(1'R,4'S)-2-amino-9-<4'-(diethoxyphosphorylmethoxy)cyclopent-2'-enyl>-6-methoxypurine | 135423-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (1'R,4'S)-2-amino-9-<4'-(diethoxyphosphorylmethoxy)cyclopent-2'-enyl>-6-methoxypurine
• 英文别名: 9-[(1R,4S)-4-(diethoxyphosphorylmethoxy)cyclopent-2-en-1-yl]-6-methoxypurin-2-amine
• CAS: 135423-35-7
• 化学式: C₁₆H₂₄N₅O₅P
• 分子量: 397.371
• InChiKey: BHMISLHJYWMOSN-NWDGAFQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'R,4'S)-2-amino-9-<4'-(diethoxyphosphorylmethoxy)cyclopent-2'-enyl>-6-methoxypurine 在 碘代三甲硅烷 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 130.5h， 生成 3C₁₂H₂₇N*C₁₁H₁₆N₅O₁₁P₃
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of some mimics of nucleoside triphosphates

  摘要：

  核苷酸类似物 10、13、14 和 20 已被合成；后一种膦酸盐被转化为二磷酸膦酸盐 21，该化合物已被证明是艾滋病毒编码逆转录酶的强效抑制剂。

  DOI：

  10.1039/c39910000312
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(1′R,4′S)-2-amino-6-chloro-9-(4′-hydroxycyclopent-2′-enyl)purine 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 反应 0.75h， 生成 (1'R,4'S)-2-amino-9-<4'-(diethoxyphosphorylmethoxy)cyclopent-2'-enyl>-6-methoxypurine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of some mimics of nucleoside triphosphates

  摘要：

  核苷酸类似物 10、13、14 和 20 已被合成；后一种膦酸盐被转化为二磷酸膦酸盐 21，该化合物已被证明是艾滋病毒编码逆转录酶的强效抑制剂。

  DOI：

  10.1039/c39910000312

文献信息

• Merlo, Valeria; Roberts, Stanley M.; Storer, Richard, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 11, p. 1477 - 1482
  作者：Merlo, Valeria、Roberts, Stanley M.、Storer, Richard、Bethell, Richard C.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of some mimics of nucleoside triphosphates
  作者：Diane M. Coe、Hans Hilpert、Stewart A. Noble、Michael R. Peel、Stanley M. Roberts、Richard Storer

  DOI：10.1039/c39910000312

  日期：——

  The nucleotide analogues 10, 13, 14 and 20 have been synthesised; the latter phosphonate was converted into the diphosphoryl-phosphonate 21 and this compound was shown to be a potent inhibitor of HIV-coded reverse transcriptase.

  核苷酸类似物 10、13、14 和 20 已被合成；后一种膦酸盐被转化为二磷酸膦酸盐 21，该化合物已被证明是艾滋病毒编码逆转录酶的强效抑制剂。