(1'R,4'S)-2-amino-9-(4'-hydroxycyclopent-2'-enyl)-6-methoxypurine | 135423-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: (1'R,4'S)-2-amino-9-(4'-hydroxycyclopent-2'-enyl)-6-methoxypurine
• 英文别名: (1S,4R)-4-(2-amino-6-methoxypurin-9-yl)cyclopent-2-en-1-ol
• CAS: 135423-34-6
• 化学式: C₁₁H₁₃N₅O₂
• 分子量: 247.257
• InChiKey: DBVNUPLTBWIMFI-NKWVEPMBSA-N

物化性质

• 沸点：
  574.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.66±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'R,4'S)-2-amino-9-(4'-hydroxycyclopent-2'-enyl)-6-methoxypurine 在 碘代三甲硅烷 、 sodium hydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 130.5h， 生成 3C₁₂H₂₇N*C₁₁H₁₆N₅O₁₁P₃
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of some mimics of nucleoside triphosphates

  摘要：

  核苷酸类似物 10、13、14 和 20 已被合成；后一种膦酸盐被转化为二磷酸膦酸盐 21，该化合物已被证明是艾滋病毒编码逆转录酶的强效抑制剂。

  DOI：

  10.1039/c39910000312
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-氯嘌呤 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.75h， 生成 (1'R,4'S)-2-amino-9-(4'-hydroxycyclopent-2'-enyl)-6-methoxypurine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of some mimics of nucleoside triphosphates

  摘要：

  核苷酸类似物 10、13、14 和 20 已被合成；后一种膦酸盐被转化为二磷酸膦酸盐 21，该化合物已被证明是艾滋病毒编码逆转录酶的强效抑制剂。

  DOI：

  10.1039/c39910000312

文献信息

• Merlo, Valeria; Roberts, Stanley M.; Storer, Richard, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 11, p. 1477 - 1482
  作者：Merlo, Valeria、Roberts, Stanley M.、Storer, Richard、Bethell, Richard C.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of some mimics of nucleoside triphosphates
  作者：Diane M. Coe、Hans Hilpert、Stewart A. Noble、Michael R. Peel、Stanley M. Roberts、Richard Storer

  DOI：10.1039/c39910000312

  日期：——

  The nucleotide analogues 10, 13, 14 and 20 have been synthesised; the latter phosphonate was converted into the diphosphoryl-phosphonate 21 and this compound was shown to be a potent inhibitor of HIV-coded reverse transcriptase.

  核苷酸类似物 10、13、14 和 20 已被合成；后一种膦酸盐被转化为二磷酸膦酸盐 21，该化合物已被证明是艾滋病毒编码逆转录酶的强效抑制剂。