L-β-高丙氨酸盐酸盐 | 58610-41-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 丙氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: L-β-高丙氨酸盐酸盐
• 中文别名: (S)-3-氨基丁酸盐酸盐；L-bet-高丙氨酸盐酸盐；L-3-氨基丁酸盐酸盐
• 英文名称: (3S)-3-aminobutanoic acid hydrochloride
• 英文别名: (S)-β-homoalanine hydrochloride；(S)-3-aminobutyric acid hydrochloride；L-β-homoalanine hydrochloride；3-(S)-aminobutyric acid HCl salt；L-homoalanine hydrochloride；L-β-Aminobutyrsaeure；(s)-3-Aminobutanoic acid hydrochloride；(3S)-3-aminobutanoic acid;hydrochloride
• CAS: 58610-41-6
• 化学式: C₄H₉NO₂*ClH
• 分子量: 139.582
• InChiKey: UHYVVUABAWKTJJ-DFWYDOINSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.23
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2922499990
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

SDS

---

模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: L-β-高丙氨酸 盐酸盐
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
(S)-3-Aminobutyric acidhydrochloride
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

---

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

---

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: (S)-3-Aminobutyric acidhydrochloride
别名
: C4H9NO2 · HCl
分子式
: 139.58 g/mol
分子量
无

---

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

---

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 氯化氢气体
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

---

模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

---

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

---

模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

---

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

---

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

---

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

---

模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

---

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

---

模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

---

模块 15 - 法规信息
N/A

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

L-bet-高丙氨酸盐酸盐是一种氨基酸衍生物。有文献报道其可用于制备治疗乙型肝炎病毒（HBV）感染的化合物。

制备

在带有玻璃塞的5 mL圆底烧瓶中，将60°C下加热(李-2-烯酸乙酯)(20毫摩尔，2.28克)和苄胺(44毫摩尔，481 μL)。反应混合物搅拌30小时后，通过1H-NMR光谱（5 μL样品）监测热迈克尔加成反应的完成情况，结果显示总转化率为93.0%，产品相关转化率为91.0%。

向反应混合物中加入来自南极念珠菌B(CAL-B)的脂肪酶(50 mg mmol⁻¹, 100 mg)，并在60°C下再搅拌16小时。通过1H-NMR光谱（61.2%转化率）监测反应完成情况。随后，将反应混合物与固定化酶分离并通过过滤，用甲基叔丁基醚(MTBE, 20 mL)洗涤反应混合物。

接下来，使用饱和NaHCO₃(1 mL)水溶液洗涤所得有机相3次，最终得到3-氨基丁-2-烯酸和N-苄基(R)-3-(苄基氨基)丁酰胺。将1M NaOH(14.4 mL)的水溶液添加到含有(S)-3-氨基丁-2-烯酸的有机层中，在室温下搅拌反应混合物16小时。

根据TLC（乙酸乙酯:异丙醇，95:5(v/v)，0.1%二乙胺）监测反应进程直至(S)-3-氨基丁-2-烯酸完全消耗。分离水层后，将有机相用0.1 M NaOH水溶液萃取3次，得到中间体。

然后，向所得中间体的水层中加入离子交换剂Merck-III(14.4 g)，搅拌一小时后用水（40 mL）洗涤混合物。通过HCl水溶液（1M, 70 mL）洗脱化合物，并在60°C下减压蒸发盐酸水溶液，最终得到L-bet-高丙氨酸盐酸盐。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-β-高丙氨酸盐酸盐 在 Dowex 作用下， 生成 (S)-3-氨基丁酸
  参考文献：
  名称：

  短链脂肪族β-氨基酸酯的实用、高对映选择性化学酶法一锅法合成

  摘要：

  从前手性和易于获得的底物开始，开发了一种实用的、高度对映选择性的合成短链脂肪族 β-氨基酸酯的方法。这种化学酶促方法是基于油的非酶促氮杂-迈克尔加成苄胺到烯醇并随后通过对映选择性氨解进行脂肪酶催化拆分。这两个反应在无溶剂条件下作为一锅法合成进行，得到了令人满意的 β-氨基酯，收率良好，对映选择性高达 99% ee。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216721
• 作为产物：
  描述：

  phenylmethyl (4S)-4-methyl-6-oxo-1,3-oxazinane-3-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 以65%的产率得到L-β-高丙氨酸盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Synthesis of α-Methyl and α-Hydroxy-β-Amino Acids via 4-Substituted-1,3-Oxazinan-6-ones

  摘要：

  1,3-Oxazinan-6-ones have been utilized in a series of enolate reactions to produce 5-hydroxy and 5-alkyl-4-substituted-1,3-oxazinan-6-ones with excellent trans diastereoselectivity. Highlighting the versatility of the oxazinanone, a number of transformations were performed to produce a variety of protected N-H and N-methyl alpha-hydroxy- and alpha-methyl-beta-amino acids.

