phenyl 2,3,5-tri-O-acetyl-1-seleno-α-L-arabinofuranoside | 220587-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 2,3,5-tri-O-acetyl-1-seleno-α-L-arabinofuranoside
• 英文别名: [(2S,3S,4R,5S)-3,4-diacetyloxy-5-phenylselanyloxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 220587-89-3
• 化学式: C₁₇H₂₀O₇Se
• 分子量: 415.302
• InChiKey: CSSMHRVGPADUKA-NXOAAHMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.17
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2,3,5-tri-O-acetyl-1-seleno-α-L-arabinofuranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 potassium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 3,6-anhydro-2-deoxy-2-(2,2-diphenylhydrazino)-5,7-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-L-glycero-L-gulo(ido)-heptono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  C-糖基内酯和受保护的C-糖基氨基酸的合成：自由基环化的使用。

  摘要：

  将保护的碳水化合物6a-13a与（2,2-二苯基肼基）乙酸（2）缩合，所述保护的碳水化合物6a-13a在相邻的碳上具有一个游离羟基和苯基硒烯基或卤素。所得酯进行自由基环化，得到与2，2-二苯基肼基内酯单元（6c，d-13c，d）融合的碳水化合物。在合适的情况下（9c，d），这种碳水化合物内酯可以被精加工成C-糖基氨基酸。

  DOI：

  10.1021/jo981435w
• 作为产物：
  描述：

  苯硒酚 、 1,2,3,5-tetra-O-acetyl-L-arabinofuranose 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 以64%的产率得到phenyl 2,3,5-tri-O-acetyl-1-seleno-α-L-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  C-糖基内酯和受保护的C-糖基氨基酸的合成：自由基环化的使用。

  摘要：

  将保护的碳水化合物6a-13a与（2,2-二苯基肼基）乙酸（2）缩合，所述保护的碳水化合物6a-13a在相邻的碳上具有一个游离羟基和苯基硒烯基或卤素。所得酯进行自由基环化，得到与2，2-二苯基肼基内酯单元（6c，d-13c，d）融合的碳水化合物。在合适的情况下（9c，d），这种碳水化合物内酯可以被精加工成C-糖基氨基酸。

  DOI：

  10.1021/jo981435w