<1R-(1α,3β,5α)>-2-methylene-1-<(trimethylsilyl)ethynyl>bicyclo<3.1.0>hexan-3-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: <1R-(1α,3β,5α)>-2-methylene-1-<(trimethylsilyl)ethynyl>bicyclo<3.1.0>hexan-3-ol
• 英文别名: (1R,3R,5S)-2-methylidene-1-(2-trimethylsilylethynyl)bicyclo[3.1.0]hexan-3-ol
• 化学式: C₁₂H₁₈OSi
• 分子量: 206.36
• InChiKey: MCPXTRJRBPXJTH-IJLUTSLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.19
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  -1-<(trimethylsilyl)ethynyl>bicyclo<3.1.0>hexan-2-ol 在 叔丁基过氧化氢 、 selenium(IV) oxide 、 potassium tert-butylate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 异辛烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 <1R-(1α,3β,5α)>-2-methylene-1-<(trimethylsilyl)ethynyl>bicyclo<3.1.0>hexan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Convergent Synthesis of Vitamin D₃ Metabolites. Control of the Stereoselectivity in Samarium-Induced Cyclopropanations of Cyclopentenes

  摘要：

  The 25-hydroxy and 1 alpha,25-dihydroxy vitamin D-3 metabolites are obtained by solvolytic rearrangements of the 1-desoxy and 1 alpha-hydroxy cyclopropyl vinylogous alcohols 31 and 29, respectively, with simultaneous formation of the vitamin D structural triene and the 3-hydroxy function. Two complementary methods have been employed to direct the stereoselectivity ofthe samarium induced olefin cyclopropanations which ultimately lead to key chiral ring A precursors. One protocol uses the two stereogenic centers of the (R,R)-B,S-butanediol ketal moiety of 8, while the other method uses the allylic hydroxyl group of(R)-16.

  DOI：

  10.1021/jo951229d