9-(3'-azido-3'-deoxy-β-D-xylofuranosyl)adenine | 51014-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 9-(3'-azido-3'-deoxy-β-D-xylofuranosyl)adenine
• 英文别名: 3'-azido-3'-deoxyxyloadenosine；1-(6-amino-purin-9-yl)-3-azido-β-D-1,3-dideoxy-xylofuranose；3'-Azido-3'-deoxy-9β-D-xylofuranosyladenin；9-(3-Azido-3-desoxy-ss-D-ribofuranosyl)adenin；(2R,3R,4R,5S)-2-(6-aminopurin-9-yl)-4-azido-5-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol
• CAS: 51014-75-6
• 化学式: C₁₀H₁₂N₈O₃
• 分子量: 292.257
• InChiKey: HTWSTKVLFZRAPM-GQTRHBFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.66
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  168.07
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(3'-azido-3'-deoxy-β-D-xylofuranosyl)adenine 在 1H-1,2,4-三唑 、 硫酸氢铵 、 ammonium hydroxide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 88.75h， 生成 9-<3'-azido-3'-deoxy-β-D-xylofuranosyl>-N⁶-<2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl>adenin 2'-<2,5-dichlorophenyl 2-(4-nitrophenyl)ethyl phosphate>
  参考文献：
  名称：

  核苷酸。第XXXI部分。修饰的寡聚2'–5'A类似物：具有9-（3'-叠氮基3'-脱氧-β-D-木呋喃糖基）腺嘌呤和9-（3'-氨基-3'的2'-5'寡核苷酸的合成-deoxy-β-D-xylofuranosyl）腺嘌呤作为修饰的核苷†

  摘要：

  通过磷酸三酯法合成了一系列带有9-（3'-叠氮基-3'脱氧-β-D-木呋喃糖基）腺嘌呤部分作为结构单元的新的2'-5'寡核苷酸。使用2-（4-硝基苯基）乙基（npe）和2-（4-硝基苯基）乙氧基羰基（npeoc）磷酸酯，氨基和羟基保护基团可确保以高收率直接合成，并且易于对2进行解封5'三聚体21，22，和25和四聚体23。[9-（3'-azido-3'-deoxy-β-D- xyfurfuranosyl）Adenine ] 2'-yl- [2'-（O p -ammonio）5']-[9的叠氮基催化还原-（3'-叠氮基-3'-脱氧-β-D-木呋喃糖基）腺嘌呤] -2'-基-[2'-（O p-氨）5']-9-（3'-叠氮基3'-脱氧-β-D-木呋喃糖基）腺嘌呤（21）生成相应的9-（3'-氨基-3'-脱氧-β-D -xyfurfuranosyl）-腺嘌呤2'-5'三聚体26，其中两个核苷酸间键被分子内甜菜碱形成而被中和。

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720810

文献信息

• Nucleotides. Part XXXIVSynthesis of Modified Oligomeric 2?-5?A Analogues: Potential Antiviral Agents
  作者：Piet Herdewijn、Klaus Ruf、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1002/hlca.19910740104

  日期：1991.1.30

  right positions. Their condensations with the intermediary dimeric 2′-terminal phosphodiesters 48 and 49 led to the fully protected 2′–5′-trimers 50–58 which were deblocked to form the free 2′–5′-trimers 59–63. Easy elimination of HBr on deprotection did not allow to form the trimeric (3′-bromo-3′-deoxy-β-D-xylofuranosyl)adenine analogue but only 63 carrying an unsaturated sugar moiety instead. The newly

  一系列新的2'–5'-寡核苷酸三聚体，其带有9-（2'，3'-脱水-β-D-核呋喃糖基）-（59），9-（3'-脱氧-β-D-甘油- pent-3-enofuranosyl）-（63），9-（3'-azido-3'-deoxy-β-D-xylofuranosyl）-（62）和9-（3'-halo-3'-deoxy-β通过磷酸三酯法合成了在2'-末端的-D-二呋喃呋喃糖基）腺嘌呤（60和61）部分。的适当的保护，改性单体结构单元（6，9，16，19，27，33，36，37，和43通常通过一系列反应将保护基团引入正确的位置来获得）。他们与中间商二聚体2'-终端磷酸二酯缩合48和49导致了充分的保障2'，5'-三聚体50-58，其被解封，形成游离'，5'-三聚体59 - 63。脱保护时容易消除HBr不允许形成三聚（3'-溴-3'-脱氧-β-D-木呋喃糖基）腺嘌呤类似物，而仅形成63个带有不饱和糖
• Structure−Activity Relationships of Bisphosphate Nucleotide Derivatives as P2Y₁ Receptor Antagonists and Partial Agonists
  作者：Erathodiyil Nandanan、Emidio Camaioni、Soo-Yeon Jang、Yong-Chul Kim、Gloria Cristalli、Piet Herdewijn、John A. Secrist、Kamal N. Tiwari、Arvind Mohanram、T. Kendall Harden、José L. Boyer、Kenneth A. Jacobson

  DOI：10.1021/jm980657j

  日期：1999.5.1

  anhydrohexitol ring modifications have been prepared and resulted in enhanced agonist properties. The 1,5-anhydrohexitol analogue 36 was a pure agonist with an EC50 of 3 microM, i.e., similar in potency to ATP. 5'-Phosphate groups have been modified in the form of triphosphate, methyl phosphate, and cyclic 3',5'-diphosphate derivatives. The carbocyclic analogue had enhanced agonist efficacy, and the 5'-O-phosphonylmethyl

  P2Y1 受体存在于心脏、骨骼和各种平滑肌以及血小板中，其激活与聚集有关。腺苷 3',5'- 和 2',5'-二磷酸已被鉴定为 P2Y1 受体的选择性拮抗剂 (Boyer et al. Mol. Pharmacol. 1996, 50, 1323-1329)，并已进行结构修饰以增加受体亲和力（Camaioni 等 J. Med. Chem. 1998, 41, 183-190）。我们将结构-活性关系扩展到一系列新的脱氧腺苷二磷酸，并在腺嘌呤碱基、核糖部分和磷酸基团中进行了取代。通过测量其刺激火鸡红细胞膜中磷脂酶 C（激动剂作用）和抑制 10 nM 2-（甲硫基）腺苷 5'-二磷酸引起的磷脂酶 C 刺激（拮抗剂作用）的能力，确定每种类似物对 P2Y1 受体的活性。 。在腺嘌呤环的 2 位上含有卤素、氨基和硫醚基团的 2'-脱氧腺苷二磷酸类似物是比在 8 位上含有各种杂原子取代的类似物更有效的
• HERDEWIJN, PIET;CHARUBALA, RAMAMURTHY;PFLEIDERER, WOLFGANG, HELV. CHIM. ACTA, 72,(1989) N, C. 1729-1738
  作者：HERDEWIJN, PIET、CHARUBALA, RAMAMURTHY、PFLEIDERER, WOLFGANG

  DOI：——

  日期：——