2,10-dicarbethoxy-6-methoxy-5,7-di-Boc-indolo[2,3-b]carbazole | 666752-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,10-dicarbethoxy-6-methoxy-5,7-di-Boc-indolo[2,3-b]carbazole
• 英文别名: 5-O,7-O-ditert-butyl 2-O,10-O-diethyl 6-methoxyindolo[2,3-b]carbazole-2,5,7,10-tetracarboxylate
• CAS: 666752-44-9
• 化学式: C₃₅H₃₈N₂O₉
• 分子量: 630.695
• InChiKey: RTMHGKRYOZPAES-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  742.1±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,10-dicarbethoxy-6-methoxy-5,7-di-Boc-indolo[2,3-b]carbazole 以97的产率得到SR 13668
  参考文献：
  名称：

  Analogs of indole-3-carbinol metabolites as chemotherapeutic and chemopreventive agents

  摘要：

  提供了一种作为化疗和化学预防剂的新型化合物。这些化合物是吲哚-3-甲醇代谢物的类似物，其中化合物的结构和取代基的选择被选为增强化合物的整体功效，特别是在治疗活性、口服生物利用度、长期安全性、患者耐受性和治疗窗口方面。这些化合物不仅在癌症治疗中有用，而且在癌症预防中也有用。一种首选的新型化合物类别具有公式（I）的结构，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11和R12在此定义。同时提供了制药组合物、合成和使用方法。

  公开号：

  US06800655B2
• 作为产物：
  描述：

  1,1'-di-Boc-5,5'-dibromo-3,3'-diindolylmethane 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 叔丁基锂 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正戊烷 为溶剂， 反应 5.34h， 生成 2,10-dicarbethoxy-6-methoxy-5,7-di-Boc-indolo[2,3-b]carbazole
  参考文献：
  名称：

  Computer-Aided Rational Drug Design:  A Novel Agent (SR13668) Designed to Mimic the Unique Anticancer Mechanisms of Dietary Indole-3-Carbinol to Block Akt Signaling

  摘要：

  Indole-3-carbinol (I3C) is a naturally occurring anticancer agent and has entered clinical trials for cancer prevention. However, the clinical development of I3C has been impeded by its poor metabolic profile. The active components of I3C were used to develop a novel class of indole analogs to optimize I3C's anticancer actions, including blocking growth factor-stimulated Akt activation. The most promising of these analogs, SR13668, exhibited potent oral anticancer activity against various cancers and no significant toxicity.

  DOI：

  10.1021/jm070040e

文献信息

• Analogs of Indole-3-Carbinol Metabolites as Chemotherapeutic and Chemopreventive Agents
  申请人：JONG Ling

  公开号：US20090023796A1

  公开（公告）日：2009-01-22

  Novel compounds useful as chemotherapeutic and chemopreventive agents are provided. The compounds are analogs of indole-3-carbinol metabolites wherein the structures and substituents of the compounds are selected to enhance the compounds' overall efficacy, particularly with respect to therapeutic activity, oral bioavailability, long-term safety, patient tolerability, and therapeutic window. The compounds are useful not only in treatment of cancer but also in prevention of cancer. One preferred class of the novel compounds has the structure of formula (IV) wherein: R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 5A , R 6A , R 7A , R 8A , R 22 and R 23 are defined herein. Pharmaceutical compositions are provided as well, as are methods of synthesis and use.

  提供了一种作为化疗和化学预防剂的新化合物。这些化合物是吲哚-3-甲醇代谢产物的类似物，其中这些化合物的结构和取代基被选择以增强这些化合物的整体功效，特别是治疗活性、口服生物利用度、长期安全性、患者耐受性和治疗窗口方面的功效。这些化合物不仅在癌症治疗方面有用，而且在癌症预防方面也有用。其中一类优选的新化合物具有公式（IV）的结构，其中：R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R5A、R6A、R7A、R8A、R22和R23在此被定义。此外，还提供了制药组合物、合成和使用方法。
• Analogs of indole-3-carbinol metabolites as chemotherapeutic and chemopreventative agents
  申请人：SRI International

  公开号：EP1623985A2

  公开（公告）日：2006-02-08

  Novel compounds useful as chemotherapeutic and chemopreventative agents are provided. The compounds are analogs of indole-3-carbinol metabolites wherein the structures and substituents of the compounds are selected to enhance the compounds' overall efficacy, particularly with respect to therapeutic activity, oral bioavailability, long-term safety, patient tolerability, and therapeutic window. The compounds are useful not only in treatment of cancer but also in prevention of cancer. One preferred class of the novel compounds has the structure of formula (I), wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11 and R12 are defined herein. Pharmacetical compositions are provided as well, as are methods of synthesis and use.

  本研究提供了可用作化疗和化疗预防剂的新型化合物。这些化合物是吲哚-3-甲醇代谢物的类似物，其中化合物的结构和取代基的选择是为了提高化合物的整体疗效，特别是在治疗活性、口服生物利用度、长期安全性、患者耐受性和治疗窗口方面。这些化合物不仅可用于治疗癌症，还可用于预防癌症。一类优选的新型化合物具有式 (I) 结构，其中 R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11 和 R12 在此定义。此外，还提供了药用组合物以及合成和使用方法。
• ANALOGS OF INDOLE-3-CARBINOL METABOLITES AS CHEMOTHERAPEUTIC AND CHEMOPREVENTIVE AGENTS
  申请人：SRI International

  公开号：EP1530572B1

  公开（公告）日：2008-10-15
• US6800655B2
  申请人：——

  公开号：US6800655B2

  公开（公告）日：2004-10-05
• US7078427B2
  申请人：——

  公开号：US7078427B2

  公开（公告）日：2006-07-18