(1R,2R,4Z,7S,10E,12E,14R,15S,16R)-7-[(E,2S,7S,8R,9S,10R,11S)-7,9-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-11-methoxy-8,10-dimethyldodec-4-en-2-yl]-2,15-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-10,12,14-trimethyl-8,17-dioxabicyclo[14.1.0]heptadeca-4,10,12-trien-9-one | 899798-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (1R,2R,4Z,7S,10E,12E,14R,15S,16R)-7-[(E,2S,7S,8R,9S,10R,11S)-7,9-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-11-methoxy-8,10-dimethyldodec-4-en-2-yl]-2,15-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-10,12,14-trimethyl-8,17-dioxabicyclo[14.1.0]heptadeca-4,10,12-trien-9-one
• CAS: 899798-90-4
• 化学式: C₅₇H₁₁₀O₈Si₄
• 分子量: 1035.84
• InChiKey: QQZGDLSCGJFQGY-DDJVSVCXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.39
• 重原子数：
  69
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  85
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,4Z,7S,10E,12E,14R,15S,16R)-7-[(E,2S,7S,8R,9S,10R,11S)-7,9-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-11-methoxy-8,10-dimethyldodec-4-en-2-yl]-2,15-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-10,12,14-trimethyl-8,17-dioxabicyclo[14.1.0]heptadeca-4,10,12-trien-9-one 在 tris(dimethylamino)sulfonium difluorotrimethylsilicate(TASF) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (4Z,10E,12E)-(1S,2R,7S,14R,15S,16S)-7-((E)-(1S,6S,7R,8R,9S,10S)-6,8-Dihydroxy-10-methoxy-1,7,9-trimethyl-undec-3-enyl)-2,15-dihydroxy-10,12,14-trimethyl-8,17-dioxa-bicyclo[14.1.0]heptadeca-4,10,12-trien-9-one
  参考文献：
  名称：

  细胞毒性大环内酯FD-891及其非天然（Z）-C12异构体的总合成和生物学特性。

  摘要：

  描述了天然存在的细胞毒性大环内酯FD-891及其非天然（Z）-C12异构体的总立体选择性合成。以不对称的羟醛和烯丙基化反应为关键步骤，立体选择性地制备了主碳链的三个片段。然后通过使用两个Julia-Kocienski烯烃连接三个片段和进行Yamaguchi反应以封闭大内酯环来组装该分子。对于这两种大环内酯类药物，已经确定了一些特定的生物学特性（细胞毒性，与微管蛋白的结合）。C12-C13烯键的E构型似乎是确定细胞毒性的重要特征，但后者的确切生物学机制仍有待进一步研究。

  DOI：

  10.1002/chem.200700342
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-1-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-3-hydroxy-2-methyl-5-phenylmethoxypentan-1-one 在 palladium dihydroxide 、 ammonium heptamolybdate 2,6-二甲基吡啶 、 lithium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 Proton Sponge 、 二甲基溴化硼 、 三丁基膦 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 potassium trimethylsilonate 、 氢气 、 双氧水 、 三正丁基氢锡 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二甲基氯化铝 、 N-乙基异丙基胺 、 三苯基膦 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 135.5h， 生成 (1R,2R,4Z,7S,10E,12E,14R,15S,16R)-7-[(E,2S,7S,8R,9S,10R,11S)-7,9-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-11-methoxy-8,10-dimethyldodec-4-en-2-yl]-2,15-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-10,12,14-trimethyl-8,17-dioxabicyclo[14.1.0]heptadeca-4,10,12-trien-9-one
  参考文献：
  名称：

  细胞毒性大环内酯FD-891及其非天然（Z）-C12异构体的总合成和生物学特性。

  摘要：

  描述了天然存在的细胞毒性大环内酯FD-891及其非天然（Z）-C12异构体的总立体选择性合成。以不对称的羟醛和烯丙基化反应为关键步骤，立体选择性地制备了主碳链的三个片段。然后通过使用两个Julia-Kocienski烯烃连接三个片段和进行Yamaguchi反应以封闭大内酯环来组装该分子。对于这两种大环内酯类药物，已经确定了一些特定的生物学特性（细胞毒性，与微管蛋白的结合）。C12-C13烯键的E构型似乎是确定细胞毒性的重要特征，但后者的确切生物学机制仍有待进一步研究。

  DOI：

  10.1002/chem.200700342

文献信息

• Stereoselective Synthesis of the Cytotoxic Macrolide FD-891
  作者：Jorge García-Fortanet、Juan Murga、Miguel Carda、J. Alberto Marco

  DOI：10.1021/ol060669w

  日期：2006.6.1

  A total synthesis of the naturally occurring, cytotoxic macrolide FD-891 is described. Three fragments were first stereoselectively constructed using mainly asymmetric aldol and allylation reactions. The complete framework was then assembled using two Julia-Kocienski olefinations to connect the three fragments and a Yamaguchi reaction to close the macrolactone ring.