7-chloro-4-(N,N-diacetylamino)-3-indoleacetonitrile | 101909-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 7-chloro-4-(N,N-diacetylamino)-3-indoleacetonitrile
• 英文别名: N-acetyl-N-[7-chloro-3-(cyanomethyl)-1H-indol-4-yl]acetamide
• CAS: 101909-40-4
• 化学式: C₁₄H₁₂ClN₃O₂
• 分子量: 289.721
• InChiKey: CYRZLZMECBPEBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  76.96
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-chloro-4-(N,N-diacetylamino)-3-indoleacetonitrile 、 乙醛 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SOMEI, MASANORI;KIZU, KIYOMI;KUNIMOTO, MASAKO;YAMADA, FUMIO, CHEM. AND PHARM. BULL., 1985, 33, N 9, 3696-3708

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基吲哚 在 titanium(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.62h， 生成 7-chloro-4-(N,N-diacetylamino)-3-indoleacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  The chemistry of indoles. XXIV. Syntheses of 3-indoleacetic acid and 3-indoleacetonitrile having a halogeno group and a carbon functional group at the 4-position.

  摘要：

  首次合成了多种4-卤代-3-吲哚乙酸和-3-吲哚乙腈，采用了桑德梅耶反应或施密特反应，展示了4-吲哚二氮盐在4-取代吲哚化学中的多样性。通过区域选择性的铊化-卤化开发了一种实用的4-卤代吲哚合成方法，所生成的产品也可转化为4-卤代-3-吲哚乙酸。此外，还报道了4-甲酰基-3-吲哚乙腈的首次合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.3696