5-(4-[2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy]phenyl)-[2,2':5',2'']terthiophene | 1262996-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(4-[2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy]phenyl)-[2,2':5',2'']terthiophene
• CAS: 1262996-42-8
• 化学式: C₃₂H₃₀O₁₀S₃
• 分子量: 670.782
• InChiKey: PIOFZNQAVQNZKY-IJJSIYLLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.33
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  123.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,6-alpha-D-葡萄糖五乙酸酯 在 四(三苯基膦)钯 、 三氟化硼乙醚 、 sodium carbonate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-(4-[2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy]phenyl)-[2,2':5',2'']terthiophene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of d-glucose and l-phenylalanine substituted phenylene–thiophene oligomers

  摘要：

  Phenylene-thiophene oligomers bearing peracetylated beta-D-glucose or N-BOC-L-phenylalanine as chiral substituents were synthesized in good yields by a versatile protocol based on the Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction. Aryl iodides bearing the chiral biomolecules as substituents efficiently reacted with pinacol boronates of bi- or terthiophenes leading to the bio-functionalized oligomers in good yields. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.11.004