N-(5-hydroxypentyl)-2-quinolinecarboxamide | 1350981-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(5-hydroxypentyl)-2-quinolinecarboxamide
• 英文别名: N-(5-hydroxypentyl)quinoline-2-carboxamide
• CAS: 1350981-75-7
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₂
• 分子量: 258.32
• InChiKey: LFRTXZNNVSKJKC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  63-64 °C
• 沸点：
  527.3±30.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5-hydroxypentyl)-2-quinolinecarboxamide 在 sodium tetrahydroborate 、 四溴化碳 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 N-{5-[(3,3,3-trifluoro-2-hydroxypropyl)sulfanyl]pentyl}-2-quinolinecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-quinolinecarboxamide derivatives as potential HDAC inhibitors

  摘要：

  Inhibition of histone deacetylase activity appears as an original and effective approach for the treatment of cancer. A series of novel quinoline-containing derivatives has been synthesized and found that some of these compounds possess nanomolar histone deacetylase inhibitory activity.

  DOI：

  10.1007/s10593-011-0825-x
• 作为产物：
  描述：

  喹哪啶酸 、 5-氨基-1-戊醇 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以91%的产率得到N-(5-hydroxypentyl)-2-quinolinecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-quinolinecarboxamide derivatives as potential HDAC inhibitors

  摘要：

  Inhibition of histone deacetylase activity appears as an original and effective approach for the treatment of cancer. A series of novel quinoline-containing derivatives has been synthesized and found that some of these compounds possess nanomolar histone deacetylase inhibitory activity.

  DOI：

  10.1007/s10593-011-0825-x