  DOI：

  10.1021/jo0700326

文献信息

• [EN] 4 -HYDROXY- ISOQUINOLINE COMPOUNDS AS HIF HYDROXYLASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS 4-HYDROXY-ISOQUINOLÉINE COMME INHIBITEURS D'HYDROXYLASE HIF
  申请人：FIBROGEN INC

  公开号：WO2013134660A1

  公开（公告）日：2013-09-12

  The present invention relates to novel compounds of formula (I), and compositions capable of inhibiting PHD1 enzyme activity selectively over other isoforms, for example, PHD2 and/or PHD3 enzymes. The invention also relates to compounds of formula (I) for use in disorders such as muscle degeneration, colitis, IBD, and certain ischemias.

  本发明涉及式(I)的新化合物，以及能够选择性地抑制PHD1酶活性而不影响其他同工酶（例如PHD2和/或PHD3酶）的组合物。该发明还涉及式(I)的化合物在肌肉退化、结肠炎、炎症性肠病和某些缺血症等疾病中的应用。
• [EN] SUBSTITUTED SULFONAMIDOPROPIONAMIDES AND METHODS OF USE<br/>[FR] SULFONAMIDOPROPIONAMIDES SUBSTITUES ET PROCEDES D'UTILISATION
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2006036664A1

  公开（公告）日：2006-04-06

  This invention is in the field of pharmaceutical agents and specifically relates to compounds, compositions, uses and methods for treating inflammation-related disorders, including pain.

  这项发明属于药物代理领域，具体涉及化合物、组合物、用途和治疗与炎症相关的疾病，包括疼痛的方法。
• Sequence-Specific β-Peptide Synthesis by a Rotaxane-Based Molecular Machine
  作者：Guillaume De Bo、Malcolm A. Y. Gall、Matthew O. Kitching、Sonja Kuschel、David A. Leigh、Daniel J. Tetlow、John W. Ward

  DOI：10.1021/jacs.7b05850

  日期：2017.8.9

  the synthesis and operation of a three-barrier, rotaxane-based, artificial molecular machine capable of sequence-specific β-homo (β3) peptide synthesis. The machine utilizes nonproteinogenic β3-amino acids, a class of amino acids not generally accepted by the ribosome, particularly consecutively. Successful operation of the machine via native chemical ligation (NCL) demonstrates that even challenging

  我们报告了能够进行序列特异性 β-同源 (β3) 肽合成的三屏障、基于轮烷的人工分子机器的合成和操作。该机器利用非蛋白原性 β3-氨基酸，一类通常不被核糖体接受的氨基酸，特别是连续的。通过天然化学连接 (NCL) 成功操作机器表明，即使是具有挑战性的 15 和 19 元连接过渡态也适用于使用这种人工分子机器进行信息翻译。通过肽酶、人工和生物机器协同工作，可以从转录的肽中去除形成肽键的催化剂区域，以产生不能单独由任何一种机器制造的产品。
• Towards a greener synthesis of (S)-3-aminobutanoic acid: process development and environmental assessment
  作者：Markus Weiß、Tobias Brinkmann、Harald Gröger

  DOI：10.1039/c002721a

  日期：——

  An improved, greener process for the enantioselective chemoenzymatic synthesis of (S)-3-aminobutanoic acid has been developed. Reaction steps comprise an initial aza-Michael addition starting from cheap prochiral compounds, subsequent enzymatic resolution via aminolysis using commercially available Candida antarctica lipase B in a solvent-free one-pot process, hydrolysis of the resulting ester and

  已经开发了一种改进的，更绿色的用于（S）-3-氨基丁酸的对映选择性化学酶法合成的方法。反应步骤包括先从廉价的手性化合物开始进行氮杂-迈克尔加成反应，然后通过无溶剂一锅法使用商购的南极假丝酵母脂肪酶B通过氨解进行酶解，水解所得酯并去除N-苄基部分。通过氢化。隔离后，所需的（S获得）-3-氨基丁酸，总产率为28％，对映体过量为99％ee。值得注意的是，该反应序列不需要用有机溶剂进行柱色谱，并且仅需要中间体的一个纯化步骤。已评估了此优化过程的环境影响，并且计算出整个过程的E因子为41。通过使用E因子，选择性指数S -1和SHE评估的质量平衡，与之前的过程进行了比较评估。
• The Directed Cleavage of Substituted 1-Phenylethylamines: A Novel Route to Enantiomerically Pure β-Amino Acid Esters and β-Lactams
  作者：Gerhard Bringmann、Torsten Geuder

  DOI：10.1055/s-1991-26583

  日期：——

  An efficient novel access to enantiomerically pure ß-amino acid esters and ß-lactams (e.g., methyl (3S,4S)-1-(tert-butyldimethylsilyl-4-methyl-2-oxoazetidine-3-carboxylate) from optically active 1-arylethylamines is described. Regiospecific cleavage is performed by Birch reduction and subsequent ozonolysis.

  一种从光学活性 1- 获得对映体纯 ß-氨基酸酯和 ß-内酰胺（例如 (3S,4S)-1-(叔丁基二甲基甲硅烷基-4-甲基-2-氧氮杂环丁烷-3-甲酸甲酯)的有效新途径描述了通过 Birch 还原和随后的臭氧分解进行区域特异性裂解。