(2S,3S,4R,5R)-2,5-bis(hydroxymethyl)-2-methoxytetrahydrofuran-3,4-diyl bis(4-bromobenzoate) | 147672-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,4R,5R)-2,5-bis(hydroxymethyl)-2-methoxytetrahydrofuran-3,4-diyl bis(4-bromobenzoate)
• CAS: 147672-54-6
• 化学式: C₂₁H₂₀Br₂O₈
• 分子量: 560.193
• InChiKey: WMGJUKLWQXMDPD-WIRSXHRWSA-N

物化性质

• 沸点：
  657.1±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.75±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  111.52
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-3-(4-甲氧基苯基)丙烯酰氯 、 (2S,3S,4R,5R)-2,5-bis(hydroxymethyl)-2-methoxytetrahydrofuran-3,4-diyl bis(4-bromobenzoate) 在 4-二甲氨基吡啶 、 silver trifluoromethanesulfonate 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl 3,4-di-O-(4-bromobenzoyl)-1,6-di-O-(4-methoxycinnamoyl)-α-D-fructofuranoside
  参考文献：
  名称：

  圆二色光谱进行寡糖微量分析：发色D-果糖呋喃糖苷衍生物的参考光谱。

  摘要：

  在该组中正在开发的用于分析寡糖结构的微量分析方法，可产生带有两种适合于激子偶联的生色团的单糖衍生物，即4-溴苯甲酸酯（λ最大245 nm）和4-甲氧基肉桂酸酯（λ最大311）。 nm）。将这些亚基的圆二色性（CD）曲线与参考库中的圆二向色（CD）曲线进行比较，可以确定糖的身份，连接位置和绝对构型。制备了带有四个生色团的32种可能的甲基α-和β-D-果糖呋喃糖苷衍生物，并记录了它们的CD光谱。这些数据有助于扩展CD库，该库已经包含具有葡萄糖，半乳糖和甘露聚糖构型的吡喃糖苷衍生物，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)84200-p
• 作为产物：
  描述：

  methyl 1,6-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)-α-D-fructofuranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 silver trifluoromethanesulfonate 吡啶 、 氢氟酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,3S,4R,5R)-2,5-bis(hydroxymethyl)-2-methoxytetrahydrofuran-3,4-diyl bis(4-bromobenzoate)
  参考文献：
  名称：

  圆二色光谱进行寡糖微量分析：发色D-果糖呋喃糖苷衍生物的参考光谱。

  摘要：

  在该组中正在开发的用于分析寡糖结构的微量分析方法，可产生带有两种适合于激子偶联的生色团的单糖衍生物，即4-溴苯甲酸酯（λ最大245 nm）和4-甲氧基肉桂酸酯（λ最大311）。 nm）。将这些亚基的圆二色性（CD）曲线与参考库中的圆二向色（CD）曲线进行比较，可以确定糖的身份，连接位置和绝对构型。制备了带有四个生色团的32种可能的甲基α-和β-D-果糖呋喃糖苷衍生物，并记录了它们的CD光谱。这些数据有助于扩展CD库，该库已经包含具有葡萄糖，半乳糖和甘露聚糖构型的吡喃糖苷衍生物，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)84200-p