5-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-1H-pyrrole-2-carbaldehyde | 1337989-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
• CAS: 1337989-91-9
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₂Si
• 分子量: 239.39
• InChiKey: RXRUJKDULTYUEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  42.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-1H-pyrrole-2-carbaldehyde 、 (((2R,3S)-1,3-bis(benzyloxy)-4-(oxiran-2-yl)butan-2-yl)oxy)(tert-butyl)dimethylsilane 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以18%的产率得到1-((4S,5R)-4,6-bis(benzyloxy)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-hydroxyhexyl)-5-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Acortatarins A和B的全合成和立体化学修饰

  摘要：

  通过使用容易获得的d-糖描述了第一步的全合成的角蛋白A，B和对映体结构的对映体。这种聚合的总合成揭示了对阿考塔林A的绝对构型的修订和对阿考塔林B的结构的修订。涉及的关键步骤是用去质子化的2，5-二取代的吡咯进行的区域选择性环氧化物的开环和螺缩酮化。

  DOI：

  10.1021/ol202121k
• 作为产物：
  描述：

  (5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)furan-2-yl)methanol 在 氨 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 5-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Acortatarin A 修正结构的合成

  摘要：

  衍生自 D-甘露醇的伯胺与二氢吡喃酮之间的新型美拉德型缩合被用作获得不寻常的吗啉-螺旋酮醇 Acortatarin A 的关键步骤。该合成方法还能够获得 acortatarin A 的 C-2 类似物，可用于合成相关的2-甲酰基吡咯天然产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403000