methyl 3-(4'-formylphenoxy)-4-methoxybenzoate | 135303-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-(4'-formylphenoxy)-4-methoxybenzoate
• 英文别名: methyl 3-(4-formylphenoxy)-4-methoxybenzoate；aristogin A；aristogin-B；aristogin B
• CAS: 135303-87-6
• 化学式: C₁₆H₁₄O₅
• 分子量: 286.284
• InChiKey: IQLDYSJYDUZNNV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.225±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(4'-formylphenoxy)-4-methoxybenzoate 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四(三苯基膦)钯 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 、 对甲苯磺酰肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙二醇乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 86.67h， 生成 riccardin C dimethyl ether
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的Ar–Ar交叉偶联全合成蓖麻毒素C和（±）-cavicularin

  摘要：

  Riccardin C是一种特定的LXRα激动剂，是一种代表性的大环双联二苄基型天然产物。作为我们对大环双联苄的合成研究的一部分，研究了蓖麻毒素C及其类似物卡维霉素的合成。riccardin C的总合成是通过Pd催化的分子内Suzuki-Miyaura偶联作为关键的大环化步骤而完成的。这种合成策略也扩展到（±）-cavicularin的合成中，然后通过使用Pd催化的Ar-Ar偶联反应构建二氢菲部分来实现。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.06.064
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲酸甲酯 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 N,N-二甲基甘氨酸 、 碘苯二乙酸 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 methyl 3-(4'-formylphenoxy)-4-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  芳醛的无金属碘化用于全合成马兜铃精 A–F 和 Hernandial

  摘要：

  碘是芳香族化合物碘化最有效的来源之一；然而，其亲电性不足以直接碘化。选择合适的环保且经济有效的氧化剂与碘结合用于芳环的碘化，及其在天然产物合成中的应用具有重要意义。已成功开发出一种利用 I( III ) 作为引发剂进行芳醛单碘化的高效方法。该方法与多种（杂）芳香醛具有良好的相容性，从而产生中等至优异的产率，且无需任何有毒、挥发性或爆炸性试剂。通过碘化和乌尔曼型偶联，合成了七种天然产物，即 aristogins A–F 和 Hernandial。

  DOI：

  10.1039/d4ob00603h

文献信息

• Synthesis of Natural Products on Solid Phases via Copper-Mediated Coupling: Synthesis of the Aristogin Family, Spiraformin A, and Hernandial
  作者：Nicole Jung、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/ejoc.200900632

  日期：2009.9

  The formation of natural products on solid phases via diaryl ether coupling is presented herein. Starting with either commercially-available or easily-producible benzoic, cinnamic, or propionic acids, all immobilized on Merrifield resin via a pentane linker, copper-mediated couplings yielded solid phase diaryl ethers in good yields. Both, phenol and resins containing aryl halides were used for these

  本文介绍了通过二芳基醚偶联在固相上形成天然产物。从市售或易于生产的苯甲酸、肉桂酸或丙酸开始，所有这些都通过戊烷连接体固定在 Merrifield 树脂上，铜介导的偶联以良好的收率产生固相二芳基醚。苯酚和含有芳基卤化物的树脂都用于这些乌尔曼型偶联，以生成树脂结合的天然产物衍生物。通过从树脂上裂解，制备了从马兜铃、睡莲、绣线菊和烛台中分离出的八种天然物质。据我们所知，其中四种化合物，即 Aristogin D 和 F 以及 Spiraformin A 和化合物 12 以前从未合成过。在固体载体上获得这些天然产物，证明了二芳基醚形成在组合合成发展中的效用。我们在固体载体上制备二芳基醚的方法提供了通过组合合成合成天然产物衍生物库的可能性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Total Synthesis of Marchantinquinone
  作者：Gloria V. López、Enrique M. Pandolfi、Gustavo A. Seoane

  DOI：10.1055/s-2000-7106

  日期：——

  The first synthesis of the title compound is described. Salient features include biaryl ether formation through SNAr reactions and macrocyclization via a [Ni]o mediated intramolecular coupling reaction.

  本文描述了标题化合物的首次合成。显著特征包括通过SNAr反应形成双芳基醚，以及通过[Ni]o介导的分子内偶联反应实现的宏环化。
• Total Synthesis of Neomarchantin A: Key Bond Constructions Performed Using Continuous Flow Methods
  作者：Émilie Morin、Michaël Raymond、Amaury Dubart、Shawn K. Collins

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01127

  日期：2017.6.2

  A synthesis of neomarchantin A has been achieved wherein key bond constructions involving C–O or C–C bond formations were augmented via continuous flow techniques. Of note, the synthesis of neomarchantin A represents the first demonstration of catalytic macrocyclic olefin metathesis as a key step for the synthesis of a macrocyclic bisbibenzyl natural product.

  已完成新马卡汀A的合成，其中通过连续流动技术增强了涉及C–O或C–C键形成的关键键结构。值得注意的是，新马卡汀A的合成代表了催化大环烯烃复分解的首个证明，这是合成大环双联二苄基天然产物的关键步骤。
• Synthesis of riccardin C and its seven analogues. Part 1: The role of their phenolic hydroxy groups as LXRα agonists
  作者：Hideaki Hioki、Naoki Shima、Kota Kawaguchi、Kenich Harada、Miwa Kubo、Tomoyuki Esumi、Tomoko Nishimaki-Mogami、Jun-ichi Sawada、Toshihiro Hashimoto、Yoshinori Asakawa、Yoshiyasu Fukuyama

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.12.022

  日期：2009.2

  Riccardin C, a nuclear receptor LXR alpha selective agonist, is an 18-membered macrocyclic bisbibenzyl isolated from several liverworts. Synthesis of riccardin C and its seven O-methylated derivatives was accomplished. The synthetic sequence highlights an intramolecular Suzuki-Miyaura coupling in the formation of the 18-membered biaryl linkage present in riccardin C. The structure-activity relationship of these compounds suggests that all of the phenolic hydroxy groups present in riccardin C are essential for the activation of LXRa. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Ha, Nguyen Thi Thu; Nogradi, Mihaly; Brlik, Janos, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1991, p. 1240 - 1254
  作者：Ha, Nguyen Thi Thu、Nogradi, Mihaly、Brlik, Janos、Kajtar-Peredy, Maria、Wolfner, Andras

  DOI：——

  日期：——