乳化剂MOA-3，7，9，15，20 | 61736-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 乳化剂MOA-3，7，9，15，20
• 英文名称: 3-methoxyacridine-9(10H)-one
• 英文别名: 3-methoxyacridin-9(10H)-one；methoxy-3 acridanone-9；3-Methoxyacridine；3-methoxyacridone；3-methoxy-10H-acridin-9-one；3-Methoxy-10H-acridin-9-on；3-Methoxyacridin-9-one；3-methoxy-10H-acridin-9-one
• CAS: 61736-68-3
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₂
• 分子量: 225.247
• InChiKey: ADBWQPLAHHOFQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乳化剂MOA-3，7，9，15，20 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 3-methoxy-10-methylacridinium iodide salt
  参考文献：
  名称：

  N-取代-3（10H）-rid啶酮作为可见光光敏剂，用于有机光氧化还原催化

  摘要：

  N-取代的3（10H）-ac啶酮已被确立为可见光有机光催化剂。这些光敏剂对于N-芳基四氢异喹啉与各种亲核试剂的氧化偶联反应是有效的。值得注意的是，N-甲基-3（10H）-ac啶酮（Ia）是稳定的并且可以有效地制备。它是一种水溶性且原子经济的催化剂，因此有望用于绿色化学应用。机理研究证实了单电子转移（SET）诱导的自由基过程和限速步骤。对光催化反应活性-结构关系的分析表明，cri啶酮是用于光氧化还原催化的稳健且可调节的光敏剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.12.019
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-甲氧基苯胺基)苯甲酸 在 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以10%的产率得到乳化剂MOA-3，7，9，15，20
  参考文献：
  名称：

  丙烯醛和苯并[b]阿卡洛霉素系列中的构效关系：吡喃环的作用。

  摘要：

  为了研究丙烯醛系列中的构效关系，简化了顺式1,2-二乙酰氧基-1,2-二氢丙烯醛类似物和顺式1,2-二乙酰氧基-1,2-二氢苯并[b]阿克隆胺的类似物（S23906 （-1，在临床试验中）制备了没有稠合的吡喃环，但在位置4具有乙酰氧基甲基离去基团的化合物。与母体化合物相比，这些新的类似物仅显示出有限的抗增殖活性。有角度地稠合的二甲基吡喃环的存在似乎是观察该系列中显着的细胞毒活性必不可少的结构要求。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2008.01.033

文献信息

• Access to acridones by tandem copper(<scp>i</scp>)-catalyzed electrophilic amination/Ag(<scp>i</scp>)-mediated oxidative annulation of anthranils with arylboronic acids
  作者：Chun-Yong Jiang、Hui Xie、Zhuo-Jun Huang、Jing-Yi Liang、Yan-Xia Huang、Qiu-Ping Liang、Jun-Yi Zeng、Binhua Zhou、Shang-Shi Zhang、Bing Shu

  DOI：10.1039/d1ob01586a

  日期：——

  An efficient and practical approach for the synthesis of medicinally important acridones was developed from anthranils and commercially available arylboronic acids by a tandem copper(I)-catalyzed electrophilic amination/Ag(I)-mediated oxidative annulation strategy. This new and straightforward protocol displayed a broad substrate scope (25 examples) and high functional group tolerance. What's more

  通过串联铜（）催化的亲电胺化/银（）介导的氧化环化策略，从邻氨基苯甲醚和市售芳基硼酸开发了一种有效且实用的合成药用重要吖啶酮的方法。这种新的、简单的方案显示了广泛的底物范围（25 个示例）和高官能团耐受性。此外，还提出了一种可能的机制建议。
• Acridone‐Benzimidazole Ring‐Fused Ligands: A New Class of Sensitizers of Lanthanide Luminescence via Low‐Energy Excitation
  作者：Emmanuel Deiters、Frédéric Gumy、Jean‐Claude G. Bünzli

  DOI：10.1002/ejic.200901148

  日期：2010.6

  investigations conducted in the same solvent demonstrate that ligand HLAB1 sensitizes europium luminescence (Q(Eu)(L) = 10% and tau(Eu) = 0.93 ms) whereas ligand HLAB2 sensitizes the luminescence of NIR-emitting Ln(III) ions, in particular Yb-III (Q(Yb)(L) = 0.86 % and tau(Yb) = 29.3 mu s). The sensitization efficiencies eta(sens) of both ligands have been determined for these two complexes and found to

