2-((2S,6R)-6-((2S,4S,6S)-6-hydroxy-4-methoxy-2-methylnonyl)-4-oxotetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetaldehyde | 1191301-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-((2S,6R)-6-((2S,4S,6S)-6-hydroxy-4-methoxy-2-methylnonyl)-4-oxotetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetaldehyde
• CAS: 1191301-33-3
• 化学式: C₁₈H₃₂O₅
• 分子量: 328.449
• InChiKey: FGWNNSTTXZHPFX-YECZKDOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.67
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2S,6R)-6-((2S,4S,6S)-6-hydroxy-4-methoxy-2-methylnonyl)-4-oxotetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetaldehyde 在 sodium chlorite 、 dipotassium hydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (1R,5S,7S,9S,11R)-7-methoxy-9-methyl-5-propyl-4,15-dioxabicyclo[9.3.1]pentadecane-3,13-dione
  参考文献：
  名称：

  抗增殖大环内酯（+）-新邻苯二酚内酯的全合成

  摘要：

  16个步骤完成了非常有前途的抗增殖大环内酯（+）-新邻苯内酯（1）的简明全合成。该方法的主要步骤是Ru II催化的炔-烯偶联，Pd 0催化的脱硫交叉偶联和立体选择性In III催化的炔丙基化。由于受底物控制的非对映选择性反应且对保护基的依赖性最小，因此已建立了六个立体定位中心中的四个。

  DOI：

  10.1021/ol902047z
• 作为产物：
  描述：

  2-((2R,6R,E)-6-((2S,4S,6S)-6-hydroxy-4-methoxy-2-methylnonyl)-4-((trimethylsilyl)methylene)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetaldehyde 在 吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以100%的产率得到2-((2S,6R)-6-((2S,4S,6S)-6-hydroxy-4-methoxy-2-methylnonyl)-4-oxotetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  抗增殖大环内酯（+）-新邻苯二酚内酯的全合成

  摘要：

  16个步骤完成了非常有前途的抗增殖大环内酯（+）-新邻苯内酯（1）的简明全合成。该方法的主要步骤是Ru II催化的炔-烯偶联，Pd 0催化的脱硫交叉偶联和立体选择性In III催化的炔丙基化。由于受底物控制的非对映选择性反应且对保护基的依赖性最小，因此已建立了六个立体定位中心中的四个。

  DOI：

  10.1021/ol902047z

文献信息

• Formal Total Synthesis of (+)-Neopeltolide
  作者：Sudhakar Athe、Balla Chandrasekhar、Saumya Roy、Tapan Kumar Pradhan、Subhash Ghosh

  DOI：10.1021/jo301425c

  日期：2012.11.2

  This paper describes the formal total synthesis of (+)-neopeltolide, a cytotoxic macrolide isolated from the marine sponge Neopeltidae. The key features of the synthesis include an asymmetric Evans alkylation to fix the C9-methyl center, Jacobsen hydrolytic kinetic resolution of terminal epoxides followed by their regioselective opening to fix the stereocenters at the C11 and C13 positions, respectively

  本文描述了（+）-neopeltolide的正式全合成，neopeltolide是一种从海洋海绵Neopeltidae中分离出来的细胞毒性大环内酯。合成的关键特征包括固定C9-甲基中心的不对称伊文思烷基化，末端环氧化物的Jacobsen水解动力学拆分，以及随后的区域选择性开放，分别将Pd催化的oxa-固定在C11和C13位置的立体中心。迈克尔反应以构建四氢吡喃环，并进行山口大内酯化以形成分子的大环核心。
• Stereocontrolled synthesis of the macrolactone core of neopeltolide
  作者：Andreas Meissner、Nobuhiro Tanaka、Hiroyoshi Takamura、Isao Kadota

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.12.066

  日期：2019.1

  A stereoselective synthesis of the macrolactone core of neopeltolide is described. The tetrahydropyran moiety was constructed via the intramolecular allylation of an α-acetoxy ether. A late-stage macrolactonization provided a known synthetic intermediate of neopeltolide.

  描述了新pelolide大内酯核心的立体选择性合成。通过α-乙酰氧基醚的分子内烯丙基化来构建四氢吡喃部分。后期大环内酯化提供了新的新内酯的已知合成中间体。