1-chloro-8-hydroxyoct-4-yne | 170806-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-chloro-8-hydroxyoct-4-yne
• 英文别名: 8-Chlorooct-4-yn-1-ol
• CAS: 170806-41-4
• 化学式: C₈H₁₃ClO
• mdl: MFCD19233895
• 分子量: 160.644
• InChiKey: RHFRWTDNLYKNBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-8-hydroxyoct-4-yne 在 sodium hypochlorite 、 sodium chlorite 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 三乙胺 、 焦碳酸二乙酯 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (Z)-N-(3-methoxybenzyl)-5-(4-chlorobutylidene)-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of 5-(1-Hydroxyalkyl)-2-pyrrolidinones Utilizing Oxidation of 5-Alkylidene-2-pyrrolidinones to Acyliminium Ion Precursors

  摘要：

  A general method was devised for the LiN(TMS)(2)/AgOTf (=2:1)-catalyzed intramolecular (5-exo-dig) cyclization of beta -alkynylamides 1 possessing alkyl, aryl or no functional groups at the terminal alkynes, to 5-alkylidene-2-pyrrolidinones 2. These 5-alkylidene-2-pyrrolidinones were oxidized to the diol-type alkoxylactams 3 by dimethyldioxirane (DMD) or mCPBA in MeOH. These alkoxylactams are useful as tertiary N-acyliminium ion precursors for the synthesis of threo-5-(1-hydroxyalkyl)-2-pyrrolidinone derivatives 5. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00841-3
• 作为产物：
  描述：

  2-(8-Chloro-4-octynyloxy)oxacyclohexane 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以100%的产率得到1-chloro-8-hydroxyoct-4-yne
  参考文献：
  名称：

  Improved Synthesis of Various Isotope Labeled 4-Hydroxyalkenals and Peroxidation Intermediates

  摘要：

  A concise and isotope specific synthesis of perfluorobenzyl 5,5,6, 6-tetradeutero-9-oxononanoate and an abbreviated general multiisotope synthesis of 4-hydroxyalkenals is reported.

  DOI：

  10.1080/00397919508015474

文献信息

• Silver-Catalyzed Enantioselective Propargylic C–H Bond Amination through Rational Ligand Design
  作者：Minsoo Ju、Emily E. Zerull、Jessica M. Roberts、Minxue Huang、Ilia A. Guzei、Jennifer M. Schomaker

  DOI：10.1021/jacs.0c05726

  日期：2020.7.29

  precursors from abundant C-H bonds. Herein, we report a regio- and enantioselective synthesis of -alkynyl -aminoalcohols via a silver-catalyzed propargylic C-H amination. The protocol was enabled by a new bis(oxazoline) (BOX) ligand designed via a rapid structure-activity relationship (SAR) analysis. The method utilizes accessible carbamate esters bearing -propargylic C-H bonds and furnishes versatile products

  通过氮宾转移 (NT) 进行的不对称 CH 胺化是从丰富的 CH 键制备对映体富集的胺前体的强大工具。在此，我们报道了通过银催化的炔丙基CH胺化，区域选择性和对映选择性合成γ-炔基γ-氨基醇。该方案是通过快速构效关系（SAR）分析设计的新型双（恶唑啉）（BOX）配体实现的。该方法利用带有 γ-炔丙基 CH 键的易得氨基甲酸酯，并提供具有良好收率和优异对映选择性 (90-99% ee) 的多功能产品。假定的银氮烯被认为在 CH 胺化事件期间经历对映决定的氢原子转移。密度泛函理论计算揭示了 HAT 步骤中对映选择性的起源。
• Improved Synthesis of Various Isotope Labeled 4-Hydroxyalkenals and Peroxidation Intermediates
  作者：M. S. Rees、F. J.G.M. van Kuijk、A. N. Siakotos、B. P. Mundy

  DOI：10.1080/00397919508015474

  日期：1995.10

  A concise and isotope specific synthesis of perfluorobenzyl 5,5,6, 6-tetradeutero-9-oxononanoate and an abbreviated general multiisotope synthesis of 4-hydroxyalkenals is reported.
• Stereoselective Synthesis of 5-(1-Hydroxyalkyl)-2-pyrrolidinones Utilizing Oxidation of 5-Alkylidene-2-pyrrolidinones to Acyliminium Ion Precursors
  作者：Yuji Koseki、Shuichi Kusano、Daisuke Ichi、Keiji Yoshida、Tatsuo Nagasaka

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00841-3

  日期：2000.11

  A general method was devised for the LiN(TMS)(2)/AgOTf (=2:1)-catalyzed intramolecular (5-exo-dig) cyclization of beta -alkynylamides 1 possessing alkyl, aryl or no functional groups at the terminal alkynes, to 5-alkylidene-2-pyrrolidinones 2. These 5-alkylidene-2-pyrrolidinones were oxidized to the diol-type alkoxylactams 3 by dimethyldioxirane (DMD) or mCPBA in MeOH. These alkoxylactams are useful as tertiary N-acyliminium ion precursors for the synthesis of threo-5-(1-hydroxyalkyl)-2-pyrrolidinone derivatives 5. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.