3,8-Bis(ethoxycarbonylamino)-6-phenyl-5-(5-phthalimidopentyl)phenanthridinium trifluoromethanesulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3,8-Bis(ethoxycarbonylamino)-6-phenyl-5-(5-phthalimidopentyl)phenanthridinium trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: ethyl N-[5-[5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)pentyl]-3-(ethoxycarbonylamino)-6-phenylphenanthridin-5-ium-8-yl]carbamate;trifluoromethanesulfonate
• 化学式: CF₃O₃S*C₃₈H₃₇N₄O₆
• 分子量: 794.805
• InChiKey: MASGGARIHMRKPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  184
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(5-羟基戊基)异吲哚-1,3-二酮 在 poly(vinylpyridine) 作用下， 以 二氯甲烷 、 硝基苯 为溶剂， 反应 18.08h， 生成 3,8-Bis(ethoxycarbonylamino)-6-phenyl-5-(5-phthalimidopentyl)phenanthridinium trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  伯烷基三氟甲磺酸酯的直接制备方法及其在乙锭衍生物合成中的用途

  摘要：

  伯醇与三氟甲磺酸酐在聚（4-乙烯基吡啶）的存在下[或聚（2,6-二-反应叔丁基-4-乙烯基吡啶）]允许以良好的收率相应的烷基三氟甲磺酸酯的分离。发现使用这些烷基三氟甲磺酸酯对3,8-双（乙氧基羰基氨基）-6-苯基菲啶（1）的季铵化在室温下在硝基苯或氯苯中可顺利进行。已经发现，与先前报道的浓硫酸的使用相比，使用浓氢溴酸对这些季化合物进行脱保护是一种更有用的方法。据报道合成了新的乙啶衍生物3，8-二氨基-5-（5-氨基戊基）-6-苯基菲啶鎓溴化物（12）。

  DOI：

  10.1039/a908389h

文献信息

• A straightforward preparation of primary alkyl triflates and their utility in the synthesis of derivatives of ethidium
  作者：Steven A. Ross、Marguerite Pitié、Bernard Meunier

  DOI：10.1039/a908389h

  日期：——

  The reaction of primary alcohols with trifluoromethanesulfonic anhydride in the presence of poly(4-vinylpyridine) [or poly(2,6-di-tert-butyl-4-vinylpyridine)] allows the isolation of the corresponding alkyl triflates in good yields. The quaternisation of 3,8-bis(ethoxycarbonylamino)-6-phenylphenanthridine (1) using these alkyl triflates was found to proceed smoothly at room temperature in nitrobenzene

  伯醇与三氟甲磺酸酐在聚（4-乙烯基吡啶）的存在下[或聚（2,6-二-反应叔丁基-4-乙烯基吡啶）]允许以良好的收率相应的烷基三氟甲磺酸酯的分离。发现使用这些烷基三氟甲磺酸酯对3,8-双（乙氧基羰基氨基）-6-苯基菲啶（1）的季铵化在室温下在硝基苯或氯苯中可顺利进行。已经发现，与先前报道的浓硫酸的使用相比，使用浓氢溴酸对这些季化合物进行脱保护是一种更有用的方法。据报道合成了新的乙啶衍生物3，8-二氨基-5-（5-氨基戊基）-6-苯基菲啶鎓溴化物（12）。