ethyl-(1-thio-α-D-galactopyranoside) | 73494-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl-(1-thio-α-D-galactopyranoside)
• 英文别名: Aethyl-(1-thio-α-D-galactopyranosid)；Ethyl a-D-thioglucopyranoside；(2R,3R,4S,5R,6R)-2-ethylsulfanyl-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 73494-52-7
• 化学式: C₈H₁₆O₅S
• 分子量: 224.278
• InChiKey: CHAHFVCHPSPXOE-DWOUCZDBSA-N

物化性质

• 熔点：
  153.5-154 °C
• 沸点：
  440.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl-(1-thio-α-D-galactopyranoside) 在 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 (2R,3R,4S,5S,6R)-2-ethylsulfanyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-[2-[2-(2-trityloxyethoxy)ethoxy]ethoxymethyl]oxane
  参考文献：
  名称：

  拴系三糖的合成，以探讨糖-蛋白相互作用中糖间的柔性。

  摘要：

  三糖表位的两个晶体结构alpha-D-Galp（1-> 2）[alpha-D-Abep（1-> 3）alpha-D-Manp1-> OCH（3）1与抗体Fab和单链Fv片段已用于指导分子内束缚的设计，该束缚将三糖配体约束为接近结合态的构象。配体的预组织应克服对结合的熵罚并提供增强的亲和力。使用三个系链[O（CH（2））（n）（）O，n = 6、7和8]固定甘露糖和半乳糖残基的溶剂暴露C6原子。使用了两种合成方案。第一种使用带有被保护为三苯甲基醚6-8的系链的1-硫代半乳糖苷乙基。供体6-8中的任何一个在C6处含有甲磺酸盐的甘露吡喃糖苷5的糖基化得到二糖37-39。随后除去三苯甲基，允许在系链的ω-羟基上生成醇盐，以38％的收率置换磺酸盐。通过比较，当掺入ω-甲磺酰氧基系绳作为甘露糖苷9时，与半乳糖基供体10反应后的二糖产物52以61％的产率转化为大环4。通过硫代糖苷化学法引入3，6-二脱氧

  DOI：

  10.1021/jo9806097
• 作为产物：
  描述：

  乙基-2,3,4,6-四-O-乙酰基-Α-D-硫代吡喃半乳糖苷 在 甲醇 、 barium methoxide 作用下， 生成 ethyl-(1-thio-α-D-galactopyranoside)
  参考文献：
  名称：

  d-甘露糖和d-半乳糖的乙基硫糖苷和硬脂糖醇的新合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01169a038

文献信息

• Convenient Syntheses of 2,3,4,6-Tetra-O-AlkylatedD-Glucose andD-Galactose
  作者：Ludwig Käsbeck、Horst Kessler

  DOI：10.1002/jlac.199719970124

  日期：1997.1

  Convenient syntheses of the 2,3,4,6-tetra-O-benzylated and -allylated D-glucopyranoses 1 and 2 and the corresponding D-galactopyranoses 3 and 4 are described. The D-glucose derivatives 1 and 2 were obtained from inexpensive sucrose by peralkylation and subsequent acid hydrolysis. In this reaction sequence an alkylated D-fructofuranosyl cation is generated which was trapped by different nucleophiles

  描述了2,3,4,6-四-O-苄基化和烯丙基化的D-吡喃葡萄糖1和2以及相应的D-吡喃半乳糖3和4的方便的合成。D-葡萄糖衍生物1和2是从廉价的蔗糖中通过过烷基化和随后的酸水解获得的。在该反应序列中，产生烷基化的D-果糖呋喃糖基阳离子，该阳离子被不同的亲核试剂捕获，得到4-苄氧基亚甲基糠醛（8）和烷基化的D-果糖苷7、8和10。另一方面，2,3,4,6-四-O-苄基-D-半乳糖3通过用N-溴代琥珀酰亚胺水溶液氧化裂解乙基2,3,4,6-四-O-苄基-1-硫代-α，β-D-吡喃半乳糖苷（11）来合成。通过对甲氧基苄基β-D-葡糖苷制备2,3,4,6-四-O-烯丙基-D-吡喃葡萄糖苷（2）的替代途径吸引力较小。然而，被用于的2,3,4,6-四-合成此路线ö -allyl- d半乳糖（4）。
• US4335236A
  申请人：——

  公开号：US4335236A

  公开（公告）日：1982-06-15