1,1-dichloroperfluoro-2-pentanone | 110921-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,1-dichloroperfluoro-2-pentanone
• 英文别名: 1,1-dichloroperfluoropentan-2-one；1,1-dichloro-F-pentan-2-one；1,1-dichloro-F-2-pentanone；2-Pentanone, 1,1-dichloro-1,3,3,4,4,5,5,5-octafluoro-；1,1-dichloro-1,3,3,4,4,5,5,5-octafluoropentan-2-one
• CAS: 110921-39-6
• 化学式: C₅Cl₂F₈O
• 分子量: 298.948
• InChiKey: VJUPHFXDKFWDGW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  87-89 °C
• 密度：
  1.710±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dichloroperfluoro-2-pentanone 在 五氟化锑 作用下， 反应 9.0h， 以84%的产率得到perfluoro-2-pentanone
  参考文献：
  名称：

  用CCl 3 F或CCl 4还原全氟羧酸酯的烷基化反应和高级线性全氟酮的合成

  摘要：

  用CFCl 3和活化的Al成功进行了全氟羧酸酯（I）的Barbier型还原烷基化反应，得到α，α-二氯全氟酮（II）。CF 3 COOEt与CCl 4和Al的相似反应为CF 3 COCCl 3的合成提供了便利。酮（II）进一步用SbF 5氟化，形成更高的线性全氟酮（IX）。提出了一种在R F I和Al的作用下，将酯类（I）进行还原性全氟烷基化反应来合成酮类（IX）的另一种方法。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2003.11.008
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1,3,3,4,4,5,5,5-octafluoro-1-tributylphosphaniumylpent-1-en-2-olate 在 氯 作用下， 反应 1.0h， 生成 1,1-dichloroperfluoro-2-pentanone
  参考文献：
  名称：

  Regiospecific preparation of α,α-dihalofluoromethyl perfluoroalkyl ketones via halogenation of perfluoro betaines

  摘要：

  Acylation of fluorinated phosphoranium salts with perfluorinated acyl chlorides provided the corresponding (Z)-perfluoro betaines in high yield. Subsequent chlorination or bromination of the betaines regiospecifically yields the alpha,alpha-dihalofluoromethyl perfluoroalkyl ketones. Halogen specificity is best controlled via use of CFCl3/Cl2 for the preparation of dichloroketones and CFBr3/Br2 for the corresponding dibromoketones. The dihalophosphorane by-product can promote a halogen-exchange reaction with ketones.

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)80099-8

文献信息

• Regiospecific preparation of α,α-dihalofluoromethyl perfluoroalkyl ketones
  作者：In Howa Jeong、Donald J. Burton、Daryl G. Cox

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)83859-9

  日期：1986.1

  Acylation of -phosphoranium salts with -acyl chlorides gives the corresponding -perfluoro betaine in high yield. Subsequent chlorination or bromination regiospecifically yields the α,α-dihalofluoromethyl perfluoroalkyl ketones.

  -磷鎓盐与-酰氯的酰化以高收率得到相应的-全氟甜菜碱。随后的氯化或溴化区域特异性地产生α，α-二卤代氟甲基全氟烷基酮。
• Preparation of α-halo-F-2-ketones and F-2-ketones via fluorination of α,α-dihalo-F-2-ketones
  作者：Donald J. Burton、Howa Jeong In

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80488-1

  日期：1993.11

  Fluorination of α,α-dichloro-F-2-ketones with antimony pentafluoride provided excellent yields of α-chloro-F-2- ketones and F-2-ketones regioselectively. However, fluorination of α,α-dibromo-F-2-ketones with antimony pentafluoride gave a mixture of α-bromo-F-2-ketones and F-2-ketones.

  用五氟化锑对α，α-二氯-F -2-酮进行氟化可选择性地提供极好的α-氯-F -2-酮和F -2-酮收率。然而，用五氟化锑氟化α，α-二溴-F -2-酮可得到α-溴-F -2-酮和F -2-酮的混合物。
• JEONG I. H.; BURTON D. J.; COX D. G., TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 32, 3709-3712
  作者：JEONG I. H.、 BURTON D. J.、 COX D. G.

  DOI：——

  日期：——
• Regiospecific preparation of α,α-dihalofluoromethyl perfluoroalkyl ketones via halogenation of perfluoro betaines
  作者：Donald J. Burton、In Howa Jeong

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80099-8

  日期：1993.6

  Acylation of fluorinated phosphoranium salts with perfluorinated acyl chlorides provided the corresponding (Z)-perfluoro betaines in high yield. Subsequent chlorination or bromination of the betaines regiospecifically yields the alpha,alpha-dihalofluoromethyl perfluoroalkyl ketones. Halogen specificity is best controlled via use of CFCl3/Cl2 for the preparation of dichloroketones and CFBr3/Br2 for the corresponding dibromoketones. The dihalophosphorane by-product can promote a halogen-exchange reaction with ketones.
• Reductive alkylation of perfluorocarboxylic acid esters with CCl3F or CCl4 and synthesis of higher linear perfluoroketones
  作者：Yu.V. Zeifman、S.A. Postovoi

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2003.11.008

  日期：2004.12

  Barbier-type reductive alkylation of perfluorocarboxylic acid esters (I) with CFCl3 and activated Al was successfully performed to give α,α-dichloroperfluoroketones (II). A similar reaction of CF3COOEt with CCl4 and Al provided a convenient synthesis of CF3COCCl3. Ketones (II) were fluorinated further with SbF5 to form higher linear perfluoroketones (IX). An alternative approach to the synthesis of

  用CFCl 3和活化的Al成功进行了全氟羧酸酯（I）的Barbier型还原烷基化反应，得到α，α-二氯全氟酮（II）。CF 3 COOEt与CCl 4和Al的相似反应为CF 3 COCCl 3的合成提供了便利。酮（II）进一步用SbF 5氟化，形成更高的线性全氟酮（IX）。提出了一种在R F I和Al的作用下，将酯类（I）进行还原性全氟烷基化反应来合成酮类（IX）的另一种方法。