咯的新型分子内Friedel-Crafts环化反应，以制备氮杂吲哚核。其他关键步骤包括三环酮中间体的高选择性Horner-Wadsworth-Emmons烯化反应以及随后的三取代α，β-不饱和酯的催化不对称氢化以安装色原性中心。最后，开发了新的吲哚亚磺酰化方案，以高收率安装了芳族硫醚官能团。

  DOI：

  10.1021/op100008m

文献信息

• WO2006/89309
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• WO2006/113150
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Discovery of potent and selective DP1 receptor antagonists in the azaindole series
  作者：Yves Leblanc、Patrick Roy、Claude Dufresne、Nicolas Lachance、Zhaoyin Wang、Gary O’Neill、Gillian Greig、Danielle Denis、Marie-Claude Mathieu、Deborah Slipetz、Nicole Sawyer、Nancy Tsou

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.03.010

  日期：2009.4

  Azaindole based structures were evaluated as DP1 receptor antagonists. This work has lead to the discovery of potent, selective and distinct DP1 receptor antagonists. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.