(3-氯吡嗪-2-基)(2-苯基喹啉-7-基)甲醇 | 867162-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: (3-氯吡嗪-2-基)(2-苯基喹啉-7-基)甲醇
• 英文名称: (3-chloropyrazin-2-yl)-(2-phenylquinolin-7-yl)methanol
• 英文别名: (3-Chloropyrazin-2-yl)(2-phenylquinolin-7-yl)methanol
• CAS: 867162-41-2
• 化学式: C₂₀H₁₄ClN₃O
• 分子量: 347.804
• InChiKey: FDRODISLZBQQCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-氯吡嗪-2-基)(2-苯基喹啉-7-基)甲醇 在 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 7-[chloro-(3-chloropyrazin-2-yl)methyl]-2-phenylquinoline
  参考文献：
  名称：

  Novel 2-phenylquinolin-7-yl-derived imidazo[1,5-a]pyrazines as potent insulin-like growth factor-I receptor (IGF-IR) inhibitors

  摘要：

  A series of novel, potent quinolinyl-derived imidazo[1,5-a]pyrazine IGF-IR (IGF-1R) inhibitors most notably, cis-3-(3-azetidin-1-ylmethylcyclobutyl)-1-(2-plienylquinotin-7-yl)imidazo[1,5-a]pyrazin-8-ylamine (AQIP)-is described. Synthetic details, structure-activity relationships, and in vitro biological activity are reported for the series. Key in vitro and in vivo biological results for AQIP are reported, including: inhibition of ligand-stimulated autophosphorylation of IGF-IR and downstream pathways in 3T3/huIGFIR cells; inhibition of proliferation and induction of DNA fragmentation in human tumor cell lines; a pharmacokinetic profile suitable for once-per-day oral dosing; antitumor activity in a 3T3/huIGFIR xenograft model; and effects on insulin and glucose levels. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.10.061
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-7-喹啉羧醛 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 hexanes 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 (3-氯吡嗪-2-基)(2-苯基喹啉-7-基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  [EN] 6,6-BICYCLIC RING SUBSTITUTED HETEROBICYCLIC PROTEIN KINASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE LA PROTEINE KINASE HETEROBICYCLIQUES A SUBSTITUTION DE NOYAU BICYCLIQUE 6,6

  摘要：

  该式(I)的化合物及其药用可接受的盐，其中XI、X2、X3、X4、X5、X6、X7、R1和Q1在此处定义，抑制IGF-1R酶，可用于治疗和/或预防高增殖性疾病，如癌症、炎症、牛皮癣、过敏/哮喘、免疫系统疾病和疾病及中枢神经系统疾病和状况。

  公开号：

  WO2005097800A1

文献信息

• [EN] IMIDAZOPYRAZINOL DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF CANCERS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZOPYRAZINOL POUR LE TRAITEMENT DES CANCERS
  申请人：OSI PHARM INC

  公开号：WO2009091939A1

  公开（公告）日：2009-07-23

  Compounds of the formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein X1, X2, X3, X4, X5, X6, X7, R1, and Q1 are defined herein, inhibit the IGF-IR enzyme and are useful for the treatment and/or prevention of hyperproliferative diseases such as cancer, inflammation, psoriasis, allergy/asthma, disease and conditions of the immune system, disease and conditions of the central nervous system.

  化合物的结构式（I）及其药用盐，其中X1、X2、X3、X4、X5、X6、X7、R1和Q1在此处定义，抑制IGF-IR酶，可用于治疗和/或预防高增殖性疾病，如癌症、炎症、牛皮癣、过敏/哮喘、免疫系统疾病和疾病以及中枢神经系统疾病和病况。
• 6,6-双环取代的杂双环蛋白激酶抑制剂
  申请人：OSI制药有限责任公司

  公开号：CN102924458A

  公开（公告）日：2013-02-13

  本发明涉及6,6-双环取代的杂双环蛋白激酶抑制剂。本发明公开式(I)的化合物及其可药用盐(其中X 1 、X 2 、X 3 、X 4 、X 5 、X 6 、X 7 、R 1 和Q 1 如本文中定义的)抑制IGF-1R酶并且可用于治疗和/或预防过度增生性疾病如癌症、炎症、银屑病、过敏症/哮喘、免疫系统的疾病和状况、中枢神经系统的疾病和状况。
• 6,6-Bicyclic ring substituted heterobicyclic protein kinase inhibitors
  申请人：Arnold D. Lee

  公开号：US20060235031A1

  公开（公告）日：2006-10-19

  Compounds of the formula and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , X 5 , X 6 , X 7 , R 1 , and Q 1 are defined herein, inhibit the IGF-1R enzyme and are useful for the treatment and/or prevention of hyperproliferative diseases such as cancer, inflammation, psoriasis, allergy/asthma, disease and conditions of the immune system, disease and conditions of the central nervous system.

  公式如下的化合物及其药学上可接受的盐，其中X1、X2、X3、X4、X5、X6、X7、R1和Q1的定义如下，能够抑制IGF-1R酶，适用于治疗和/或预防增生性疾病，如癌症、炎症、牛皮癣、过敏/哮喘、免疫系统疾病和疾病以及中枢神经系统疾病和疾病。
• 6,6-Bicyclic Ring Substituted Heterobicyclic Protein Kinase Inhibitors
  申请人：Arnold Lee D.

  公开号：US20090118499A1

  公开（公告）日：2009-05-07

  Compounds of the formula and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , X 5 , X 6 , X 7 , R 1 , and Q 1 are defined herein, inhibit the IGF-1R enzyme and are useful for the treatment and/or prevention of hyperproliferative diseases such as cancer, inflammation, psoriasis, allergy/asthma, disease and conditions of the immune system, disease and conditions of the central nervous system.

  该公式化合物及其药学上可接受的盐，其中X1、X2、X3、X4、X5、X6、X7、R1和Q1的定义如下，可抑制IGF-1R酶，用于治疗和/或预防高增殖性疾病，如癌症、炎症、牛皮癣、过敏/哮喘、免疫系统疾病和疾病和中枢神经系统疾病和病症。
• Bicyclic protein kinase inhibitors
  申请人：Crew Philip Andrew

  公开号：US20070149521A1

  公开（公告）日：2007-06-28

  Compounds of the Formula and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , X 5 , X 6 , X 7 , R 1 , and Q 1 are defined herein, inhibit protein kinase enzymes and are useful for the treatment and/or prevention of hyperproliferative diseases such as cancer, inflammation, psoriasis, allergy/asthma, disease and conditions of the immune system, disease and conditions of the central nervous system.

  该公式的化合物及其药用可接受盐，其中X1，X2，X3，X4，X5，X6，X7，R1和Q1在此定义，抑制蛋白激酶酶，并且对于治疗和/或预防过度增殖性疾病，例如癌症，炎症，牛皮癣，过敏/哮喘，免疫系统疾病和情况，中枢神经系统疾病和情况是有用的。