2-((2R,6R,E)-6-((2S,4S,6S)-6-hydroxy-4-methoxy-2-methylnonyl)-4-((trimethylsilyl)methylene)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetaldehyde | 1191301-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-((2R,6R,E)-6-((2S,4S,6S)-6-hydroxy-4-methoxy-2-methylnonyl)-4-((trimethylsilyl)methylene)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetaldehyde
• 英文别名: 2-[(2R,4E,6R)-6-[(2S,4S,6S)-6-hydroxy-4-methoxy-2-methylnonyl]-4-(trimethylsilylmethylidene)oxan-2-yl]acetaldehyde
• CAS: 1191301-30-0
• 化学式: C₂₂H₄₂O₄Si
• 分子量: 398.659
• InChiKey: ADRBXFBHBHSLGT-OVTOSXCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.91
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2R,6R,E)-6-((2S,4S,6S)-6-hydroxy-4-methoxy-2-methylnonyl)-4-((trimethylsilyl)methylene)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetaldehyde 在 吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium periodate 、 dipotassium hydrogenphosphate 、 四氧化锇 、 2-甲基-2-丁烯 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 21.25h， 生成 (1R,5S,7S,9S,11R)-7-methoxy-9-methyl-5-propyl-4,15-dioxabicyclo[9.3.1]pentadecane-3,13-dione
  参考文献：
  名称：

  抗增殖大环内酯（+）-新邻苯二酚内酯的全合成

  摘要：

  16个步骤完成了非常有前途的抗增殖大环内酯（+）-新邻苯内酯（1）的简明全合成。该方法的主要步骤是Ru II催化的炔-烯偶联，Pd 0催化的脱硫交叉偶联和立体选择性In III催化的炔丙基化。由于受底物控制的非对映选择性反应且对保护基的依赖性最小，因此已建立了六个立体定位中心中的四个。

  DOI：

  10.1021/ol902047z
• 作为产物：
  描述：

  1-(三甲基硅基)丙炔 在 正丁基锂 、 indium(III) bromide 、 cyclopentadienylruthenium(II) trisacetonitrile hexafluorophosphate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 正戊烷 为溶剂， 反应 86.5h， 生成 2-((2R,6R,E)-6-((2S,4S,6S)-6-hydroxy-4-methoxy-2-methylnonyl)-4-((trimethylsilyl)methylene)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  抗增殖大环内酯（+）-新邻苯二酚内酯的全合成

  摘要：

  16个步骤完成了非常有前途的抗增殖大环内酯（+）-新邻苯内酯（1）的简明全合成。该方法的主要步骤是Ru II催化的炔-烯偶联，Pd 0催化的脱硫交叉偶联和立体选择性In III催化的炔丙基化。由于受底物控制的非对映选择性反应且对保护基的依赖性最小，因此已建立了六个立体定位中心中的四个。

  DOI：

  10.1021/ol902047z