3-methoxyacridine | 23043-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-methoxyacridine
• CAS: 23043-46-1
• 化学式: C₁₄H₁₁NO
• 分子量: 209.247
• InChiKey: RAWLAFPYLRLCGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxyacridine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 3-methoxy-N-methylacridan
  参考文献：
  名称：

  Colter, Allan K.; Plank, Peter; Bergsma, John P., Canadian Journal of Chemistry, 1984, vol. 62, p. 1780 - 1784

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-甲氧基苯胺基)苯甲酸 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-methoxyacridine
  参考文献：
  名称：

  N-取代-3（10H）-rid啶酮作为可见光光敏剂，用于有机光氧化还原催化

  摘要：

  N-取代的3（10H）-ac啶酮已被确立为可见光有机光催化剂。这些光敏剂对于N-芳基四氢异喹啉与各种亲核试剂的氧化偶联反应是有效的。值得注意的是，N-甲基-3（10H）-ac啶酮（Ia）是稳定的并且可以有效地制备。它是一种水溶性且原子经济的催化剂，因此有望用于绿色化学应用。机理研究证实了单电子转移（SET）诱导的自由基过程和限速步骤。对光催化反应活性-结构关系的分析表明，cri啶酮是用于光氧化还原催化的稳健且可调节的光敏剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.12.019

文献信息

• Facile Synthesis of Unsymmetrical Acridines and Phenazines by a Rh(III)-Catalyzed Amination/Cyclization/Aromatization Cascade
  作者：Yajing Lian、Joshua R. Hummel、Robert G. Bergman、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/ja406131a

  日期：2013.8.28

  annulations of aromatic azides with aromatic imines and azobenzenes to give acridines and phenazines, respectively. These transformations proceed through a cascade process of Rh(III)-catalyzed amination followed by intramolecular electrophilic aromatic substitution and aromatization. Acridines can be directly prepared from aromatic aldehydes by in situ imine formation using catalytic benzylamine.

  我们报道了芳香族叠氮化物与芳香族亚胺和偶氮苯的正式[3 + 3]环化反应，分别得到吖啶和吩嗪。这些转化通过 Rh(III) 催化的胺化、随后的分子内亲电芳族取代和芳构化的级联过程进行。吖啶可以通过使用催化苄胺原位形成亚胺直接由芳香醛制备。
• Rh(<scp>iii</scp>)-Catalyzed bilateral cyclization of aldehydes with nitrosos toward unsymmetrical acridines proceeding with C–H functionalization enabled by a transient directing group
  作者：Weiming Hu、Qingheng Zheng、Song Sun、Jiang Cheng

  DOI：10.1039/c7cc03006a

  日期：——

  A Rh(III)-catalyzed bilateral cyclization was developed for the efficient construction of acridines proceeding with C–H functionalization whereby in situ formation and removal of an imino transient directing group in the presence of catalytic amount of BnNH2 are achieved. In this transformation, a sequential Rh(III)-catalyzed C–H amination, cyclization, and aromatization process was involved.

  开发了Rh（III）催化的双环环化反应，可有效构建–啶并进行C–H官能化，从而在催化量的BnNH 2存在下原位形成和去除亚氨基瞬态导向基团。在此转化过程中，涉及到了连续的Rh（III）催化的CH–H胺化，环化和芳构化过程。
• Processes and synthetic intermediates for preparing N-arylacridancarboxylic acid derivatives
  申请人：——

  公开号：US20010031869A1

  公开（公告）日：2001-10-18

  Synthetic processes and intermediates are disclosed for the preparation of N-arylacridancarboxylic acid derivatives. The derivatives are esters, thioesters, amides and sulfonimides. A key feature of the processes is the preparation of N-aryl substituted intermendiates by formation of a bond between the nitrogen atom of the acridan ring and a carbon atom of another aromatic or heteroaromatic ring compound. The arylation reaction is catalyzed by a palladium catalyst. The N-arylacridancarboxylic acid derivatives are useful in methods for producing light and in assays for peroxidase enzymes and enzyme inhibitors and in assays employing enzyme-labeled specific binding pairs.

  揭示了用于制备N-芳基吖啶并羧酸衍生物的合成过程和中间体。这些衍生物是酯、硫酯、酰胺和磺酰亚胺。该过程的一个关键特征是通过在吖啶环的氮原子和另一芳香或杂芳环化合物的碳原子之间形成键来制备N-芳基取代的中间体。芳基化反应由钯催化剂催化。N-芳基吖啶并羧酸衍生物在制备光和过氧化物酶以及酶抑制剂的方法中是有用的，并在采用酶标记的特异结合对的测定中也是有用的。
• 2-Aminobenzaldehyde, a common precursor to acridines and acridones endowed with bioactivities
  作者：Sarah Zeghada、Ghenia Bentabed-Ababsa、Olivier Mongin、William Erb、Laurent Picot、Valérie Thiéry、Thierry Roisnel、Vincent Dorcet、Florence Mongin

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131435

  日期：2020.9

  By starting from a common substrate, 2-aminobenzaldehyde, both acridines and acridones were prepared. The former were generated in high yields by copper-catalyzed N-arylation followed by acid-mediated cyclization while the latter were obtained by double copper-catalyzed N-arylation followed by cyclization under the same reaction conditions. Moreover, acridine was subjected to deprotometalation by recourse

  从共同的底物2-氨基苯甲醛开始，制备了cr啶和a啶酮。前者是通过铜催化的N-芳基化反应，然后进行酸介导的环化反应而以高收率产生的，而后者是通过双重铜催化的N-芳基化，然后在相同反应条件下环化。此外，a啶通过依赖于锂锌碱进行去金属化并转化为相应的4-碘衍生物，其与吡咯烷酮和吡唑参与铜催化的偶联。最后，将吡唑，吲哚和咔唑添加到裸a啶的9位上得到改善。虽然在黑素瘤细胞生长抑制中注意到了适度的生物学活性，但新制备的化合物具有有趣的光物理性质，这些性质在初步研究中已进行了评估。
• FACILE OXIDATION OF ALCOHOLS BY 3-HYDROXY-<i>N</i>-METHYLACRIDINIUM ION (A NEW NAD⁺MODEL COMPOUND)
  作者：Seiji Shinkai、Hisatake Hamada、Hideo Kuroda、Osamu Manabe

  DOI：10.1246/cl.1980.1235

  日期：1980.10.5

  3-Hydroxy-N-methylacridinium iodide (Ac+OH) oxidized alcohols with the aid of potassium t-butoxide, whereas N-methylacridinium iodide (Ac+) could not oxidize alcohols under the same reaction conditions. The results indicate that the 3-hydroxyl group is crucial in modifying an N-methylacridinium nucleus as an NAD+ model oxidizing agent.

  3-Hydroxy-N-methylacridinium iodide (Ac+OH) 在叔丁醇钾的帮助下氧化醇，而 N-methylacridinium iodide (Ac+) 在相同的反应条件下不能氧化醇。结果表明，3-羟基对于将 N-甲基吖啶核修饰为 NAD+ 模型氧化剂至关重要。