1,1-dibromoperfluoro-2-pentanone | 110946-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,1-dibromoperfluoro-2-pentanone
• 英文别名: 1,1-dibromo-F-2-pentanone；1,1-dibromo-1,3,3,4,4,5,5,5-octafluoropentan-2-one
• CAS: 110946-10-6
• 化学式: C₅Br₂F₈O
• 分子量: 387.85
• InChiKey: ZUZURDQYPUABPR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  163.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.174±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dibromoperfluoro-2-pentanone 在 五氟化锑 作用下， 反应 0.5h， 生成 perfluoro-2-pentanone 、 1-bromo-F-2-pentanone
  参考文献：
  名称：

  α卤代-的制备˚F -2-酮和˚F通过α，α-二卤代的氟化-2-酮˚F -2-酮

  摘要：

  用五氟化锑对α，α-二氯-F -2-酮进行氟化可选择性地提供极好的α-氯-F -2-酮和F -2-酮收率。然而，用五氟化锑氟化α，α-二溴-F -2-酮可得到α-溴-F -2-酮和F -2-酮的混合物。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)80488-1
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1,3,3,4,4,5,5,5-octafluoro-1-tributylphosphaniumylpent-1-en-2-olate 在 溴 作用下， 反应 1.0h， 生成 1,1-dibromoperfluoro-2-pentanone
  参考文献：
  名称：

  Regiospecific preparation of α,α-dihalofluoromethyl perfluoroalkyl ketones via halogenation of perfluoro betaines

  摘要：

  Acylation of fluorinated phosphoranium salts with perfluorinated acyl chlorides provided the corresponding (Z)-perfluoro betaines in high yield. Subsequent chlorination or bromination of the betaines regiospecifically yields the alpha,alpha-dihalofluoromethyl perfluoroalkyl ketones. Halogen specificity is best controlled via use of CFCl3/Cl2 for the preparation of dichloroketones and CFBr3/Br2 for the corresponding dibromoketones. The dihalophosphorane by-product can promote a halogen-exchange reaction with ketones.

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)80099-8

文献信息

• Regiospecific preparation of α,α-dihalofluoromethyl perfluoroalkyl ketones
  作者：In Howa Jeong、Donald J. Burton、Daryl G. Cox

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)83859-9

  日期：1986.1

  Acylation of -phosphoranium salts with -acyl chlorides gives the corresponding -perfluoro betaine in high yield. Subsequent chlorination or bromination regiospecifically yields the α,α-dihalofluoromethyl perfluoroalkyl ketones.

  -磷鎓盐与-酰氯的酰化以高收率得到相应的-全氟甜菜碱。随后的氯化或溴化区域特异性地产生α，α-二卤代氟甲基全氟烷基酮。
• JEONG I. H.; BURTON D. J.; COX D. G., TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 32, 3709-3712
  作者：JEONG I. H.、 BURTON D. J.、 COX D. G.

  DOI：——

  日期：——