2-氯-1-(2-羟基-5-甲基苯基)乙酮 | 22307-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-氯-1-(2-羟基-5-甲基苯基)乙酮
• 英文名称: 2-chloroacetyl-4-methylphenol
• 英文别名: 2-chloro-1-(5-methyl-2-hydroxyphenyl)ethanone；2-Chloro-2'-hydroxy-5'-methylacetophenone；2-hydroxy-5-methylphenacyl chloride；2-(2-chloroacetyl)-4-methylphenol；2-chloro-1-(2-hydroxy-5-methyl-phenyl)-ethanone；2-Chlor-1-(2-hydroxy-5-methyl-phenyl)-aethanon；2-Chloro-1-(2-hydroxy-5-methylphenyl)ethanone
• CAS: 22307-94-4
• 化学式: C₉H₉ClO₂
• mdl: MFCD00661632
• 分子量: 184.622
• InChiKey: PCOICSAGVLNDFL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65 °C
• 沸点：
  289.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-1-(2-羟基-5-甲基苯基)乙酮 在 氢氧化钾 、 ammonium acetate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 溶剂黄146 、 异丙醇 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 483.0h， 生成 25,26-dimethoxy-9,23-dimethyl-13,16,19-trioxa-27-azatetracyclo<19.3.1.1^2,6.1^7,11>heptacosa-1(25),2,4,6(27),7,9,11-(26),21,23-nonaene
  参考文献：
  名称：

  Host-guest complexation. 53. Functional groups preorganized in hemispherands for binding alkali metal and ammonium cations

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00302a028
• 作为产物：
  描述：

  对甲酚 在 三氯化铝 作用下， 生成 2-氯-1-(2-羟基-5-甲基苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  Mameli, Gazzetta Chimica Italiana, 1926, vol. 56, p. 764

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Discovery of benzofuran-3(2 H )-one derivatives as novel DRAK2 inhibitors that protect islet β-cells from apoptosis
  作者：Sheng Wang、Lei Xu、Yu-Ting Lu、Yu-Fei Liu、Bing Han、Ting Liu、Jie Tang、Jia Li、Jiangping Wu、Jing-Ya Li、Li-Fang Yu、Fan Yang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.02.048

  日期：2017.4

  kinase-related apoptosis-inducing kinase-2 (DRAK2) is a serine/threonine kinase that plays a key role in a wide variety of cell death signaling pathways. Inhibition of DRAK2 was found to efficiently protect islet β-cells from apoptosis and hence DRAK2 inhibitors represent a promising therapeutic strategy for the treatment of diabetes. Only very few chemical entities targeting DRAK2 are currently known. We carried

  死亡相关的蛋白激酶相关的凋亡诱导激酶2（DRAK2）是一种丝氨酸/苏氨酸激酶，在多种细胞死亡信号传导途径中起关键作用。发现抑制DRAK2可有效保护胰岛β细胞免于凋亡，因此DRAK2抑制剂代表了治疗糖尿病的有前途的治疗策略。目前仅知道靶向DRAK2的化学实体很少。我们进行了高通量筛选，并将化合物4鉴定为中度DRAK2抑制剂，IC50值为3.15μM。随后对命中化合物4的SAR研究导致开发出新型的benzofuran-3（2H）-DRAK2抑制剂系列，具有针对26种所选激酶的增强的效能和有利的选择性。重要的是，大多数有效化合物40（IC50 = 0.33μM）和41（IC50 = 0。发现25μM）以剂量依赖性方式保护胰岛β细胞免于凋亡。这些数据支持以下观点：DRAK2的小分子抑制剂代表了治疗糖尿病的有前途的策略。
• Analogs of heterocyclic CNS agents
  作者：Robert Bruce Moffett

  DOI：10.1002/jhet.5570170425

  日期：1980.6

  Thirty-five oxazoles, thiazoles, piperazines and related compounds, analogs of known CNS agents, were prepared and tested. None were more active than the lead compounds.

  制备并测试了三十五种恶唑，噻唑，哌嗪和相关化合物，它们是已知的中枢神经系统药物的类似物。没有一种化合物比先导化合物更具活性。
• Halogenacylphenole durch BF3-Kondensation
  作者：H. Oelschläger、O. Moussa

  DOI：10.1002/ardp.19733061103

  日期：——

  Phenylalkylketone mit halogeniertem Alkyl, die bisher überwiegend durch Fries'sche Verschiebung von Phenolestern dargestellt worden sind, lassen sich einstufig in hoher Ausbeute durch BF3‐Kondensation von Phenolen mit Halogenfettsäuren synthetisieren.

