4-叠氮基-1-氧代喹啉-1-鎓 | 2669-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4-叠氮基-1-氧代喹啉-1-鎓
• 英文名称: 4-azidoquinoline 1-oxide
• 英文别名: 4-azidoquinoline N-oxide；4-quinolyl azide N-oxide；4-Azido-chinolin-1-oxyd；4-diazonioimino-1-oxidoquinoline
• CAS: 2669-36-5
• 化学式: C₉H₆N₄O
• mdl: MFCD01685765
• 分子量: 186.173
• InChiKey: DPCGURHMQSWGGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  141-142 °C (decomp)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-叠氮基-1-氧代喹啉-1-鎓 以 乙腈 为溶剂， 生成 4,4'-Azo-dichinolin-1,1'-dioxid
  参考文献：
  名称：

  室温下芳基硝基化合物形成偶氮化合物的激光闪光光解研究

  摘要：

  已知4-氮杂吡啶1-氧化物物种即使在室温下也表现出三重态以氮为主导的化学性质，仅能产生偶氮二聚体产物。因此，该物种及其类似物4-nitrenoquinoline 1-oxide是用于探测偶氮二聚体形成机理的有用模型，该偶氮二聚体被认为是通过腈的自反应或腈与母体叠氮化物的反应而进行的。描述了激光闪光光解研究，其中通过两种机制之间的竞争最充分地模拟了偶氮二聚体形成的动力学，并确定了竞争反应的速率系数。

  DOI：

  10.1021/acs.jpca.6b03025
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基喹啉-N-氧化物 在 sodium azide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到4-叠氮基-1-氧代喹啉-1-鎓
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-azidoquinoline 1-oxides and related compounds.

  摘要：

  合成了在2位有甲基、氰基和氨酰基，7位有氯和三氟甲基的4-叠氮喹啉1-氧化物。此外，还合成了4-叠氮喹唑1-氧化物和2-氧化物。它们的抗肿瘤和诱变活性与致癌、抗癌和诱变化合物4-硝基喹啉1-氧化物进行了比较测试。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.1485

文献信息

• Synthesis of 4-azidoquinoline 1-oxides and related compounds.
  作者：SHOZO KAMIYA、SHOKO SUEYOSHI、MICHIKO MIYAHARA、KIMIE YANAGIMACHI、TOSHIAKI NAKASHIMA

  DOI：10.1248/cpb.28.1485

  日期：——

  4-Azidoquinoline 1-oxides with methyl, cyano and carbamoyl groups at the 2 position, and chloro and trifluoromethyl groups at the 7 position were prepared. 4-Azidocinnoline 1-oxide and 2-oxide were also prepared. Their antitumor and mutagenic activities were tested in comparison with those of a carcinogenic, carcinostatic and mutagenic compound, 4-nitroquinoline 1-oxide.

  合成了在2位有甲基、氰基和氨酰基，7位有氯和三氟甲基的4-叠氮喹啉1-氧化物。此外，还合成了4-叠氮喹唑1-氧化物和2-氧化物。它们的抗肿瘤和诱变活性与致癌、抗癌和诱变化合物4-硝基喹啉1-氧化物进行了比较测试。
• On the photochemistry of 4-azidoquinoline 1-oxide: Structural elucidation of primary photoproduct
  作者：Larry Sallans、James S. Poole

  DOI：10.1016/j.molstruc.2011.07.006

  日期：2011.9

  Abstract The primary product of the photolysis of 4-azidoquinoline 1-oxide ( 1 ) is believed to be the azo-dimer ( 4 ), consistent with the photochemistry of the pyridine analogue ( 2 ). This species has not been unambiguously identified, and previous workers have only isolated various isomers of the azoxy species ( 5 ). A combined IR, NMR, LC/MS and computational study confirms the structure 4 as

  摘要 4-叠氮喹啉 1-氧化物 (1) 光解的主要产物被认为是偶氮二聚体 (4)，这与吡啶类似物 (2) 的光化学一致。该物种尚未明确鉴定，以前的工作人员仅分离出偶氮物种的各种异构体 (5)。结合 IR、NMR、LC/MS 和计算研究证实结构 4 是 1 在 355 nm 处光解的主要产物，表明 5 来自 4 的二次光化学。
• Extra Coordination of Zn-Tetraphenylporphine with Pyridine, Quinoline, and Acridine N-Oxides
  作者：V. P. Andreev、Ya. P. Nizhnik、D. G. Bezruchko、A. K. Morozov

  DOI：10.1007/s11176-005-0416-6

  日期：2005.8

  The log K values of zinc tetraphenylporphine (Zn-TPhP) complexes with pyridine, quinoline, and acridine N -oxides and with their nonoxidized analogs, as well as the positions of absorption maxima of the complexes with respect to Zn-TPhP linearly depend on the \(pK_BH^ + }\) of the ligands in water (methanol, acetonitrile, nitromethane, and acetone) and on Hammett σ constants in the absence of steric

  四苯基卟啉锌（Zn-TPhP）与吡啶，喹啉和a啶 N- 氧化物及其非氧化类似物的log K 值 以及该复合物相对于Zn-TPhP的最大吸收位置线性取决于水中的配体（甲醇，乙腈，硝基甲烷和丙酮）的\（pK_ BH ^ +} \）和在没有空间位阻效应的情况下的Hammettσ常数。
• Kinetic and mechanistic studies of the Staudinger reduction: On the chemistry of aryl phosphazides
  作者：Samantha Y. Corrigan、James S. Poole

  DOI：10.1002/poc.4442

  日期：2023.2

  The Staudinger reduction of heteroaryl azides containing an N-oxide moiety with triphenylphosphine in mixed aqueous/THF solutions yields a mixture of amine and iminophosphorane products. A product analysis study using a combination of 1H and 31P NMR spectroscopic techniques indicates that in these systems, even under mild conditions, the amine product is generated, not from the hydrolysis of the iminophosphorane

  在混合水溶液/THF 溶液中，用三苯基膦对含有N-氧化物部分的杂芳基叠氮化物进行施陶丁格还原，得到胺和亚氨基正膦产物的混合物。结合使用1 H 和31 P NMR 光谱技术进行的产物分析研究表明，在这些系统中，即使在温和条件下，胺产物的产生也不是标准反应机制所预期的亚氨基正膦的水解，而是通过磷酰肼中间体的水解。生成的胺的量取决于起始叠氮化物的结构、溶剂的组成和反应条件。讨论了酸性、中性和碱性条件下胺形成的可能机制。
• Sawanishi, Hiroyuki; Hirai, Toyoko; Tsuchiya, Takashi, Heterocycles, 1982, vol. 19, # 6, p. 1043 - 1046
  作者：Sawanishi, Hiroyuki、Hirai, Toyoko、Tsuchiya, Takashi

  DOI：——

  日期：——