tert-butyl-[(2R,3S,4S)-2,4-dimethyl-3-phenylmethoxyhex-5-enoxy]-diphenylsilane | 412342-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl-[(2R,3S,4S)-2,4-dimethyl-3-phenylmethoxyhex-5-enoxy]-diphenylsilane
• CAS: 412342-77-9
• 化学式: C₃₁H₄₀O₂Si
• 分子量: 472.743
• InChiKey: HRXYPQAJEDOKHN-MWSYKCOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.61
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-[(2R,3S,4S)-2,4-dimethyl-3-phenylmethoxyhex-5-enoxy]-diphenylsilane 在 Wilkinson's catalyst 重铬酸吡啶 、 氢气 、 儿萘酚硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (4S,5S)-5-[(2R)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropan-2-yl]-4-methyloxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  在抗肿瘤药盐霉素中形成环的生物合成建议。盐霉素的AB-碳骨架的不对称合成。

  摘要：

  [反应：见正文]提出了在抗肿瘤药盐霉素中形成环的生物合成方案，其中第一步是假定的盐霉素前中间体1的大环化。然后化合物2经历脱水成α-酮N-酰基嘧啶3，随后串联亲核加成C（16）-羟基以形成半甲基内酰胺。立体定向迈克尔环闭合和烯醇质子化完成C环组件。到目前为止，对1的综合努力产生了8。

  DOI：

  10.1021/ol017266a
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氯乙酰胺苄酯 、 (2R,3S,4S)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2,4-dimethylhex-5-en-3-ol 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以92%的产率得到tert-butyl-[(2R,3S,4S)-2,4-dimethyl-3-phenylmethoxyhex-5-enoxy]-diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  在抗肿瘤药盐霉素中形成环的生物合成建议。盐霉素的AB-碳骨架的不对称合成。

  摘要：

  [反应：见正文]提出了在抗肿瘤药盐霉素中形成环的生物合成方案，其中第一步是假定的盐霉素前中间体1的大环化。然后化合物2经历脱水成α-酮N-酰基嘧啶3，随后串联亲核加成C（16）-羟基以形成半甲基内酰胺。立体定向迈克尔环闭合和烯醇质子化完成C环组件。到目前为止，对1的综合努力产生了8。

  DOI：

  10.1021/ol017266a

文献信息

• A Biosynthetic Proposal for Ring Formation in the Antitumor Agent Halichomycin. Asymmetric Synthesis of the AB-Carbon Backbone of Halichomycin
  作者：Karl J. Hale、Paschalis Dimopoulos、Maxine L. F. Cheung、Mark Frigerio、Jonathan W. Steed、Philip C. Levett

  DOI：10.1021/ol017266a

  日期：2002.3.1

  [reaction: see text] A biosynthetic proposal for ring formation in the antitumor agent halichomycin is presented in which macrocyclization of the putative prehalichomycin intermediate 1 is the first step. Compound 2 then undergoes dehydration to the alpha-keto N-acylimine 3 followed by tandem nucleophilic addition of the C(16)-hydroxyl to form the hemimacrolactam. A stereospecific Michael ring closure

  [反应：见正文]提出了在抗肿瘤药盐霉素中形成环的生物合成方案，其中第一步是假定的盐霉素前中间体1的大环化。然后化合物2经历脱水成α-酮N-酰基嘧啶3，随后串联亲核加成C（16）-羟基以形成半甲基内酰胺。立体定向迈克尔环闭合和烯醇质子化完成C环组件。到目前为止，对1的综合努力产生了8。