1,2-dimethyl-3-(1-phenylethyl)-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,2-dimethyl-3-(1-phenylethyl)-1H-indole
• 英文别名: 1,2-Dimethyl-3-(1-phenylethyl)indole；1,2-dimethyl-3-(1-phenylethyl)indole
• 化学式: C₁₈H₁₉N
• 分子量: 249.356
• InChiKey: ZNKPPXFHZJWKHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-二甲基-3-(1-苯基乙烯基)吲哚 在 indium(III) tris[bis(trifluoromethanesulfonyl)amide] 、 二苯甲基硅烷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以89%的产率得到1,2-dimethyl-3-(1-phenylethyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  轻松访问炔烃的文库：铟催化下的羰基化合物和氢硅烷对吲哚的还原烷基化

  摘要：

  通过将羰基化合物作为烷基源用于铟催化的吲哚还原烷基化反应，已开发出一种可靠实用的方法，能够提供具有结构多样性的多种烷基吲哚。该方法的一个重要特征是铟催化剂的负载量可以比原始的基于炔烃的系统减少更多。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500502

文献信息

• Platinum(ii)-catalyzed intermolecular hydroarylation of unactivated alkenes with indoles
  作者：Zhibin Zhang、Xiang Wang、Ross A. Widenhoefer

  DOI：10.1039/b607286k

  日期：——

  Ethylene, alpha-olefins, and vinyl arenes undergo platinum-catalyzed hydroarylation with substituted indoles in moderate to good yield.

  乙烯，α-烯烃和乙烯基芳烃与取代的吲哚进行铂催化的加氢芳基化反应，产率中等至良好。
• Reductive Alkylation of Indoles with Alkynes and Hydrosilanes under Indium Catalysis
  作者：Teruhisa Tsuchimoto、Mitsutaka Kanbara

  DOI：10.1021/ol1029673

  日期：2011.3.4

  Under Indium catalysis, diverse alkylindoles were successfully prepared with a flexible combination of indoles and alkynes in the presence of hydrosilanes. In addition to the hydrosilane, carbon nucleophiles are also available. This new method generates alkylindoles in yields over 70% with a broad scope of functional group compatibility.

  在铟催化下，在氢化硅烷存在下，吲哚和炔烃的灵活组合成功制备了各种烷基吲哚。除了氢硅烷以外，还可以使用碳亲核试剂。这种新方法可产生烷基吲哚，收率超过70％，并具有广泛的官能团相容性。
• Accessing Highly Substituted Indoles via B(C₆F₅)₃-Catalyzed Secondary Alkyl Group Transfer
  作者：Salma A. Elsherbeni、Rebecca L. Melen、Alexander P. Pulis、Louis C. Morrill

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00025

  日期：2024.3.15

  synthetic method to access a range of highly substituted indoles via the B(C6F5)3-catalyzed transfer of 2° alkyl groups from amines. The transition-metal-free catalytic approach has been demonstrated across a broad range of indoles and amine 2° alkyl donors, including various substituents on both reacting components, to access useful C(3)-alkylated indole products. The alkyl transfer process can be

  在此，我们报告了一种通过 B(C 6 F 5 ) 3催化的胺的 2° 烷基转移获得一系列高度取代的吲哚的合成方法。无过渡金属的催化方法已在广泛的吲哚和胺 2° 烷基供体（包括两种反应组分上的各种取代基）中得到证明，以获得有用的 C(3)-烷基化吲哚产物。烷基转移过程可以使用Schlenk线技术结合市售的B(C 6 F 5 ) 3 · n H 2 O和溶剂来进行，这消除了对专用设备(例如手套箱)的需要。
• Easy Access to a Library of Alkylindoles: Reductive Alkylation of Indoles with Carbonyl Compounds and Hydrosilanes under Indium Catalysis
  作者：Shota Nomiyama、Takehiro Hondo、Teruhisa Tsuchimoto

  DOI：10.1002/adsc.201500502

  日期：2016.3.31

  By applying carbonyl compounds as sources of alkyl groups to the indium‐catalyzed reductive alkylation of indoles, a reliable and practical method capable of offering a wide range of alkylindoles with structural diversity has been developed. An important feature of this method is that the loading of the indium catalyst can be reduced by more than that of the original alkyne‐based system.

  通过将羰基化合物作为烷基源用于铟催化的吲哚还原烷基化反应，已开发出一种可靠实用的方法，能够提供具有结构多样性的多种烷基吲哚。该方法的一个重要特征是铟催化剂的负载量可以比原始的基于炔烃的系统减少更多。