(1R,4S)-1-(4-hydroxy-2-cyclopenten-1-yl)-1H-thymine | 244010-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: (1R,4S)-1-(4-hydroxy-2-cyclopenten-1-yl)-1H-thymine
• 英文别名: (+/-)-1-(4-β-hydroxycyclopent-2-ene-1-β-yl)thymine；1-[(1R,4S)-4-hydroxycyclopent-2-en-1-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 244010-13-7
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₃
• 分子量: 208.217
• InChiKey: QUUPBEGXQBNURJ-JGVFFNPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4S)-1-(4-hydroxy-2-cyclopenten-1-yl)-1H-thymine 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 6.83h， 生成 (1S,3S,4S)-1-(3,4-dihydroxycyclopent-1-yl)-1H-thymine
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Carbocyclic 5′-Nor Thymidine and an Isomer as Oligonucleotide Monomers

  摘要：

  The chiral synthesis of (1S,3S,4S)-1-(3,4-dihydroxycyclopent-1-yl)-1H-thymine (carbocyclic 5'-nor thymidine, 4) has been achieved in 5 steps from (+)-(1R,4S)-4-hydroxy-2-cyclopenten-1-yl acetate (5) and N-3-benzoylthymine. Compound 4 is viewed as a monomeric building block for poly-T-like oligomers.

  DOI：

  10.1080/07328319908044851
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4R)-顺式-4-乙酰氧基-2-环戊烯-1-醇 在 ammonium hydroxide 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (1R,4S)-1-(4-hydroxy-2-cyclopenten-1-yl)-1H-thymine
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Carbocyclic 5′-Nor Thymidine and an Isomer as Oligonucleotide Monomers

  摘要：

  The chiral synthesis of (1S,3S,4S)-1-(3,4-dihydroxycyclopent-1-yl)-1H-thymine (carbocyclic 5'-nor thymidine, 4) has been achieved in 5 steps from (+)-(1R,4S)-4-hydroxy-2-cyclopenten-1-yl acetate (5) and N-3-benzoylthymine. Compound 4 is viewed as a monomeric building block for poly-T-like oligomers.

  DOI：

  10.1080/07328319908044851

文献信息

• Synthesis of some mimics of nucleoside triphosphates
  作者：Diane M. Coe、Hans Hilpert、Stewart A. Noble、Michael R. Peel、Stanley M. Roberts、Richard Storer

  DOI：10.1039/c39910000312

  日期：——

  The nucleotide analogues 10, 13, 14 and 20 have been synthesised; the latter phosphonate was converted into the diphosphoryl-phosphonate 21 and this compound was shown to be a potent inhibitor of HIV-coded reverse transcriptase.

  核苷酸类似物 10、13、14 和 20 已被合成；后一种膦酸盐被转化为二磷酸膦酸盐 21，该化合物已被证明是艾滋病毒编码逆转录酶的强效抑制剂。
• Carbocyclic nucleosides and nucleotides
  申请人：INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY AND BIOCHEMISTRY OF THE ACADEMY OF SCIENCES OF THE CZECH REPUBLIC

  公开号：EP0369409B1

  公开（公告）日：1995-01-04