N-benzyloxycarbonyl-1,5-imino-1,4,5-trideoxy-3-O-(β-D-xylopyranosyl)-D-threo-pentitol | 266688-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-benzyloxycarbonyl-1,5-imino-1,4,5-trideoxy-3-O-(β-D-xylopyranosyl)-D-threo-pentitol
• 英文别名: benzyl (3R,4R)-3-hydroxy-4-[(2S,3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxypiperidine-1-carboxylate
• CAS: 266688-45-3
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₈
• 分子量: 383.398
• InChiKey: XCNJJALNLNWKSZ-IKIFYQGPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl-1,5-imino-1,4,5-trideoxy-3-O-(β-D-xylopyranosyl)-D-threo-pentitol 在 10percent Pd/C 盐酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以83%的产率得到1,5-imino-1,4,5-trideoxy-3-O-(β-D-xylopyranosyl)-D-threo-pentitol
  参考文献：
  名称：

  木二糖衍生的氮糖对纳摩尔与毫摩尔的抑制作用：两种结构不同的木聚糖酶之间的显着差异

  摘要：

  描述了木二糖衍生的含氮木聚糖酶抑制剂的合成，从可获得的前体开始，通过有效的合成方案。四种双糖被鉴定为来自纤维单胞菌的保留家族 10 木聚糖酶 Cex 的强大竞争抑制剂，即咪唑 (Ki = 150 nM)、内酰胺肟 (Ki = 370 nM)、异发米 (Ki = 130 nM) 和脱氧野尻霉素 ( Ki = 5800 nM) 木二糖衍生物。相比之下，没有一种化合物在明显程度上抑制来自环状芽孢杆菌的家族 11 木聚糖酶 Bcx。对咪唑和内酰胺肟表现出的区别提供了两种可能的解释。一种解释与两种酶中酸/碱残基的不同活性位点位置有关：10 Cex 家族的 C1-O5 键和 11 Bcx 家族的 Syn 键。另一种解释涉及两种酶的过渡态构象的拟议差异：Cex 的半椅和 Bcx 的船。这...

  DOI：

  10.1021/ja993805j
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-cyano-4-deoxy-D-threonate 在 platinum(IV) oxide 吡啶 、 盐酸 、 甲醇 、 三甲基氯硅烷 、 dimethyl sulfide borane 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 sodium 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 N-benzyloxycarbonyl-1,5-imino-1,4,5-trideoxy-3-O-(β-D-xylopyranosyl)-D-threo-pentitol
  参考文献：
  名称：

  木二糖衍生的氮糖对纳摩尔与毫摩尔的抑制作用：两种结构不同的木聚糖酶之间的显着差异

  摘要：

  描述了木二糖衍生的含氮木聚糖酶抑制剂的合成，从可获得的前体开始，通过有效的合成方案。四种双糖被鉴定为来自纤维单胞菌的保留家族 10 木聚糖酶 Cex 的强大竞争抑制剂，即咪唑 (Ki = 150 nM)、内酰胺肟 (Ki = 370 nM)、异发米 (Ki = 130 nM) 和脱氧野尻霉素 ( Ki = 5800 nM) 木二糖衍生物。相比之下，没有一种化合物在明显程度上抑制来自环状芽孢杆菌的家族 11 木聚糖酶 Bcx。对咪唑和内酰胺肟表现出的区别提供了两种可能的解释。一种解释与两种酶中酸/碱残基的不同活性位点位置有关：10 Cex 家族的 C1-O5 键和 11 Bcx 家族的 Syn 键。另一种解释涉及两种酶的过渡态构象的拟议差异：Cex 的半椅和 Bcx 的船。这...

  DOI：

  10.1021/ja993805j

文献信息

• Glycosynthase-Mediated Assembly of Xylanase Substrates and Inhibitors
  作者：Ethan D. Goddard-Borger、Brigitte Fiege、Emily M. Kwan、Stephen G. Withers

  DOI：10.1002/cbic.201100229

  日期：2011.7.25

  Assembly by synthase: An exo‐β‐xylosidase mutant with glycosynthase activity greatly simplifies the synthesis of xylanase substrates and inhibitors (see scheme). Some of these glycosynthase products were found to be the most potent competitive inhibitors of glycoside hydrolase family 10 and 11 xylanases reported to date.

  由合酶组装：具有糖合酶活性的exo - β-木糖苷酶突变体大大简化了木聚糖酶底物和抑制剂的合成（请参阅方案）。发现这些糖合酶产物中的一些是迄今为止报道的糖苷水解酶家族10和11木聚糖酶的最有效竞争抑制剂。