allyl 6-azido-6-deoxy-β-D-glucopyranoside | 1357297-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 6-azido-6-deoxy-β-D-glucopyranoside
• CAS: 1357297-00-7
• 化学式: C₉H₁₅N₃O₅
• 分子量: 245.235
• InChiKey: XGQWBARPIBDALW-SYHAXYEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.69
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  127.91
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 6-azido-6-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 (1,5-cyclooctadiene)[bis(methyldiphenylphosphine)]iridium(I) hexafluorophosphate 、 氢气 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 6-azido-2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-β-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  Development of a fluorescent probe for the study of the sponge-derived simplexide immunological properties

  摘要：

  Simplexide is a glycolipid of marine origin, endowed with immunological properties, composed of a long chain secondary alcohol glycosylated by an alpha-D-glucosyl-(1 -> 4)-beta-D-galactosyl disaccharide residue. Herein we describe the preparation of a fluorescent derivative of simplexide, labeled at position 6 of the distal glucose with a dansyl group, as a probe for future studies on the mechanism by which simplexide affects the immune system. Fluorescent simplexide was prepared from a 6 ''-amino functionalized compound, which in turn was obtained through a highly efficient glycosylation between the preformed activated disaccharide and the long chain secondary alcohol 18-pentatriacontanol. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2011.11.017
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-3,5-diacetoxy-2-acetoxymethyl-6-allyloxy-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 吡啶 、 甲醇 、 sodium azide 、 sodium 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 allyl 6-azido-6-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甜手性Cyclam类似物亚氨基糖-氮杂-皇冠的合成，构象分析和络合研究。

  摘要：

  公开了一种新的手性C 2对称四氮杂大环族，其为IminoSugar Aza-Crown的ISAC，结合了两个采用4 C 1构象的亚氨基糖。在相应的Cd 2+络合物上进行的多核NMR实验表明，ISAC在水中是很强的螯合剂，其四胺腔具有与母体Cd–cyclam络合物相似的构象。在溶液中使用Cu 2+可以观察到类似的行为，与Cu–cyclam配合物相比，稳定性更高。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00503