(1S,2S,4S,7R,8S,9S,11R,2'S,5'R)-9,11-dibenzyloxy-6-oxo-3,5-dioxatricyclo<6.3.0.02,7>undecane-4-spiro-(2'-isopropyl-5'-methyl)cyclohexane | 128250-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2S,4S,7R,8S,9S,11R,2'S,5'R)-9,11-dibenzyloxy-6-oxo-3,5-dioxatricyclo<6.3.0.02,7>undecane-4-spiro-(2'-isopropyl-5'-methyl)cyclohexane
• 英文别名: (1S,2S,4S,7R,8S,9S,11R,2'S,5'R)-9,11-dibenzyloxy-6-oxo-3,5-dioxatricyclo<6.3.0.0^2,7>undecane-4-spiro-(2'-isopropyl-5'-methyl)cyclohexane；(1S,2S,4S,7R,8S,9S,11R,2'S,5'R)-9,11-dibenzyloxy-6-oxo-3,5-dioxatricyclo[6.3.0.0^2,7]undecane-4-spiro-(2'-isopropyl-5'-methyl)cyclohexane
• CAS: 128250-74-8
• 化学式: C₃₂H₄₀O₅
• 分子量: 504.667
• InChiKey: UNYXFYBEGIXMGA-POWKHGEXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.15
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (-)-薄荷酮 以 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (1S,2S,4S,7R,8S,9S,11R,2'S,5'R)-9,11-dibenzyloxy-6-oxo-3,5-dioxatricyclo<6.3.0.02,7>undecane-4-spiro-(2'-isopropyl-5'-methyl)cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,3-dioxin-4-ones and their use in synthesis. XX. (6S, 7S, 10R)- and (6R, 7S, 10R)-7-isopropyl-10-metyyl-4-oxo-1,5-dioxaspiro(5.5)undec-2-enes; Synthesis and their use in enantiomerically pure corey lactone analogue synthesis.

  摘要：

  合成了两种在所谓的de Mayo反应中作为β-二酮（烯酮）替代品的手性螺环二噁烯酮（S-5和R-5）；它们不仅可以作为醛乙酸酯（自身作为烯酮时不活跃），而且在与烯烃的光加成反应中表现出显著的非对映体面选择性。文中描述了这些二噁烯酮的合成，并提供了一种实用的一锅法合成具有对映体纯度的（1S，4R）-(+)-6-醛-2-氧双环[3.3.0]八-6-烯-3-酮的方法，该化合物是前列腺素合成的关键中间体，来源于（6S）-螺环二噁烯酮（S-5）。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.336