4-叠氮基-1-氟-2-硝基苯 | 28166-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-叠氮基-1-氟-2-硝基苯
• 英文名称: 4-fluoro-3-nitrophenylazide
• 英文别名: 4-azido-1-fluoro-2-nitrobenzene；4-Fluor-3-nitrophenylazid；4-azido-2-nitrofluorobenzene；1-fluoro-2-nitro-4-azidobenzene；fluoro-2-nitro-4-azidobenzene；4-Fluoro-3-nitrophenyl azide
• CAS: 28166-06-5
• 化学式: C₆H₃FN₄O₂
• mdl: MFCD00036215
• 分子量: 182.114
• InChiKey: VCTBSHQJICJJFV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  54-56
• 闪点：
  113 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  4.1
• 危险品标志：
  F,Xi,T
• 安全说明：
  S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R5,R11,R23/24/25
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-叠氮基-1-氟-2-硝基苯 在 potassium tert-butylate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 [3-[[[2-(二氨基亚甲基氨基)-4-噻唑基]甲基]硫代]丙酰]硫酰胺
  参考文献：
  名称：

  Stupp, Hans-Peter; Peter, Martin G., Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 327 - 331

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氟-3-硝基苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium azide 作用下， 以 水 为溶剂， 以98%的产率得到4-叠氮基-1-氟-2-硝基苯
  参考文献：
  名称：

  合成含有芳基叠氮和二氮丙啶的 CrAsH-EDT2 光亲和探针

  摘要：

  合成了两种光交联双砷（CrAsH-EDT2）修饰的探针，有望成为四半胱氨酸标记蛋白质的有用工具，以促进其 DNA 结合序列和相互作用蛋白质的共亲和纯化。此外，还报道了对 CrAsH-EDT2 和 N1-(4-叠氮基-2-硝基苯基)己烷-1,6-二胺合成的改进。两种光探针都有效地进入 HeLa 细胞（和细胞核），并依赖于重组 DMRT1（doublesex 和 Mab3 相关转录因子）中的四半胱氨酸基序来诱导荧光，表明它们的交联能力可用于鉴定核酸和蛋白质与感兴趣的蛋白质相关。

  DOI：

  10.1002/ardp.201500440

文献信息

• Iodoaminopotentidine and related compounds: a new class of ligands with high affinity and selectivity for the histamine H2 receptor
  作者：Juergen Hirschfeld、Armin Buschauer、Sigurd Elz、Walter Schunack、Martial Ruat、Elisabeth Traiffort、Jean Charles Schwartz

  DOI：10.1021/jm00090a013

  日期：1992.6

  The synthesis and biological evaluation of a new class of histamine H2 antagonists with N-cyano-N'-[omega-[3-(1-piperidinylmethyl)phenoxy] alkyl]guanidine partial structure are described as part of an extensive research program to find model compounds for the development of new radioligands with high H2 affinity and specific activity. High receptor affinity is achieved by an additional (substituted)

  描述了一种新型的具有N-氰基-N'-[ω-[3-（1-（哌啶基甲基）苯氧基]烷基]胍部分结构的组胺H2拮抗剂的合成和生物学评估，作为广泛研究计划的一部分，以寻找用于开发具有高H2亲和力和比活性的新型放射性配体的模型化合物。高的受体亲和力是通过一个附加的（取代的）芳环实现的，该芳环通过碳链间隔基和一个胺，羧酰胺，酯或磺酰胺键（“极性基团”）与第三胍N连接。在针对豚鼠心房和回肠以及大鼠主动脉和尾动脉的H2拮抗活性和其他药理作用（例如H1抗组胺药，抗毒蕈碱，抗肾上腺素（α1，β1），5-HT2阻断活性）的功能研究中，该化合物被证明是高效和选择性的组胺H2受体拮抗剂。H2拮抗活性主要取决于N'-烷基链（链A）和N“-间隔基（链B）的长度。具有C3链A和C2链B的化合物最有效。一类物质，即羧酰胺系列，在芳香环上具有广泛的取代基，其中包括碘，氨基和叠氮基，这些化合物在分离的豚鼠右心房中的效能比西咪替丁
• Synthesis, Characterization and Antitumor Activity of Novel Triazole/ Isoxazole Tagged Pyridine Hybrids
  作者：Raju K、Chandra A、Sathaiah G、Ravi A、Narsaiah B、Shanthan P、Srujana R、Srigiridhar Kotamraju