  已经合成了两个单位三齿配体，即 HLAB1 和 HLAB2，它们具有融合在苯并咪唑吡啶框架上的吖啶酮发色团。它们的区别在于它们在 N-甲基吖啶酮和 N-甲基苯并咪唑发色部分之间的连接点。两种配体在纯乙腈中与 Ln(III) 离子自组装，形成通式 [Ln(L-ABX)(3)] 的热力学稳定的中性配合物（log beta(13) 在 22-25 范围内）。随后在同一溶剂中进行的光物理研究表明，配体 HLAB1 使铕发光敏感（Q(Eu)(L) = 10% 和 tau(Eu) = 0.93 ms），而配体 HLAB2 使发射 NIR 的 Ln(III) 离子的发光敏感，特别是 Yb-III（Q(Yb)(L) = 0.86 % 和 tau(Yb) = 29.3 微秒）。已确定这两种复合物的两种配体的敏化效率 eta(sens) 并发现约为 50-60%。这些配体的主要优点是它们的激发波长位于可见光范围
• Processes and synthetic intermediates for preparing N-arylacridancarboxylic acid derivatives
  申请人：——

  公开号：US20010031869A1

  公开（公告）日：2001-10-18

  Synthetic processes and intermediates are disclosed for the preparation of N-arylacridancarboxylic acid derivatives. The derivatives are esters, thioesters, amides and sulfonimides. A key feature of the processes is the preparation of N-aryl substituted intermendiates by formation of a bond between the nitrogen atom of the acridan ring and a carbon atom of another aromatic or heteroaromatic ring compound. The arylation reaction is catalyzed by a palladium catalyst. The N-arylacridancarboxylic acid derivatives are useful in methods for producing light and in assays for peroxidase enzymes and enzyme inhibitors and in assays employing enzyme-labeled specific binding pairs.

  揭示了用于制备N-芳基吖啶并羧酸衍生物的合成过程和中间体。这些衍生物是酯、硫酯、酰胺和磺酰亚胺。该过程的一个关键特征是通过在吖啶环的氮原子和另一芳香或杂芳环化合物的碳原子之间形成键来制备N-芳基取代的中间体。芳基化反应由钯催化剂催化。N-芳基吖啶并羧酸衍生物在制备光和过氧化物酶以及酶抑制剂的方法中是有用的，并在采用酶标记的特异结合对的测定中也是有用的。
• Processing and synthetic intermediates for preparing N-arylacridancarboxylic acid derivatives
  申请人：Lumigen, Inc.

  公开号：US06410732B2

  公开（公告）日：2002-06-25

  Synthetic processes and intermediates are disclosed for the preparation of N-arylacridancarboxylic acid derivatives. The derivatives are esters, thioesters, amides and sulfonimides. A key feature of the processes is the preparation of N-aryl substituted intermediates by formation of a bond between the nitrogen atom of the acridan ring and a carbon atom of another aromatic or heteroaromatic ring compound. The arylation reaction is catalyzed by a palladium catalyst. The N-arylacridancarboxylic acid derivatives are useful in methods for producing light and in assays for peroxidase enzymes and enzyme inhibitors and in assays employing enzyme-labeled specific binding pairs.

  揭示了用于制备N-芳基蒽醌羧酸衍生物的合成过程和中间体。这些衍生物是酯、硫酯、酰胺和磺酰亚胺。该过程的关键特点是通过在蒽醌环的氮原子与另一个芳香或杂芳环化合物的碳原子之间形成化学键来制备N-芳基取代中间体。芳基化反应由钯催化剂催化。N-芳基蒽醌羧酸衍生物在生产光和用于过氧化物酶和酶抑制剂的检测方法以及使用酶标记的特异性结合对的检测方法中很有用。
• FACILE OXIDATION OF ALCOHOLS BY 3-HYDROXY-<i>N</i>-METHYLACRIDINIUM ION (A NEW NAD⁺MODEL COMPOUND)
  作者：Seiji Shinkai、Hisatake Hamada、Hideo Kuroda、Osamu Manabe

  DOI：10.1246/cl.1980.1235

  日期：1980.10.5

  3-Hydroxy-N-methylacridinium iodide (Ac+OH) oxidized alcohols with the aid of potassium t-butoxide, whereas N-methylacridinium iodide (Ac+) could not oxidize alcohols under the same reaction conditions. The results indicate that the 3-hydroxyl group is crucial in modifying an N-methylacridinium nucleus as an NAD+ model oxidizing agent.

  3-Hydroxy-N-methylacridinium iodide (Ac+OH) 在叔丁醇钾的帮助下氧化醇，而 N-methylacridinium iodide (Ac+) 在相同的反应条件下不能氧化醇。结果表明，3-羟基对于将 N-甲基吖啶核修饰为 NAD+ 模型氧化剂至关重要。