3-azido-N-[3-(4-bromophenyl)-1-(4-chlorophenyl)-3-oxopropyl]propanamide | 1370471-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-azido-N-[3-(4-bromophenyl)-1-(4-chlorophenyl)-3-oxopropyl]propanamide
• CAS: 1370471-09-2
• 化学式: C₁₈H₁₆BrClN₄O₂
• 分子量: 435.708
• InChiKey: OVAFJGMISRTSQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.23
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  94.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-azido-N-[3-(4-bromophenyl)-1-(4-chlorophenyl)-3-oxopropyl]propanamide 、 methyl 4-(3-methoxy-4-prop-2-ynoxyphenyl)-6-methyl-2-oxo-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 叔丁醇 为溶剂， 以79%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过单击多组分反应的三唑连接，新型绿色合成α/β-氨基酸官能化的嘧啶酮拟肽

  摘要：

  报道了一种新颖的合成途径，用于制备一系列新的带有骨架α或β-氨基酸残基的三唑修饰的二氢嘧啶酮拟肽。该方案涉及两个合成步骤，其中使用Biginelli缩合反应进行了无溶剂和无催化剂的炔丙基二氢嘧啶酮前体的初始合成。随后，嘧啶酮炔烃与由Ugi制备的小肽（如叠氮化物）的环加成反应或交替的Mannich型多组分反应以优异的产率提供了具有高区域和立体特异性的三唑修饰的嘧啶酮肽共轭物。总的来说，一个支架多样性包含11个新的嘧啶酮炔烃，并且18个新的嘧啶酮拟肽被引入了化学领域。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.11.002
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium azide 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 以99%的产率得到3-azido-N-[3-(4-bromophenyl)-1-(4-chlorophenyl)-3-oxopropyl]propanamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化的多组分反应和“点击策略”，用于立体选择性合成具有α-酰基氨基酰胺和β-氨基酮结构的新系列恶唑酮拟肽

  摘要：

  提出了一种新颖的“点击连接”策略，用于立体选择性地合成具有结构复杂且功能多样的恶唑酮肽模拟物的中等大小的文库，其中含有α-酰基氨基羧酰胺或β-氨基酮残基。这些分子中的大多数具有在细胞渗透性合格范围内的亲脂性常数值（log P），这表明这些新分子有可能用于寻找广泛酶的潜在抑制剂。

  DOI：

  10.1002/hlca.201300057

文献信息

• Stereoselective synthesis of bio-hybrid amphiphiles of coumarin derivatives by Ugi–Mannich triazole randomization using copper catalyzed alkyne azide click chemistry
  作者：P. Pramitha、D. Bahulayan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.01.111

  日期：2012.4

  An efficient synthesis of ester-triazole-amide amphiphiles of coumarin derivatives by triazole randomization based on click approach is described. Twenty-five small peptide azides were synthesized using Ugi or alternate Mannich-type multi-component reactions. The new azides were then used for the triazole randomization of alkyne functionalized coumarin ester under CuAAC conditions. Sixty-five new peptide bio-hybrids are obtained in near quantitative yield with high regio and stereoselectivity. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.