(1S,2R)-1-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-methyl-but-3-en-1-ol | 160797-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2R)-1-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-methyl-but-3-en-1-ol
• 英文别名: (1S,2R)-1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-methylbut-3-en-1-ol
• CAS: 160797-22-8
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: VAOCFOGHGZRAEN-VGMNWLOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R)-1-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-methyl-but-3-en-1-ol 在 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 草酰氯 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (3R,4S)-4-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-4-(4-methoxy-benzyloxy)-3-methyl-butyraldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Entire Framework of Tartrolon B Utilizing a Silicon-Tethered Ring-Closing Metathesis Strategy

  摘要：

  A tandem ring-closing metathesis (RCM) of silaketal-tethered dienynes gives rise to bicyclic siloxanes, which upon removal of the silicon tether afford dienediol skeletons with a stereodefined E,Z-1,3-diene motif. The implementation of this methodology has led to the construction of the entire C1-C21 linear carbon skeleton of tartrolon B.

  DOI：

  10.1021/ol061952y
• 作为产物：
  描述：

  顺-2-丁烯 、 L-甘油醛缩丙酮 生成 (1S,2R)-1-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-methyl-but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Entire Framework of Tartrolon B Utilizing a Silicon-Tethered Ring-Closing Metathesis Strategy

  摘要：

  A tandem ring-closing metathesis (RCM) of silaketal-tethered dienynes gives rise to bicyclic siloxanes, which upon removal of the silicon tether afford dienediol skeletons with a stereodefined E,Z-1,3-diene motif. The implementation of this methodology has led to the construction of the entire C1-C21 linear carbon skeleton of tartrolon B.

  DOI：

  10.1021/ol061952y

文献信息

• Conversion of 2,3-O-isopropylidene-d-glyceraldehyde into 2-deoxy-d-erythro-pentose
  作者：Reinhard W. Hoffmann、Andreas Endesfelder、Hans-J. Zeiss

  DOI：10.1016/0008-6215(83)88487-0

  日期：1983.11
• Stereochemistry of crotylboronate additions to .alpha.,.beta.-dialkoxy aldehydes
  作者：William R. Roush、Michael A. Adam、David J. Harris

  DOI：10.1021/jo00211a051

  日期：1985.5