4-叠氮基-1-甲基-2-硝基苯 | 40515-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-叠氮基-1-甲基-2-硝基苯
• 英文名称: p-methyl-m-nitrophenyl azide
• 英文别名: 3-nitro-4-methylphenyl azide；4-azido-1-methyl-2-nitrobenzene；3-Nitro-4-methyl-phenylazid；4-azido-2-nitro-toluene；4-Azido-2-nitro-toluol
• CAS: 40515-18-2
• 化学式: C₇H₆N₄O₂
• 分子量: 178.15
• InChiKey: XZUGWAIKMKZUFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-叠氮基-1-甲基-2-硝基苯 在 硝酸 作用下， 生成 4-azido-2,3-dinitro-toluene
  参考文献：
  名称：

  Drost, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1900, vol. 313, p. 309

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-碘-2-硝基甲苯 在 copper(l) iodide 、 sodium azide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 4-叠氮基-1-甲基-2-硝基苯
  参考文献：
  名称：

  一种有效的CuI / DBU催化的一锅法合成1,4-二取代的1,2,3-三唑†

  摘要：

  通过芳基碘化物与叠氮化钠的偶合反应，然后在生成的芳基叠氮化物和芳烃之间进行分子间环化反应，已经开发了一种方便的CuI / DBU催化一锅法，用于合成1,4-二取代的1,2,3-三唑。 DMSO中的苯乙醛衍生物或炔烃。既定的方案以良好至优异的产率与广泛范围的底物相容。

  DOI：

  10.1039/c6ra23789d

文献信息

• 一种芳基叠氮类化合物的合成方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN106588693B

  公开（公告）日：2019-01-18

  本发明公开了一种芳基叠氮类化合物的合成方法，具体步骤为：将碘代芳基类化合物、叠氮化钠、1,8‑二氮杂二环[5.4.0]十一碳‑7‑烯和催化剂加入到装有溶剂的反应容器中，再将反应混合物于60‑105℃搅拌反应，TLC跟踪检测至反应完全，再向反应混合物中加入氨水，然后用乙酸乙酯萃取3次，并用饱和食盐水洗1次，取有机相干燥，抽滤，旋除溶剂，柱层析纯化得到目标产物。本发明所用的原料简单易得，催化剂铜源的选择范围广，反应条件温和，操作简单，收率相对较高。
• DBU-Promoted Cu(OAc)•H₂O-Catalysed Coupling Reactions of Aryl Iodides and Sodium Azide
  作者：Yuqin Jiang、Huajun Suo、Yaru Zhao、Xiyong Li、Yamin Sun、Xingfeng Li、Wenpei Dong、Wei Li、Weiwei Zhang、Guiqing Xu

  DOI：10.3184/174751918x15260507766192

  日期：2018.6

  An efficient and simple protocol for the synthesis of aryl azides by the coupling of aryl iodides with sodium azide, in good to excellent yields in DMSO at 95 °C under catalysis by Cu(OAc)2-H2O and 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU), has been established. The optimised loadings of Cu(OAc)2-H2O and DBU were 10 mol% and 15 mol% respectively.

  一种通过芳基碘化物与叠氮化钠偶联合成芳基叠氮化物的有效且简单的方案，在 DMSO 中在 95 °C 下在 Cu(OAc)2-H2O 和 1,8-二氮杂双环 [5.4 .0] undec-7-ene (DBU)，已经建立。Cu(OAc)2-H2O 和 DBU 的优化负载量分别为 10 mol% 和 15 mol%。
• Synthesis and Antitrypanosomal Activity of 1,4‐Disubstituted Triazole Compounds Based on a 2‐Nitroimidazole Scaffold: a Structure‐Activity Relationship Study
  作者：Elvis L. F. Assunção、Diego B. Carvalho、Amarith R. das Neves、Cristiane Y. Kawasoko Shiguemotto、Gisele B. Portapilla、Sergio Albuquerque、Adriano C. M. Baroni

  DOI：10.1002/cmdc.202000460

  日期：2020.11.4

  involved the synthesis of twenty‐two 1,4‐disubstituted‐1,2,3‐triazole analogues of benznidazole (BZN), by using a click chemistry strategy. Analogues were obtained in moderate to good yields (40‐97 %). Antitrypanosomal activity was evaluated against the amastigote forms of Trypanosoma cruzi. Compound 8 a (4‐(2‐nitro‐1H‐imidazol‐1‐yl)methyl)‐1‐phenyl‐1H‐1,2,3‐triazole) without substituents on phenyl ring