  DOI：10.2174/1570178610666131118223356

  日期：2014.2

  A series of novel 2-((1-substituted-1H-1,2,3-triazol-4-yl/3-substitutedisoxazol-5-yl)methoxy) substituted pyridine, 1-((1-substituted-1H-1,2,3-triazol-4-yl/3-substitutedisoxazol-5-yl)methyl)substituted pyridin-2(1H)-one was prepared from 2-oxo-6-phenyl/methyl-4-(trifluoromethyl)-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile 3 via propargylation followed by 1,3- dipolar cycloaddition of the propargyl derivatives 4 and 5. These triazole/isoxazole tagged pyridine derivatives were evaluated for antitumor activity against breast cancer cell lines such as MDA-MB-231, MCF-7 etc. The results indicated that compounds 6e, 6f, 8e and 8f were found to be active on MDA-MB-231, while 6h and 8h were active on MCF-7.

  一系列新型2-((1-取代的1H-1,2,3-三唑-4-基/3-取代的异恶唑-5-基)甲氧基)取代的吡啶、1-((1-取代的1H-1,2,3-三唑-4-基/3-取代的异恶唑-5-基)甲基)取代的吡啶-2(1H)-酮，从2-氧代-6-苯基/甲基-4-(三氟甲基)-1,2-二氢吡啶-3-氰化物3经炔丙基化，随后进行炔丙基衍生物4和5的1,3-偶极环加成反应制备。这些三唑/异恶唑标记的吡啶衍生物对乳腺癌细胞系如MDA-MB-231、MCF-7等进行抗肿瘤活性评估。结果表明，化合物6e、6f、8e和8f对MDA-MB-231有活性，而6h和8h对MCF-7有活性。
• The Reaction of Thio Acids with Azides:  A New Mechanism and New Synthetic Applications
  作者：Ning Shangguan、Sreenivas Katukojvala、Rachel Greenberg、Lawrence J. Williams

  DOI：10.1021/ja0294919

  日期：2003.7.1

  A new amide synthesis strategy based on a fundamental mechanistic revision of the reaction of thio acids and organic azides is presented. The data demonstrate that amines are not formed as intermediates in this reaction. Alternative mechanisms proceeding through a thiatriazoline intermediate are suggested. The reaction has been applied to the preparation of simple and architecturally complex amides

  提出了一种基于硫代酸和有机叠氮化物反应的基本机理修正的新酰胺合成策略。数据表明在该反应中没有形成胺作为中间体。建议了通过噻三唑啉中间体进行的替代机制。该反应已用于制备使用常规方法难以获得的简单且结构复杂的酰胺。该反应具有化学选择性，对未受保护的底物有效，并与非质子和质子溶剂（包括水）相容。
• PRODRUG COMPOSITIONS, PRODRUG NANOPARTICLES, AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Washington University

  公开号：US20160279060A1

  公开（公告）日：2016-09-29

  The present invention encompasses prodrug compositions, nanoparticles comprising one or more prodrugs, and methods of use thereof.

  本发明涵盖了前药组合物、包含一种或多种前药的纳米粒子，以及其使用方法。
• COVALENTLY ATTACHED ANTIMICROBIAL POLYMERS
  申请人：Steinberg Thorsten

  公开号：US20130338326A1

  公开（公告）日：2013-12-19

  The present invention relates to substrates comprising covalently attached antimicrobial polymers, which act as synthetic mimics of antimicrobial peptides (SMAMPs) and are preferably obtained by ring opening metathesis polymerization (ROMP). The inventive antimicrobial polymers exhibit a molecular weight of more than 100,000 g mol −1 and are preferably covalently attached to the surface of a substrate, e.g. an implant, a medical device, medical equipment or a (tissue-supporting) biomaterial, etc. Covalent bonding may be carried out using a photoreactive crosslinker but also by “grafting onto” or “grafting from”. The present invention is also directed to uses of the inventive antimicrobial polymers as defined herein, e.g. for antimicrobially coating a surface of such a substrate with a layer of the inventive antimicrobial polymer.

  本发明涉及包含共价连接的抗菌聚合物的基板，这些聚合物作为抗菌肽（SMAMPs）的合成模拟体，并且最好是通过环烯烃开环甲基交换聚合（ROMP）获得的。这种创新的抗菌聚合物的分子量超过100,000克/摩尔，并且最好是共价连接到基板表面上，例如植入物、医疗器械、医疗设备或（支持组织的）生物材料等。共价键合可以使用光反应性交联剂进行，也可以通过“接枝到”或“接枝自”来进行。本发明还涉及如上所定义的创新抗菌聚合物的用途，例如，用创新抗菌聚合物的层对这种基板的表面进行抗菌涂层。