9H-吡啶并[3,4-b]吲哚-1-羧酸 | 26052-96-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 中文名称: 9H-吡啶并[3,4-b]吲哚-1-羧酸
• 英文名称: β-carboline-1-carboxylic acid
• 英文别名: 9H-pyrido[3,4-b]indole-1-carboxylic acid
• CAS: 26052-96-0
• 化学式: C₁₂H₈N₂O₂
• mdl: MFCD18803849
• 分子量: 212.208
• InChiKey: VNPNEGORDFERGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  538.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.497±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO：可溶；甲醇：可溶

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9H-吡啶并[3,4-b]吲哚-1-羧酸 在 草酰氯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  β-Carboline生物碱9 [1]。β-咔啉生物碱芳烃A和（±）芳烃B的全合成

  摘要：

  描述了β-咔啉生物碱芳烃A （1）和芳烃B （2）的第一个全合成。α-溴代酮9的甲醇分解得到1的高收率。可替代地1，可以从得到的重氮酮11用三氟化硼/甲醇产率较差。用硼氢化钠还原1可获得外消旋芳烃B （2）。用叔丁基氢过氧化物/硫酸亚铁对正畸烷（4）进行区域选择性均化甲基化，得到生物碱harmane （6）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570410206
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 potassium permanganate 、 丙酮 作用下， 生成 9H-吡啶并[3,4-b]吲哚-1-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Loss of THCCOOH from Urine Specimens Stored in Polypropylene and Polyethylene Containers at Different Temperatures

  摘要：

  在4°C和25°C下，储存在聚丙烯和聚乙烯容器中的尿液样本中Δ9-四氢大麻酚（THCCOOH）的损失进行了研究。所有样本在一周内的不同时间点进行取样后通过气相色谱-质谱法（GC-MS）进行了分析。数据通过单因素方差分析进行分析，并拟合为一阶动力学方程。在4°C下，聚丙烯瓶的THCCOOH快速损失（最大损失14%，半衰期t½ = 0.53分钟），而聚乙烯瓶的损失也很快（最大损失17%，半衰期t½ = 5.77分钟）。在25°C下，聚丙烯瓶中观察到较小的损失（< 5%），而聚乙烯中的尿液没有显著损失。所有损失在1小时内稳定，且在一周内未见进一步损失。结果表明，THCCOOH结合可能是由于在较低温度下THCCOOH的溶解度降低，以及THCCOOH与更脂溶性的塑料的后续结合。结果还表明，聚丙烯和聚乙烯并没有以至于影响样本完整性的程度结合THCCOOH。

  DOI：

  10.1093/jat/24.7.567

文献信息

• Potential antitumor agents. 54. Chromophore requirements for in vivo antitumor activity among the general class of linear tricyclic carboxamides
  作者：Brian D. Palmer、Gordon W. Rewcastle、Graham J. Atwell、Bruce C. Baguley、William A. Denny

  DOI：10.1021/jm00399a003

  日期：1988.4

  thioxanthenone, anthraquinone, pyridoquinazoline, dibenzodioxin, thianthrene, phenothiazine, phenoxazine, dibenzofuran, carbazole, and pyridoindole) of the general class of N-[2-(dimethylamino)ethyl] linear tricyclic carboxamides. Only the compounds containing coplanar chromophores intercalated DNA. There is an absolute requirement for an oxygen or aromatic nitrogen (possibly as hydrogen-bond acceptors) peri to

  报道了一般结构的许多不同实例（ac啶，吩嗪，蒽，a啶、,吨酮，噻吨酮，蒽醌，吡啶并喹唑啉，二苯并二恶英，噻吨，吩噻嗪，吩恶嗪，二苯并呋喃，咔唑和吡啶基吲哚的结构-抗肿瘤活性关系。 N- [2-（二甲基氨基）乙基]线性三环羧酰胺。仅包含共面发色团的化合物插入DNA。绝对需要羧酰胺周围的氧或芳族氮（可能是氢键受体），以及用于生物活性的平面环几何形状。除了进一步描述这类化合物的药效基团的性质外，该工作还确定了二苯并[1,4]二恶英是一种具有体内抗肿瘤活性的新型DNA嵌入发色团。
• Facile synthesis of C1-substituted β-carbolines as CDK4 inhibitors for the treatment of cancer
  作者：Deping Li、Wenwu Liu、Yaoguan Huang、Mingyue Liu、Caizhi Tian、Hongyuan Lu、Hui Jia、Zihua Xu、Huaiwei Ding、Qingchun Zhao

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.105659

  日期：2022.4

  controlling tumor growth. Increasing evidence showed that β-carboline derivatives have the potential to inhibit CDK4. Herein, on the basis of previous work, we designed and synthesized a series of novel β-carbolines and evaluated their antitumor activity. Among them, compounds ZDLD13 and ZDLD20, with the most potent anti-proliferative activity and CDK4 enzymatic inhibition activity, were selected for further

