(1R,4S)-1-[4-[(4',4''-dimethoxytrityl)oxy]-2-cyclopenten-1-yl]-1H-thymine | 244010-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (1R,4S)-1-[4-[(4',4''-dimethoxytrityl)oxy]-2-cyclopenten-1-yl]-1H-thymine
• 英文别名: 1-[(1R,4S)-4-[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]cyclopent-2-en-1-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 244010-14-8
• 化学式: C₃₁H₃₀N₂O₅
• 分子量: 510.59
• InChiKey: ASARGRACOQGTOD-LBNVMWSVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  77.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4S)-1-[4-[(4',4''-dimethoxytrityl)oxy]-2-cyclopenten-1-yl]-1H-thymine 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 6.83h， 生成 (1S,3S,4S)-1-(3,4-dihydroxycyclopent-1-yl)-1H-thymine
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Carbocyclic 5′-Nor Thymidine and an Isomer as Oligonucleotide Monomers

  摘要：

  The chiral synthesis of (1S,3S,4S)-1-(3,4-dihydroxycyclopent-1-yl)-1H-thymine (carbocyclic 5'-nor thymidine, 4) has been achieved in 5 steps from (+)-(1R,4S)-4-hydroxy-2-cyclopenten-1-yl acetate (5) and N-3-benzoylthymine. Compound 4 is viewed as a monomeric building block for poly-T-like oligomers.

  DOI：

  10.1080/07328319908044851
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4R)-顺式-4-乙酰氧基-2-环戊烯-1-醇 在 ammonium hydroxide 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (1R,4S)-1-[4-[(4',4''-dimethoxytrityl)oxy]-2-cyclopenten-1-yl]-1H-thymine
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Carbocyclic 5′-Nor Thymidine and an Isomer as Oligonucleotide Monomers

  摘要：

  The chiral synthesis of (1S,3S,4S)-1-(3,4-dihydroxycyclopent-1-yl)-1H-thymine (carbocyclic 5'-nor thymidine, 4) has been achieved in 5 steps from (+)-(1R,4S)-4-hydroxy-2-cyclopenten-1-yl acetate (5) and N-3-benzoylthymine. Compound 4 is viewed as a monomeric building block for poly-T-like oligomers.

  DOI：

  10.1080/07328319908044851