  恰加斯病影响全球 6-800 万人，仍然是一个公共卫生问题。在疾病的慢性阶段，毒性、一些不良反应和低效率是现有治疗方案面临的主要挑战。这项工作涉及使用点击化学策略合成二十二个 1,4-二取代的 1,2,3-三唑类似物的苯并硝唑 (BZN)。以中等至良好的产率 (40-97%) 获得类似物。针对克氏锥虫的无鞭毛体形式评估了抗锥虫活性。苯环上无取代基的化合物8a（4-（2-硝基-1 H-咪唑-1-基）甲基）-1-苯基-1 H -1,2,3-三唑）显示出与BZN相似的生物活性（集成电路50=3.0 μM，SI>65.3)，IC 50 =3.1 μM，SI>64.5。IC 50 = 0.65 μM 的化合物8 o (3,4- di- OCH 3 -Ph) 的活性是 BZN 的五倍，并显示出极好的选择性指数 (SI>307.7)。具有 IC 50 =1.2 μM 和相关 SI>166.7 的化合物8
• An Admix Approach To Determine Counter Anion Effects on Metal-Free Arylation Reactions with Diaryliodonium Salts
  作者：Thomas L. Seidl、David R. Stuart

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01599

  日期：2017.11.17

  counter anions in metal-free arylation reactions of diaryliodonium salts is described. This approach avoids the independent synthesis of individual diaryliodonium salts and potentially enables assessment of a large number of different counter anions, including those that are synthetically challenging to install. Diaryliodonium tosylate salts serve as a general precursor for this approach, and an azide

  描述了一种确定抗衡阴离子在二芳基碘鎓盐的无金属芳构化反应中的作用的方法。这种方法避免了单独的二芳基碘鎓盐的独立合成，并有可能评估大量不同的抗衡阴离子，包括那些安装难度较大的抗衡阴离子。甲苯磺酸二芳基碘鎓盐用作该方法的一般前体，并且使用叠氮化物芳基化反应来开发该策略。叠氮化物芳基化的进一步优化和代表性范围在74％至95％（平均89％）的产率范围内得到证明。该方法作为筛选工具的使用也已通过使用甲苯磺酸二苯基碘鎓的三种不同亲核试剂的芳基化反应进行了验证。
• Synthesis and Molecular Docking of novel 1,3-Thiazole Derived 1,2,3-Triazoles and In vivo Biological Evaluation for their Anti anxiety and Anti inflammatory Activity
  作者：Kariyappa N Ankali、Javarappa Rangaswamy、Mallappa Shalavadi、Nagaraja Naik、Ganga naik Krishnamurthy

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.130357

  日期：2021.7

  Heterocyclic rings such as thiazole and triazole are considered as privileged moieties, since they constitute several drugs for biological treatment. In this work, a novel series of 1, 3-thiazole linked 1,2,3-triazole derivatives were designed and synthesized according to convenient synthetic procedures. All the synthesized compounds are characterized by 1H NMR, 13C NMR and LCMS techniques. The molecular

  杂环如噻唑和三唑被认为是特权部分，因为它们构成了几种用于生物治疗的药物。在这项工作中，根据便利的合成方法，设计并合成了一系列新的1，3-噻唑连接的1,2,3-三唑衍生物。所有合成的化合物均通过1 H NMR，13 C NMR和LCMS技术进行表征。研究了分子对接以说明靶分子与GABA A受体的结合相互作用。合成的含有1,3-噻唑和1,2,3-三唑环的化合物，这些环在每个分子中的存在可能导致体内潜在的抗焦虑和抗炎特性。在体内活性结果表明，某些化合物具有统计学上的显着疗效。在小鼠上进行的抗焦虑筛选表明，与对照组相比，所有目标化合物（5mg / kg）均通过增加张开双臂的时间和张开双臂进入的百分比而表现出一定程度的抗焦虑作用。更重要的是，新合成的化合物（6h）和（6i）对小鼠具有强的抗焦虑性。非甾体类抗炎活性药物（NSAID）在防止引起炎症和疼痛的环氧合酶的生长方面起着非常重要的作用。结果显示以