  参与细胞周期动态调节的细胞周期蛋白依赖性激酶4（CDK4）因其在控制肿瘤生长中的作用而受到特别关注。 越来越多的证据表明，β-咔啉衍生物具有抑制 CDK4 的潜力。在此，在前人工作的基础上，我们设计合成了一系列新型β-咔啉，并对其抗肿瘤活性进行了评价。 其中，化合物ZDLD13和ZDLD20具有最强的抗增殖活性和CDK4酶抑制活性，被选为进一步的体外和体内药理研究。体外实验结果表明ZDLD13和ZDLD20表现出有效的抗 HCT116 活性 ，包括抑制集落形成、抑制侵袭和迁移、诱导细胞凋亡和阻止细胞周期的 G1 期。在体内，ZDLD13在 HCT116 肿瘤异种移植模型中显示出显着的肿瘤生长抑制作用，而不会引起显着的体重减轻和与急性毒性试验一致的毒性。此外，silico 研究表明，ZDLD13和ZDLD20不仅具有良好的生物学作用，而且具有可接受的预测 ADME 和理化性质。总之，化合物Z
• Proton-Transfer Tautomerism of β-Carbolines Mediated by Hydrogen-Bonded Complexes
  作者：Pi-Tai Chou、Yun-I Liu、Guo-Ray Wu、Mei-Ying Shiao、Wei-Shan Yu、Chung-Chih Cheng、Chen-Pin Chang

  DOI：10.1021/jp011031z

  日期：2001.11.1

  The carboxylic acid catalyzed excited-state amino-imino tautomerism for β-carboline (β-CB) and its analogues has been investigated. Thermodynamics and microsolvation (i.e., stoichiometry of the complex formation) of various β-CB/acetic acid complexes in nonpolar solvents have been studied by means of absorption and emission titration experiments. Supplementary support of the stoichiometric ratio and

  已经研究了羧酸催化的激发态氨基-亚氨基互变异构为 β-咔啉 (β-CB) 及其类似物。已经通过吸收和发射滴定实验研究了各种 β-CB/乙酸配合物在非极性溶剂中的热力学和微溶剂化（即配合物形成的化学计量）。氢键形成的化学计量比和结构的补充支持是通过分子设计和合成各种 β-CB 类似物提供的，这些类似物仅包含一个氢键位点或双氢键位点，其中两个位点之间的相互作用在空间上是被禁止的。结合时间分辨测量和理论方法的结果表明：2 β-CB/乙酸络合物具有三重氢键形成结构，负责环己烷中的激发态质子转移互变异构。质子转移时间超过检测系统15 ps的响应极限，在...
• 9H-Pyrido[3,4-b]indole derivatives
  申请人：Nippon Shinyaku Co. Ltd.

  公开号：US04241064A1

  公开（公告）日：1980-12-23

  1-Substituted-9H-pyrido[3,4-b]indole derivatives, which are further optionally substituted in the 3- or 4-position, are inhibitors of xanthine-oxidase. A representative embodiment is 1-formyl-4-hydroxy-9H-pyrido[3,4-b]indole which can be prepared through the processing of Picrasma quassioides.

  1-取代-9H-吡啶[3,4-b]吲衍生物，可以在3-或4-位置进一步选择性地取代，是黄嘌呤氧化酶的抑制剂。代表性实施例是1-甲酰基-4-羟基-9H-吡啶[3,4-b]吲衍生物，可通过对苦木科植物Picrasma quassioides的加工制备得到。
• Inhibitors of cyclic AMP phosphodiesterase in Picrasma quassioides Bennet, and inhibitory activities of related .BETA.-carboline alkaloids.
  作者：YEOLIK SUNG、KAZUO KOIKE、TAMOTSU NIKAIDO、TAICHI OHMOTO、USHIO SANKAWA

  DOI：10.1248/cpb.32.1872

  日期：——

  Cyclic adenosine monophosphate (cAMP) phosphodiesterase inhibitors present in Picrasma quassioides BENN. were identified as 1-methoxycarbonyl-β-carboline, 4, 5-dimethoxycanthin-6-one and 5-hydroxy-4-methoxycanthin-6-one. The structure-inhibitory activity relationships were studied in 31 derivatives of β-carboline, 2 dimeric derivatives of β-carboline and 12 derivatives of canthin-6-one. β-Carboline derivatives with a methoxycarbonyl group and canthin-6-one derivatives with a methoxyl group generally had a strong inhibitory effect on cAMP phosphodiesterase.

  Picrasma quassioides BENN 中存在环磷酸腺苷 (cAMP) 磷酸二酯酶抑制剂。经鉴定为1-甲氧基羰基-β-咔啉、4, 5-二甲氧基斑素-6-酮和5-羟基-4-甲氧基斑素-6-酮。研究了31种β-咔啉衍生物、2种β-咔啉二聚体衍生物和12种canthin-6-one衍生物的结构-抑制活性关系。带有甲氧基羰基的β-咔啉衍生物和带有甲氧基的canthin-6-one衍生物一般对cAMP磷酸二酯酶有较强的抑制作用。