7-hydroxy-3,3',4',5,8-pentamethoxyflavone | 33554-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 7-hydroxy-3,3',4',5,8-pentamethoxyflavone
• 英文别名: 7-hydroxy-3,5,8,3',4'-pentamethoxyflavone；2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-7-hydroxy-3,5,8-trimethoxy-chromen-4-one；2-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-7-hydroxy-3,5,8-trimethoxy-chromen-4-on；7-Hydroxy-3,5,8,3',4'-pentamethoxyflavon；Gossypetin-pentamethylether；Gossypetin 3,5,8,3',4'-pentamethyl ether；2-(3,4-dimethoxyphenyl)-7-hydroxy-3,5,8-trimethoxychromen-4-one
• CAS: 33554-63-1
• 化学式: C₂₀H₂₀O₈
• 分子量: 388.374
• InChiKey: MFWYANDKRWHUAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  253-254 °C
• 沸点：
  629.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-hydroxy-3,3',4',5,8-pentamethoxyflavone 在 三氯化铝 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以25 mg的产率得到5,7-Dihydroxy-3,3',4',8-tetramethoxyflavone
  参考文献：
  名称：

  Parmar, V. S.; Jain, Rajni; Singh, Suddham, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1987, vol. 26, # 1-12, p. 359 - 360

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5,7-Dihydroxy-3,3',4',8-tetramethoxyflavone 在 吡啶 、 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 7-hydroxy-3,3',4',5,8-pentamethoxyflavone
  参考文献：
  名称：

  来自 Psiadia trinervia 的抗微生物类黄酮及其甲基化和乙酰化衍生物

  摘要：

  摘要 从三叶蕨叶的二氯甲烷提取物和水解甲醇提取物中分离出 13 种 3-甲基化黄酮醇。它们的结构是通过通常的光谱方法（UV、EIMS、1H 和 13C NMR）确定的。Ayanin、casticin、chrysosplenol-D 和 5,7,4'-三羟基-3,8-二甲氧基黄酮负责在初步筛选中发现的抗真菌活性。Chrysosplenol-D、isokaempferide、5,7,4'-三羟基-3,3'-二甲氧基黄酮和 5,7,4'-三羟基-3,8-二甲氧基黄酮显示出抗菌活性。通过全甲基化和选择性甲基化 C-5 处的游离羟基制备了 29 种衍生物。使用 C. cucumerinum 和 B. cereus 作为测试生物，通过生物自显影测定法测定分离物和衍生物的抗微生物活性。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)97976-7

文献信息

• Studies of the Selective<i>O</i>-Alkylation and Dealkylation of Flavonoids. XI. A New Convenient Method for Synthesizing 3,5,7-Trihydroxy-8-methoxyflavones from 7-Hydroxy-3,5,8-trimethoxyflavones
  作者：Tokunaru Horie、Masao Tsukayama、Yasuhiko Kawamura、Masamichi Seno、Shigeo Yamamoto

  DOI：10.1246/bcsj.61.441

  日期：1988.2

  The 3- or 5-methoxyl group in the ditosylates of 5,7-dihydroxy-3,4′,8-trimethoxy- and 3,7-dihydroxy-4′,5,8-trimethoxyflavones was quantitatively demethylated with anhydrous aluminum bromide in acetonitrile to give the corresponding monohydroxyflavones, which were easily hydrolyzed into 3,5,7-trihydroxy-4′,8-dimethoxyflavone. On the basis of the results, the following convenient method for synthesizing 3,5,7-trihydroxy-8-methoxyflavones from 7-hydroxy-3,5,8-trimethoxyflavones was established. 7-Hydroxy-3,5,8-trimethoxyflavones or their tosylates were demethylated with 5% w/v anhydrous aluminum bromide in acetonitrile to give a mixture of the corresponding 3- and 5-hydroxyflavones. The mixture was tosylated and the resultant mixture was demethylated under the same conditions. The demethylated products were hydrolyzed with anhydrous potassium carbonate in methanol to give the desired 3,5,7-trihydroxy-8-methoxyflavones in high yields.

  用无水溴化铝在乙腈中定量脱甲基，得到相应的单羟基黄酮，这些单羟基黄酮很容易水解成 3,5,7-三羟基-4′,8-二甲氧基黄酮。在此基础上，建立了以下从 7-羟基-3,5,8-三甲氧基黄酮合成 3,5,7-三羟基-8-甲氧基黄酮的简便方法。7- 羟基-3,5,8-三甲氧基黄酮或其对甲苯磺酸盐在乙腈中用 5% w/v 无水溴化铝脱甲基，得到相应的 3- 和 5- 羟基黄酮的混合物。在相同条件下，对混合物进行甲苯磺酰化，并对得到的混合物进行脱甲基处理。脱甲基产物在甲醇中用无水碳酸钾进行水解，以高产率得到所需的 3,5,7-三羟基-8-甲氧基黄酮。
• XIV.—Anthoxanthins. Part X. The synthesis of gossypetin and of quercetagetin
  作者：Wilson Baker、Ryuzaburo Nodzu、Robert Robinson

  DOI：10.1039/jr9290000074

  日期：——
• Studies of the selective O-alkylation and dealkylation of flavonoids. 10. Selective demethylation of 7-hydroxy-3,5,8-trimethoxyflavones with anhydrous aluminum halide in acetonitrile or ether
  作者：Tokunaru Horie、Masao Tsukayama、Yasuhiko Kawamura、Masamichi Seno

  DOI：10.1021/jo00230a009

  日期：1987.10
• 3,5-Dihydroxy-7,8-dimethoxyflavones and revised structures for some natural flavones
  作者：Tokunaru Horie、Masao Tsukayama、Yasuhiko Kawamura、Shigeo Yamamoto

  DOI：10.1016/0031-9422(88)80222-x

  日期：1988.1
• Flavonoids ofHaplophyllum perforatum. Structure and hypoazotemic activity of haploside C
  作者：�. Kh. Batirov、M. P. Yuldashev、Z. A. Khushbatkova、V. N. Syrov、V. M. Malikov

  DOI：10.1007/bf00602459

  日期：——