(1S*,2R*,6R*,8R*)-3-methylene-8,11,11-trimethyltricyclo<6.3.0.0^2,6>undecan-7-one | 89947-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S*,2R*,6R*,8R*)-3-methylene-8,11,11-trimethyltricyclo<6.3.0.0^2,6>undecan-7-one
• CAS: 89947-67-1
• 化学式: C₁₅H₂₂O
• 分子量: 218.339
• InChiKey: AGQNZJFDBYCSEQ-YFCNSXCBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.59
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S*,2R*,6R*,8R*)-3-methylene-8,11,11-trimethyltricyclo<6.3.0.0^2,6>undecan-7-one 在 二硫化碳 、 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 甲苯 、 碘甲烷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 (+/-)-Δ(9(12))-capnellene
  参考文献：
  名称：

  基于有机锡的双功能试剂：4-氯-2-硫代-1-肉毒碱及相关物质：亚甲基环戊烷注释。（± ） -δ9 （12） -capnellene的全合成

  摘要：

  4-氯-2-三甲基Canny1-1-丁烯（4）在四氢呋喃（THF）中于-78°C的金属间转移生成4-氯-2-lithio-1-丁烯（5）。在低温下（低于大约-50至-60°C），5可以很好地用作双功能试剂。例如，取决于反应条件，使5与醛和酮反应得到氯醇（例如11、14-18）或取代的3-甲基四氢呋喃（例如19-24）。此外，用试剂5处理α，β-不饱和N，N'，N'-三甲基酰肼25-27分别平稳地提供了N，N'，N'-三甲基-3-亚甲基环戊烷甲酰肼28-30。硫代试剂5可以很容易地转化为格氏试剂6或铜酸盐7和8。试剂6-8可用于实现亚甲基环戊烷环化，分别由31-36转换为43-48可以说明。这种新颖的环化方法在倍半萜（± ） -Δ9（12） -capnellene（55）的全合成中发挥了关键作用。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80019-5
• 作为产物：
  描述：

  Trimethyl-((3aR,6aS)-4,4,6a-trimethyl-3,3a,4,5,6,6a-hexahydro-pentalen-1-yloxy)-silane 在 palladium diacetate 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 potassium hydride 、 乙腈 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (1S*,2R*,6R*,8R*)-3-methylene-8,11,11-trimethyltricyclo<6.3.0.0^2,6>undecan-7-one
  参考文献：
  名称：

  基于有机锡的双功能试剂：4-氯-2-硫代-1-肉毒碱及相关物质：亚甲基环戊烷注释。（± ） -δ9 （12） -capnellene的全合成

  摘要：

  4-氯-2-三甲基Canny1-1-丁烯（4）在四氢呋喃（THF）中于-78°C的金属间转移生成4-氯-2-lithio-1-丁烯（5）。在低温下（低于大约-50至-60°C），5可以很好地用作双功能试剂。例如，取决于反应条件，使5与醛和酮反应得到氯醇（例如11、14-18）或取代的3-甲基四氢呋喃（例如19-24）。此外，用试剂5处理α，β-不饱和N，N'，N'-三甲基酰肼25-27分别平稳地提供了N，N'，N'-三甲基-3-亚甲基环戊烷甲酰肼28-30。硫代试剂5可以很容易地转化为格氏试剂6或铜酸盐7和8。试剂6-8可用于实现亚甲基环戊烷环化，分别由31-36转换为43-48可以说明。这种新颖的环化方法在倍半萜（± ） -Δ9（12） -capnellene（55）的全合成中发挥了关键作用。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80019-5

文献信息

• A stereoselective total synthesis of (±)-Δ⁹⁽¹²⁾-capnellene via the intramolecular Diels–Alder approach
  作者：Masataka Ihara、Takayuki Suzuki、Mamoru Katogi、Nobuaki Taniguchi、Keiichiro Fukumoto

  DOI：10.1039/c39910000646

  日期：——

  A formal total synthesis of (±)-Δ9(12)-capnellene 1 was achieved by the intramolecular Diels–Alder reaction of the triene 4.

  通过三烯4的分子内Diels-Alder反应，成功实现了(±)-Δ9(12)-capnellene 1的正式全合成。
• Ihara, Masataka; Suzuki, Takayuki; Katogi, Mamoru, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 7, p. 865 - 874
  作者：Ihara, Masataka、Suzuki, Takayuki、Katogi, Mamoru、Taniguchi, Nobuaki、Fukumoto, Keiichiro

  DOI：——

  日期：——
• Piers, Edward; Karunaratne, Veranja, Canadian Journal of Chemistry, 1984, vol. 62, p. 630 - 632
  作者：Piers, Edward、Karunaratne, Veranja

  DOI：——

  日期：——
• Construction of fused-ring skeletons based on photochemical rearrangements of bicyclo[3.2.1]oct-6-en-2-ones and application to a total synthesis of (.+-.)-.DELTA.9(12)-capnellene
  作者：Tadao Uyehara、Toshiaki Furuta、Minoru Akamatsu、Tadahiro Kato、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/jo00284a003

  日期：1989.11