dimethyl 2-(2-(3-chlorophenyl)-2-oxoethyl)malonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: dimethyl 2-(2-(3-chlorophenyl)-2-oxoethyl)malonate
• 英文别名: Dimethyl 2-[2-(3-chlorophenyl)-2-oxoethyl]propanedioate
• 化学式: C₁₃H₁₃ClO₅
• 分子量: 284.696
• InChiKey: LQZNWTHYYRDKOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(2-(3-chlorophenyl)-2-oxoethyl)malonate 在 4-二甲氨基吡啶 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 1,10-菲罗啉 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 methyl (E)-11-(3-chlorophenyl)-8-tosyl-9,12,13,13a-tetrahydro-8H-[1,2]diazocino[1,8-c] quinazoline-13-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化 (5+3) 环化 4-乙烯基-4-丁内酯与 C,N-环甲亚胺：八元环的构建

  摘要：

  在本文中，我们设计并合成了 4-乙烯基-4-丁内酯作为前体以生成两性离子烯丙基钯中间体，其在钯催化的 (5+3) 偶氮亚胺环化反应中表现为五元全碳合成子，得到八元环稠合杂环（26 个实例，49% 至 97% 产率，>20:1 dr）。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200845
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯乙烯 、 丙二酸二甲酯 在 叔丁基过氧化氢 、 四甲基乙二胺 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 癸烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以60%的产率得到dimethyl 2-(2-(3-chlorophenyl)-2-oxoethyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  TBAI / TBHP促进丙二酸自由基的生成：与苯乙烯的氧化偶联导致生成γ-酮基二酯

  摘要：

  已开发出一种无金属的方案，用于丙二酸酯与苯乙烯的氧化偶合以形成γ-酮二酯。该工艺成功的关键是在有机催化条件下，利用TBAI和TBHP，由未官能化的丙二酸酯生成丙二酰基。该方法耐受各种丙二酸酯的末端和内部烯烃。它提供了一种新的绿色无金属替代品，可替代传统的金属介导的方法来生成丙二酸基自由基，并通过γ-酮二酯在此生成丙二酸自由基。

  DOI：

  10.1002/asia.201800992

文献信息

• Oxidative Addition of Dimethyl Malonate to Styrenes Mediated by Cerium(Iv) Ammonium Nitrate: Some Novel Observations
  作者：Vijay Nair、Jessy Mathew、Latha G. Nair

  DOI：10.1080/00397919708005011

  日期：1997.9

  The oxidative addition of dimethyl malonate to ring substituted styrenes leads to the formation of substituted dimethyl (2-oxo-2-phenylethyl) malonate and methyl 2-oxo-5-phenyltetrahydrofuran-3-carboxylate along with small amounts of substituted dimethyl [2-(nitrooxy)-2-phenylethyl] malonate and dimethyl 2-methoxy-2-phenylethyl) malonate. A tentative mechanism which supports the formation of these

  丙二酸二甲酯与环取代苯乙烯的氧化加成导致形成取代的二甲基（2-氧代-2-苯基乙基）丙二酸和2-氧代-5-苯基四氢呋喃-3-羧酸甲酯以及少量取代的二甲基[2- (硝基氧基)-2-苯乙基]丙二酸和二甲基2-甲氧基-2-苯乙基)丙二酸。还介绍了支持这些产品形成的暂定机制。