7-fluoro-1-(2-methoxy-ethyl)-4-trifluoromethoxy-1H-indole-3-carboxylic acid | 1208977-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 7-fluoro-1-(2-methoxy-ethyl)-4-trifluoromethoxy-1H-indole-3-carboxylic acid
• 英文别名: 7-fluoro-1-(2-methoxyethyl)-4-(trifluoromethoxy)indole-3-carboxylic acid
• CAS: 1208977-17-6
• 化学式: C₁₃H₁₁F₄NO₄
• 分子量: 321.228
• InChiKey: WEYLKNDVRTXZFH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  423.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-fluoro-1-(2-methoxy-ethyl)-4-trifluoromethoxy-1H-indole-3-carboxylic acid 、 tert-butyl ((2H-spiro[benzofuran-3,4'-piperidin]-5-yl)methyl)carbamate 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以35%的产率得到1-(7-fluoro-1-(2-methoxy-ethyl)-4-trifluoromethoxy-indole-3-yl)-carbonyl-5'-(tert-butyloxycarbonyl-aminomethyl)-spiro[piperidine-4,3'-(2H)-benzo[b]furan]
  参考文献：
  名称：

  [EN] SPIROPIPERIDINE BENZYLAMINES AS BETA-TRYPTASE INHIBITORS
  [FR] SPIROPIPÉRIDINE BENZYLAMINESUTILES COMME INHIBITRICES DE LA BÊTA-TRYPTASE

  摘要：

  本发明公开并声明了一系列式(I)的取代螺环哌啶苄胺化合物，其中R如本文所述。更具体地说，本发明的化合物是β-色胺酶的抑制剂，因此可用作治疗关节炎，包括关节炎、类风湿关节炎和其他关节炎症状，如类风湿脊柱炎、痛风性关节炎、创伤性关节炎、风疹性关节炎、银屑病性关节炎、骨关节炎或其他慢性炎症性关节疾病，或关节软骨破坏疾病、眼结膜炎、春季结膜炎、炎性肠病、哮喘、过敏性鼻炎、间质性肺病、纤维化、硬皮病、肺纤维化、肝硬化、心肌纤维化、神经纤维瘤、肥厚性瘢痕、各种皮肤病症，例如特应性皮炎和银屑病、心肌梗死、中风、心绞痛或动脉粥样硬化斑块破裂的其他后果，以及牙周病、糖尿病视网膜病变、黄斑变性、急性黄斑变性、湿性黄斑变性、肿瘤生长、过敏反应、多发性硬化、消化性溃疡或合胞病毒感染的药物。

  公开号：

  WO2011079103A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-5-(三氟甲氧基)苯胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 吡啶 、 水 、 仲丁基锂 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 环己烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 7-fluoro-1-(2-methoxy-ethyl)-4-trifluoromethoxy-1H-indole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] SPIROPIPERIDINE BENZYLAMINES AS BETA-TRYPTASE INHIBITORS
  [FR] SPIROPIPÉRIDINE BENZYLAMINESUTILES COMME INHIBITRICES DE LA BÊTA-TRYPTASE

  摘要：

  本发明公开并声明了一系列式(I)的取代螺环哌啶苄胺化合物，其中R如本文所述。更具体地说，本发明的化合物是β-色胺酶的抑制剂，因此可用作治疗关节炎，包括关节炎、类风湿关节炎和其他关节炎症状，如类风湿脊柱炎、痛风性关节炎、创伤性关节炎、风疹性关节炎、银屑病性关节炎、骨关节炎或其他慢性炎症性关节疾病，或关节软骨破坏疾病、眼结膜炎、春季结膜炎、炎性肠病、哮喘、过敏性鼻炎、间质性肺病、纤维化、硬皮病、肺纤维化、肝硬化、心肌纤维化、神经纤维瘤、肥厚性瘢痕、各种皮肤病症，例如特应性皮炎和银屑病、心肌梗死、中风、心绞痛或动脉粥样硬化斑块破裂的其他后果，以及牙周病、糖尿病视网膜病变、黄斑变性、急性黄斑变性、湿性黄斑变性、肿瘤生长、过敏反应、多发性硬化、消化性溃疡或合胞病毒感染的药物。

  公开号：

  WO2011079103A1
• 作为试剂：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-1-[7-fluoro-1-(2-methoxy-ethyl)-4-trifluoromethoxy-1H-indol-3-yl]-ethanone 、 甲醇 在 甲醇 、 水 、 乙醚 、 Brine 、 magnesium sulfate 、 7-fluoro-1-(2-methoxy-ethyl)-4-trifluoromethoxy-1H-indole-3-carboxylic acid 作用下， 以 sodium hydroxide 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 7-fluoro-1-(2-methoxy-ethyl)-4-trifluoromethoxy-1H-indole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [4-(5-AMINOMETHYL-2-FLUORO-PHENYL)-PIPERIDIN-1-YL]-[7-FLUORO-1-(2-METHOXY-ETHYL)-4-TRIFLUOROMETHOXY-1H-INDOL-3-YL]-METHANONE AS AN INHIBITOR OF MAST CELL TRYPTASE

