2-(5-bromo-2-methyl-1H-indol-3-yl)acetic acid | 71987-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(5-bromo-2-methyl-1H-indol-3-yl)acetic acid
• 英文别名: (5-bromo-2-methyl-1H-indol-3-yl)acetic acid；2-Methyl-5-brom-3-indolylessigsaeure；(5-bromo-2-methyl-indol-3-yl)-acetic acid；(5-Brom-2-methyl-indol-3-yl)-essigsaeure；5-bromo-2-methyl-3-indoleacetic acid
• CAS: 71987-66-1
• 化学式: C₁₁H₁₀BrNO₂
• mdl: MFCD02664386
• 分子量: 268.11
• InChiKey: GYMIIVHLZZZWAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  185-188 °C
• 沸点：
  468.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.657±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P362,P403+P233,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-bromo-2-methyl-1H-indol-3-yl)acetic acid 在 正丁基锂 、 硫酸 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 、 sodium hydroxide 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 正己烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-(1-(4-chlorobenzyl)-2-methyl-5-(2-phenylethynyl)-1H-indol-3-yl)-N-(4-chlorophenylsulfonyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  修饰的酸性非甾体抗炎药作为mPGES-1和5-LOX的双重抑制剂

  摘要：

  mPGES-1是开发新型抗炎药的有希望的目标。我们的目标是通过用磺酰胺部分取代羧酸官能团来修饰NSAIDs的结构来创建mPGES-1抑制剂。还测试了化合物对5-LOX的抑制作用。最有效的mPGES-1抑制剂是氯苯唑衍生物22（IC 50 = 0.16μM），而用吲哚美辛衍生物获得的最好的5-LOX的抑制17（IC 50 = 0.9微米）。完全消除了对COX-1活性的抑制。

  DOI：

  10.1021/jm3010543
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酸乙酯 在 水 、 sodium acetate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(5-bromo-2-methyl-1H-indol-3-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Indole compounds with N-ethyl morpholine moieties as CB2 receptor agonists for anti-inflammatory management of pain: synthesis and biological evaluation

  摘要：

  一系列吲哚化合物被设计和合成为高效选择性的CB2激动剂。

  DOI：

  10.1039/c9md00173e

文献信息

• Iodine(III)-Mediated C–C Bond Coupling to Construct Spirocyclic Indolenines of Various Ring Sizes
  作者：Yanren Zhu、Shaoxiong Yang、Enfan Pu、Li Li、Silei Ye、Longsheng Wei、Guolan Ma、Yushun Zhang、Hongbin Zhang、Jingbo Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01106

  日期：2023.5.19

  iodine(III)-mediated intramolecular dearomative spirocyclization of indole derivatives to generate highly strained spirocyclobutyl, spirocyclopentyl, and spirocyclohexyl indolenines in moderate to good yields. A set of structurally novel, densely functionalized spiroindolenines with broad functional group compatibility was efficiently constructed in this way under mild reaction conditions. Moreover

  在此，我们报告了一种新型的碘 (III) 介导的吲哚衍生物的分子内脱芳环化螺环化，以中等至良好的收率生成高度应变的螺环丁基、螺环戊基和螺环己基吲哚啉。在温和的反应条件下，以这种方式有效地构建了一组具有广泛官能团相容性的结构新颖、密集官能化的螺吲哚。此外，β-烯胺酯作为产品中的多功能官能团，为生物活性化合物及相关天然产物的合成提供了极大的便利。
• Amorosa; Lipparini, Annali di Chimica, 1957, vol. 47, p. 722,725
  作者：Amorosa、Lipparini

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of Some Substituted 2-Methyl-3-indoleacetic Acids^1,2
  作者：Frank J. Stevens、Don H. Higginbotham

  DOI：10.1021/ja01637a053

  日期：1954.4
• Derivatives of Heteroauxin. II. Some Substituted 2-Methyl-3-indoleacetic Acids¹
  作者：Frank J. Stevens、Eugene C. Ashby、William E. Downey

  DOI：10.1021/ja01564a041

  日期：1957.4
• Amorosa, Annali di Chimica, 1956, vol. 46, p. 335,338, 340
  作者：Amorosa

  DOI：——

  日期：——