  具有卤代烷基的苯基烷基酮，迄今为止主要通过苯酚酯的弗氏位移制备，可以通过苯酚与卤代脂肪酸的BF3缩合一步高产率合成。
• Benzopyranothiazoles
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04316036A1

  公开（公告）日：1982-02-16

  A benzopyranothiazole of the formula ##STR1## wherein each of R.sub.1 and R.sub.2 independently represents hydrogen, alkyl of not more than 12 carbon atoms which is unsubstituted or substituted by halogen, hydroxyl, cyano or lower alkoxy, or represents cycloalkyl, phenyl, benzyl, or phenyl or benzyl which is substituted by halogen, lower alkyl or lower alkoxy, or R.sub.1 and R.sub.2 together with the nitrogen atom to which they are attached represent a 5- or 6-membered heterocyclic radical or a N-carbazolyl radical, Q represents hydrogen, lower alkyl, benzyl or groups of the formulae (1a) or (1b) ##STR2## each of X, X.sub.1 and X.sub.2 represents hydrogen, halogen, lower alkyl or lower alkoxy, each of Y.sub.1, Y.sub.2, Y'.sub.1 and Y'.sub.2 represents hydrogen, alkyl of not more than 12 carbon atoms which is unsubstituted or substituted by halogen, hydroxyl, cyano or lower alkoxy, or represents cycloalkyl, phenyl, benzyl, or phenyl or benzyl which is substituted by halogen, lower alkyl or lower alkoxy, or each of the pair of substituents Y.sub.1 and Y.sub.2 and Y'.sub.1 and Y'.sub.2, together with the nitrogen atom to said pair is attached, independently represents a 5- or 6-membered heterocyclic radical or a N-carbazolyl radical and the ring A is unsubstituted or substituted by halogen, nitro, lower alkyl, lower alkoxy, phenoxy or an amino group which is unsubstituted or substituted by lower alkyl, phenyl or benzyl; these compounds are particularly useful as color formers which give intense red to blue color shades of excellent light fastness when they are brought into contact with an electron-accepting co-reactant.

  本发明涉及一种公式为##STR1##的苯并吡喃噻唑，其中R.sub.1和R.sub.2各自独立地表示氢、未被卤素、羟基、氰基或较低烷氧基取代的不超过12个碳原子的烷基，或表示环烷基、苯基、苄基，或被卤素、较低烷基或较低烷氧基取代的苯基或苄基，或R.sub.1和R.sub.2与它们连接的氮原子一起表示5-或6-成员杂环基或N-咔唑基，Q表示氢、较低烷基、苄基或以下式(1a)或(1b)的基团 ##STR2## 其中X、X.sub.1和X.sub.2各自表示氢、卤素、较低烷基或较低烷氧基，Y.sub.1、Y.sub.2、Y'.sub.1和Y'.sub.2各自表示氢、未被卤素、羟基、氰基或较低烷氧基取代的不超过12个碳原子的烷基，或表示环烷基、苯基、苄基，或被卤素、较低烷基或较低烷氧基取代的苯基或苄基，或每对取代基Y.sub.1和Y.sub.2和Y'.sub.1和Y'.sub.2，与所述对应的氮原子一起连接，各自独立地表示5-或6-成员杂环基或N-咔唑基，环A未被卤素、硝基、较低烷基、较低烷氧基、苯氧基或未被较低烷基、苯基或苄基取代的氨基团取代或未取代；这些化合物特别适用于作为颜色形成剂，当它们与接受电子的共反应剂接触时，能产生出色彩鲜艳、具有极佳光牢度的红色至蓝色色调。
• Process for preparing 3-(1-hydroxphenyl-1-alkoximinomethyl)dioxazines
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US06335454B1

  公开（公告）日：2002-01-01

  The present invention relates to a novel process for preparing 3-(1-hydroxyphenyl-1-alkoximinomethyl)dioxazines which are known as intermediates for preparing compounds having fungicidal properties (WO 95-04728). Furthermore, the invention relates to novel 3-(1-hydroxyphenyl-1-alkoximinomethyl)dioxazines, to novel intermediates for their preparation and to a plurality of processes for preparing the novel intermediates.

  本发明涉及一种新型制备3-(1-羟基苯基-1-烷氧基亚甲基)二氧杂噁唑的方法，该方法被用作制备具有杀真菌性质的化合物的中间体（WO 95-04728）。此外，该发明涉及新型3-(1-羟基苯基-1-烷氧基亚甲基)二氧杂噁唑，用于其制备的新型中间体，以及制备这些新型中间体的多种方法。