  摘要：

  本发明涉及一种式为I的吲哚苄胺化合物：用作抑制组胺酶的药物。此外，本发明还涉及使用该化合物治疗患有或受到需要通过抑制组胺酶改善生理状况的患者，包括向患者施用该化合物的治疗有效量，以及包括式I化合物的药物组合物，其中该化合物的药物有效量和药物可接受载体。

  公开号：

  US20110201647A1

文献信息

• [4-(5-aminomethyl-2-fluoro-phenyl)-piperidin-1-yl]-[7-flouro-1-(2-methoxy-ethyl)-4-trifluorom as an inhibitor of mast cell tryptase
  申请人：Sanofi

  公开号：US08217178B2

  公开（公告）日：2012-07-10

  The present invention is directed to an indole benzylamine compound of formula I: useful as an inhibitor of tryptase. In addition, the present invention is directed to the use of the compound for treating a patient suffering from, or subject to, a physiological condition in need of amelioration by inhibition of tryptase, comprising administering to the patient of a therapeutically effective amount of the compound, and to a pharmaceutical composition comprising a pharmaceutically effective amount of the compound of formula I, and a pharmaceutically acceptable carrier.

  本发明涉及一种式I的吲哚苄胺化合物: 作为抑制酪氨酸酶的抑制剂。此外，本发明还涉及使用该化合物治疗患有或受到需要通过抑制酪氨酸酶改善生理状况的患者，包括向患者施用该化合物的治疗有效量，以及包含式I的该化合物的药物组合物和药用载体。
• TREATMENT OF DERMATOLOGICAL ALLERGIC CONDITIONS
  申请人：CHOI-SLEDESKI Yong Mi

  公开号：US20120309790A1

  公开（公告）日：2012-12-06

  A treatment for a dermatological allergic condition is disclosed, using a compound of Formula I:

  本发明揭示了一种治疗皮肤过敏症的方法，使用公式I的化合物：
• TREATMENT FOR INFLAMMATORY BOWEL DISEASE
  申请人：MINNICH Anne

  公开号：US20120238603A1

  公开（公告）日：2012-09-20

  The present invention relates to a method for the treatment of an inflammatory bowel disease by the administration of the compound [4-(5-aminomethyl-2-fluorophenyl)piperidine-1-yl][7-fluoro-1-(2-methoxyethyl)-4-trifluoromethoxy-1H-indol-3-yl]methanone, which may be represented as Formula I: or a corresponding N-oxide, prodrug, pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof.

  本发明涉及一种通过给予化合物[4-(5-氨甲基-2-氟苯基)哌啶-1-基][7-氟-1-(2-甲氧基乙基)-4-三氟甲氧基-1H-吲哚-3-基]甲酮（可表示为式I）或其相应的N-氧化物、前药、药学上可接受的盐或溶剂来治疗炎症性肠病的方法。
• Method and intermediates for the preparation of 2,2,2-trifluoro-N-(4-fluoro-3-pyridin-4-yl-benzyl)-acetamide hydrochloride
  申请人：Choi-Sledeski Yong Mi

  公开号：US08497379B2

  公开（公告）日：2013-07-30

  The present invention is directed to a method for the preparation of 2,2,2-trifluoro-n-(4-fluoro-3-pyridin-4-yl-benzyl)-acetamide hydrochloride of the formula: and reaction intermediates used in the method.

  本发明涉及一种制备2,2,2-三氟-N-(4-氟-3-吡啶-4-基苄基)乙酰胺盐酸盐的方法，以及在该方法中使用的反应中间体。
• [EN] [4-(5-AMINOMETHYL-2-FLUORO-PHENYL)-PIPERIDIN-1-YL]-[7-FLUORO-1-(2-METHOXY-ETHYL)-4-TRIFLUOROMETHOXY-1H-INDOL-3-YL]-METHANONE AS AN INHIBITOR OF MAST CELL TRYPTASE<br/>[FR] [4-(5-AMINOMÉTHYL-2-FLUORO-PHÉNYL)-PIPÉRIDIN-1-YL]-[7-FLUORO-1-(2-MÉTHOXY-ÉTHYL)-4-TRIFLUOROMÉTHOXY-1H-INDOL-3-YL]-MÉTHANONE EN TANT QU'INHIBITEUR DE LA TRYPTASE DE MASTOCYTES
  申请人：SANOFI AVENTIS

  公开号：WO2010022196A3

  公开（公告）日：2010-07-22