4-(3-(1-(3,4-dichlorophenyl)-5-methyl-1H-pyrazol-3-yl)allyl)morpholine | 1351437-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(3-(1-(3,4-dichlorophenyl)-5-methyl-1H-pyrazol-3-yl)allyl)morpholine
• 英文别名: 4-{3-[1-(3,4-dichlorophenyl)-5-methyl-1H-pyrazol-3-yl]prop-2-enyl}morpholine；4-[3-[1-(3,4-Dichlorophenyl)-5-methylpyrazol-3-yl]prop-2-enyl]morpholine
• CAS: 1351437-85-8
• 化学式: C₁₇H₁₉Cl₂N₃O
• 分子量: 352.263
• InChiKey: RVPJFWGSGRTUMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  30.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-(1-(3,4-dichlorophenyl)-5-methyl-1H-pyrazol-3-yl)allyl)morpholine 在 platinum(IV) oxide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以64%的产率得到4-(3-(1-(3,4-dichlorophenyl)-5-methyl-1H-pyrazol-3-yl)propyl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  EST64454：一种高度可溶的 σ1 受体拮抗剂，用于疼痛管理的临床候选药物

  摘要：

  一系列新吡唑的合成和药理活性，从而鉴定出 1-(4-(2-((1-(3,4-二氟苯基)-1 H-吡唑-3-基)甲氧基)乙基)据报道，哌嗪-1-基)乙酮 ( 9k ， EST64454) 作为 σ 1受体 (σ 1 R) 拮抗剂临床候选药物用于治疗疼痛。化合物9k可以通过适合生产规模的五步合成轻松获得，并表现出出色的水溶性，再加上其在Caco-2细胞中的高渗透性，使其被归类为BCS I类化合物。它还在所有物种中表现出高代谢稳定性，与啮齿动物中足够的药代动力学特征相关，以及在小鼠辣椒素和部分坐骨神经结扎模型中的抗伤害特性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01575
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-碘-乙基)-吗啉 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 4-(3-(1-(3,4-dichlorophenyl)-5-methyl-1H-pyrazol-3-yl)allyl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  EST64454：一种高度可溶的 σ1 受体拮抗剂，用于疼痛管理的临床候选药物

  摘要：

  一系列新吡唑的合成和药理活性，从而鉴定出 1-(4-(2-((1-(3,4-二氟苯基)-1 H-吡唑-3-基)甲氧基)乙基)据报道，哌嗪-1-基)乙酮 ( 9k ， EST64454) 作为 σ 1受体 (σ 1 R) 拮抗剂临床候选药物用于治疗疼痛。化合物9k可以通过适合生产规模的五步合成轻松获得，并表现出出色的水溶性，再加上其在Caco-2细胞中的高渗透性，使其被归类为BCS I类化合物。它还在所有物种中表现出高代谢稳定性，与啮齿动物中足够的药代动力学特征相关，以及在小鼠辣椒素和部分坐骨神经结扎模型中的抗伤害特性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01575

文献信息

• Pyrazole compounds as sigma receptor inhibitors
  申请人：Laboratorios del. Dr. Esteve, S.A.

  公开号：EP2395003A1

  公开（公告）日：2011-12-14

  The invention refers to compounds of general formula (I) having pharmacological activity towards the sigma receptor, to processes of preparation of such compounds, to pharmaceutical compositions comprising them, and to their use for the treatment and or prophylaxis of a disease in which the sigma receptor is involved.

  该发明涉及具有通式(I)的化合物，对σ受体具有药理活性，涉及制备这些化合物的方法，包括它们的药物组合物，以及它们用于治疗和/或预防涉及σ受体的疾病的用途。
• [EN] PYRAZOLE COMPOUNDS AS SIGMA RECEPTOR INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS PYRAZOLE COMME INHIBITEURS DU RÉCEPTEUR SIGMA
  申请人：ESTEVE LABOR DR

  公开号：WO2011147910A1

  公开（公告）日：2011-12-01

  The invention refers to compounds of general formula (I) having pharmacological activity towards the sigma receptor, to processes of preparation of such compounds, to pharmaceutical compositions comprising them, and to their use for the treatment and or prophylaxis of a disease in which the sigma receptor is involved.

  这项发明涉及具有对sigma受体具有药理活性的一般式(I)化合物，涉及制备这些化合物的方法，包括它们的药物组合物，以及它们用于治疗和/或预防涉及sigma受体的疾病的用途。