(3S,6aR,9R,12aR)-3-hydroxy-9,12a-dimethyl-4-methylene-5-oxotetradecahydro-3,6a-methanonaphtho[2,1-b]oxocine-9-carboxylic acid | 1363692-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3S,6aR,9R,12aR)-3-hydroxy-9,12a-dimethyl-4-methylene-5-oxotetradecahydro-3,6a-methanonaphtho[2,1-b]oxocine-9-carboxylic acid
• 英文别名: (1R,4S,5R,9R,10S,13S)-13-hydroxy-5,9-dimethyl-14-methylidene-15-oxo-16-oxatetracyclo[11.3.1.01,10.04,9]heptadecane-5-carboxylic acid
• CAS: 1363692-69-6
• 化学式: C₂₀H₂₈O₅
• 分子量: 348.439
• InChiKey: PVEQERUYCHGTLB-TULYMBKGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.06
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  83.83
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,6aR,9R,12aR)-3-hydroxy-9,12a-dimethyl-4-methylene-5-oxotetradecahydro-3,6a-methanonaphtho[2,1-b]oxocine-9-carboxylic acid 在 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 benzyl (2S,3'S,6a'R,8a'S,9'R,12a'R,12b'S)-3'-hydroxy-9',12a'-dimethyl-5'-oxododecahydro-5'H-spiro[oxirane-2,4'-[3,6a]methanonaphtho[2,1-b]oxocine]-9'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of cytotoxic effects of novel α-methylenelactone tetracyclic diterpenoids

  摘要：

  A series of tetracyclic diterpenoids bearing the alpha-methylenelactone group have been synthesized and screened for their in vitro anti-tumor activities against six human cancer cell lines. The results showed that compounds 1c, 2a and 2b exhibited significant cytotoxicity superior to the positive control doxorubicin hydrochloride against MDA-MB-231, K562 and HepG2 cell lines. In particular, compound 2b was identified as the most promising anticancer agent against HepG2 cells with IC50 value of 0.09 mu M. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.01.051
• 作为产物：
  描述：

  15-氧代甜菊醇 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 四氢呋喃 为溶剂， 以95 %的产率得到(3S,6aR,9R,12aR)-3-hydroxy-9,12a-dimethyl-4-methylene-5-oxotetradecahydro-3,6a-methanonaphtho[2,1-b]oxocine-9-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  苯脒缀合将排出的潜在活性剂转化为针对耐药真菌的抗真菌剂

  摘要：

  真菌感染日益成为全球公共卫生问题，因此需要开发新型抗真菌药物。然而，许多潜在的抗真菌药物，特别是排出的潜在活性剂（EPAAs），由于其在细胞进入或外排泵排出方面的限制，常常被低估。在此，我们从 2322 个候选者中鉴定出 68 个 EPAAs 对白色念珠菌外排泵缺陷菌株具有活性，但对野生型菌株没有抑制活性。使用苯甲脒（BM）作为线粒体靶向弹头的新型结合策略，我们成功地将 EPAA 转化为有效的抗真菌剂，对抗各种紧急威胁的唑类抗性念珠菌菌株。在获得的EPAA-BM缀合物中，IS-2-BM (11)表现出优异的抗真菌活性，并且诱导的耐药性可以忽略不计。此外，IS-2-BM可防止生物膜形成，根除成熟生物膜，并在全身性念珠菌病小鼠模型中表现出优异的治疗效果。这些发现为增加发现更多抗真菌药物的可能性提供了一种有前景的策略。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c01068