1,2-二甲基-3-(1-苯基乙烯基)吲哚 | 94004-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1,2-二甲基-3-(1-苯基乙烯基)吲哚
• 英文名称: 1,2-dimethyl-3-(1-phenylethenyl)-1H-indole
• 英文别名: 1,2-dimethyl-3-(1-phenylvinyl)-1H-indole；1,2-dimethyl-3-(1-phenyl-vinyl)-indole；1.2-Dimethyl-3-<α-methylen-benzyl>-indol；1,2-dimethyl-3-(1-phenylethenyl)indole
• CAS: 94004-12-3
• 化学式: C₁₈H₁₇N
• 分子量: 247.34
• InChiKey: CTPVRQNQBASQOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二甲基-3-(1-苯基乙烯基)吲哚 在 indium(III) tris[bis(trifluoromethanesulfonyl)amide] 、 二苯甲基硅烷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以89%的产率得到1,2-dimethyl-3-(1-phenylethyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  轻松访问炔烃的文库：铟催化下的羰基化合物和氢硅烷对吲哚的还原烷基化

  摘要：

  通过将羰基化合物作为烷基源用于铟催化的吲哚还原烷基化反应，已开发出一种可靠实用的方法，能够提供具有结构多样性的多种烷基吲哚。该方法的一个重要特征是铟催化剂的负载量可以比原始的基于炔烃的系统减少更多。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500502
• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-2-iodoaniline 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 copper(l) iodide 、 3-(二苯基膦基)丙胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 1,2-二甲基-3-(1-苯基乙烯基)吲哚
  参考文献：
  名称：

  炔烃和酰胺的镍催化还原偶联获得多功能吲哚

  摘要：

  炔烃和酰胺的镍催化还原偶联，然后是无碱金属转移，在不常见的二齿伯氨基膦配体存在下选择性进行，以获得高度官能化的吲哚，包括生物学上重要的三氟甲基和具有挑战性的富电子烯基在 2 - 和 3 位，分别。在温和条件下将吲哚分子安装在天然产物或药物分子中，还合成了药物分子的三氟甲基化类似物（普伐多林）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03971

文献信息

• Reductive Alkylation of Indoles with Alkynes and Hydrosilanes under Indium Catalysis
  作者：Teruhisa Tsuchimoto、Mitsutaka Kanbara

  DOI：10.1021/ol1029673

  日期：2011.3.4

  Under Indium catalysis, diverse alkylindoles were successfully prepared with a flexible combination of indoles and alkynes in the presence of hydrosilanes. In addition to the hydrosilane, carbon nucleophiles are also available. This new method generates alkylindoles in yields over 70% with a broad scope of functional group compatibility.

  在铟催化下，在氢化硅烷存在下，吲哚和炔烃的灵活组合成功制备了各种烷基吲哚。除了氢硅烷以外，还可以使用碳亲核试剂。这种新方法可产生烷基吲哚，收率超过70％，并具有广泛的官能团相容性。
• Selectivity Control in Gold-Catalyzed Hydroarylation of Alkynes with Indoles: Application to Unsymmetrical Bis(indolyl)methanes
  作者：Euan B. McLean、Francesca M. Cutolo、Orla J. Cassidy、David J. Burns、Ai-Lan Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02526

  日期：2020.9.4

  Gold-catalyzed hydroarylation of unactivated alkynes with indoles have previously been reported to proceed with double indole addition to produce symmetrical bis(indolyl)methanes (BIMs). We demonstrate for the first time that the selectivity of the gold-catalyzed reaction can be fully switched to allow for isolation of the vinylindole products instead. Furthermore, this selective reaction can be utilized to synthesize the more difficult to access unsymmetrical BIMs from readily available starting materials.
• PINDUR, ULF;PFEUFFER, LUDWIG, CHEM.-ZTG., 113,(1989) N, C. 105-107
  作者：PINDUR, ULF、PFEUFFER, LUDWIG

  DOI：——

  日期：——
• PFEUFFER L.; PINDUR U., CHIMIA, 41,(1987) N 4, 126-128
  作者：PFEUFFER L.、 PINDUR U.

  DOI：——

  日期：——